2,3-dimethoxy-5-iodobenzaldehyde | 7396-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 5-iodo-2,3-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 7396-66-9
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: UURAEBUTDJEOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-iodobenzaldehyde 在 potassium permanganate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基]-5-碘-2,3-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Langer; Dolle; Halldin, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S366-S368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到2,3-dimethoxy-5-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用碘/硝酸银和碘/过碘酸对甲氧基化苯甲醛和相关化合物进行碘化的比较

  摘要：

  摘要 比较了两种方法对三种甲氧基苯甲醛、四种二甲氧基苯甲醛、香兰素和胡椒醛的碘化作用。碘和高碘酸对甲氧基苯甲醛的碘化产率更高，而碘和硝酸银对其余化合物的碘化产率通常更高。

  DOI：

  10.1080/00397910701569080

文献信息

• Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daugirdas T. Racys、Catherine E. Warrilow、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02345

  日期：2015.10.2

  An iron(III)-catalyzed method for the rapid and highly regioselective iodination of arenes has been developed. Use of the powerful Lewis acid, iron(III) triflimide, generated in situ from iron(III) chloride and a readily available triflimide-based ionic liquid allowed activation of N-iodosuccinimide (NIS) and efficient iodination under mild conditions of a wide range of substrates including biologically

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。
• Heck, Sonogashira, and Hiyama Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles Stabilized by Tris-Imidazolium Salt
  作者：Marc Planellas、Yanina Moglie、Francisco Alonso、Miguel Yus、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/ejoc.201400162

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2009-07881/BQU and CTQ2011-24151/BQU), Consolider Ingenio 2010 (project CSD2007-00006), Generalitat de Catalunya (project SGR2009-01441), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). A. S. was supported through a Ramon

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2009-07881/BQU 和 CTQ2011-24151/BQU）、Consolider Ingenio 2010（项目 CSD2007-00006 de Generalitat）的财政支持项目 SGR2009-01441)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER)。AS 得到了西班牙教育和 Ciencia 部长 (MEC) 的 Ramon y Cajal 合同的支持；YM 感谢阿利坎特大学的 Instituto de Sintesis Organica (ISO) 提供的资助。
• Phenalenannulations: Three‐Point Double Annulation Reactions that Convert Benzenes into Pyrenes
  作者：Rahul Kisan Kawade、Chaowei Hu、Nikolas R. Dos Santos、Noelle Watson、Xinsong Lin、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.202006087

  日期：2020.8.17

  3‐Point annulations, or phenalenannulations, transform a benzene ring directly into a substituted pyrene by “wrapping” two new cycles around the perimeter of the central ring at three consecutive carbon atoms. This efficient, modular, and general method for π‐extension opens access to non‐symmetric pyrenes and their expanded analogues. Potentially, this approach can convert any aromatic ring bearing

  3点环空（或对苯二烯环化）通过在三个连续的碳原子上围绕中心环的周边“包裹”两个新循环，将苯环直接转化为取代的pyr。这种有效的，模块化的，通用的π扩展方法使人们可以访问非对称pyr及其扩展的类似物。潜在地，这种方法可以将带有-CH 2 Br或-CHO基团的任何芳环转化为a部分。根据后处理的选择，该过程可以直接用于锡或碘取代的产物的形成，为进一步的各种交叉偶联反应提供了补充选择。双向bis-double环空添加了两个新的多芳族延伸基团，中心核心处总共有六个新的芳族环。
• 10.1039/d4ob00603h
  作者：Wu, Fufang、Tang, Chunmei、Li, Xuejian、Li, Nan、Liu, Miao、Li, Danqin、Dai, Rongrong、Shen, Xiaobao、Zhai, Hongbin

  DOI：10.1039/d4ob00603h

  日期：——

  iodination. The selection of appropriate environmentally friendly and cost-effective oxidants in combination with iodine for the iodination of aromatic rings, along with its application in the synthesis of natural products, holds significant importance. A highly efficient method utilizing I(III) as the initiator has been successfully developed for monoiodination of arylaldehydes. The method demonstrates good

  碘是芳香族化合物碘化最有效的来源之一；然而，其亲电性不足以直接碘化。选择合适的环保且经济有效的氧化剂与碘结合用于芳环的碘化，及其在天然产物合成中的应用具有重要意义。已成功开发出一种利用 I( III ) 作为引发剂进行芳醛单碘化的高效方法。该方法与多种（杂）芳香醛具有良好的相容性，从而产生中等至优异的产率，且无需任何有毒、挥发性或爆炸性试剂。通过碘化和乌尔曼型偶联，合成了七种天然产物，即 aristogins A–F 和 Hernandial。
• Profft,E.; Pannach,M., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1966, vol. 299, p. 633 - 640
  作者：Profft,E.、Pannach,M.

  DOI：——

  日期：——