2-(5-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole | 107189-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
• 英文别名: 2-(5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 107189-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: FOCVJPKPOWCDGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole 在 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 草酰氯 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-[[(2S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基]-5-碘-2,3-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dimethoxy-5-iodobenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a048
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(5-Bromo-2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。第8部分。一系列有效的5取代（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷二-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基邻苯二甲酰亚胺的抗多巴胺能性质。通过常见的硫代中间体进行合成†

  摘要：

  通过使相应的苯甲酰氯与（S）-1-反应制得一系列5取代的（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷-2-基）甲基] -2,3-二乙氧基乙苯甲酸酯乙基吡咯烷-2- methylaruine（14-16，18-21）。所需的酸是以区域特异性的方式由5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸制备的，该酸被保护为二氢恶唑（4-8），金属化，与各种亲电试剂（MeI，EtI，BuBr，CC1 3 CCl 3或MeSSMe反应） ），然后水解（9-13）。或者，（-）-（S）-5-溴-N用KH处理-[[（1-乙基吡咯烷基-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基苯甲酰胺，然后用BuLi和亲电试剂（I 2或Me 3 SiCl）处理，得到5-碘和5-（三甲基甲硅烷基） ）分别为17和22的导数。所有的5个取代的酰胺都是大鼠纹状体膜中[ 3 H] spiperone结合的强效抑制剂，IC 50值为0.5至5 nM（表3）。因此，

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730221

文献信息

• Catechol carboxamides, process for their preparation, intermediates and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0207913A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Novel neuropharmacologically active compounds of the formula wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group, R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an alkylthio group or a trimethylsilyl group, A2 is a methyl or ethyl group, and R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a phenyl group ora substituted phenyl group, or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods fortheir preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  式中具有神经药理活性的新型化合物 式中 R1 是氢原子、烷基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基、 R2 是氢原子、卤素原子、烷基、三氟烷基、烷硫基或三甲基硅基、 A2 是甲基或乙基，以及 R3 是氢原子、烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基或取代苯基、 或其生理上可接受的盐或光学异构体、中间体及其制备方法、含有这些化合物的药物制剂及其治疗使用方法。
• HOGBERG, THOMAS;STROM, PETER;HALL, HAKAN;OGREN, SVEN OVE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 417-425
  作者：HOGBERG, THOMAS、STROM, PETER、HALL, HAKAN、OGREN, SVEN OVE

  DOI：——

  日期：——
• Potential antipsychotic agents. Part 8. Antidopaminergic properties of a potent series of 5-substituted (−)-(<i>S</i>)-<i>N</i>-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,3-dimethoxybcnzaimides. Synthesis<i>via</i>common lithio intermediates
  作者：Thomas Högberg、Peter Ström、Håkan Hall、Sven Ove Ögren

  DOI：10.1002/hlca.19900730221

  日期：1990.3.14

  A series of 5-substituted (−)-(S)-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,3-diniethoxybenzanndes were made by reaction of the corresponding benzoyl chlorides with (S)-1-ethylpyrrolidine-2-methylaruine ( 14–16, 18–21). The acids required were prepared in a regiospecific manner from 5-bromo-2,3-dimethoxybenzoic acid which was protected as dihydrooxazole ( 4–8), metalated, reacted with various electrophiles

  通过使相应的苯甲酰氯与（S）-1-反应制得一系列5取代的（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷-2-基）甲基] -2,3-二乙氧基乙苯甲酸酯乙基吡咯烷-2- methylaruine（14-16，18-21）。所需的酸是以区域特异性的方式由5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸制备的，该酸被保护为二氢恶唑（4-8），金属化，与各种亲电试剂（MeI，EtI，BuBr，CC1 3 CCl 3或MeSSMe反应） ），然后水解（9-13）。或者，（-）-（S）-5-溴-N用KH处理-[[（1-乙基吡咯烷基-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基苯甲酰胺，然后用BuLi和亲电试剂（I 2或Me 3 SiCl）处理，得到5-碘和5-（三甲基甲硅烷基） ）分别为17和22的导数。所有的5个取代的酰胺都是大鼠纹状体膜中[ 3 H] spiperone结合的强效抑制剂，IC 50值为0.5至5 nM（表3）。因此，
• Synthesis of 2,3-dimethoxy-5-iodobenzoic acid
  作者：Eddy W. Yue、John M. Gerdes、Chester A. Mathis

  DOI：10.1021/jo00018a048

  日期：1991.8