N-(4,5-difluoro-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1242061-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,5-difluoro-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1242061-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₃S
• 分子量: 311.309
• InChiKey: QRCRCWIPNPYDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,5-difluoro-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硅酸四乙酯 、 C₅₀H₄₄O₂P₂ 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4-碳酸二烯基酯的不对称自串联钯催化：配体控制的发散合成

  摘要：

  通过配体控制的自串联钯催化，通过 N-烯丙基化、乙烯基加成、π-σ-π，实现了由o - TosylNH 醛亚胺和 2,4-二烯基碳酸酯合成polyhydro-1,6-naphthyridines 的非对映发散组装异构化和N-烯丙基化级联。配体的进一步调整甚至允许获得区域发散的氮杂环丁烷或化学发散的β-H消除产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202200880
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4,5-difluoro-2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化邻氨基苯甲醇和呋喃一锅法合成吲哚

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo402132p

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Enantioselective [4 + 2]-Annulation of Azlactones with Copper-Allenylidenes under Cooperative Catalysis: Synthesis of α-Quaternary α-Acylaminoamides
  作者：Amit Kumar Simlandy、Biki Ghosh、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01103

  日期：2019.5.3

  enantioselective decarboxylative [4 + 2]-annulation of ethynyl benzoxazinanones with azlactones has been developed under cooperative copper and bifunctional tertiary aminourea catalysis. This direct and modular approach combines dipolar copper-allenylidene intermediates with azlactone enolates and allows for the synthesis of α-quaternary α-acylaminoamides as a single diastereomer generally in high yields

  乙炔基苯并恶嗪酮与氮杂内酯的首次对映选择性脱羧[4 + 2]-环化反应是在铜和双功能叔氨基脲协同催化下进行的。这种直接的模块化方法将偶极铜-亚烯基中间体与氮杂内酯烯醇酸酯结合在一起，并允许以高收率和良好至出色的对映选择性（高达99：1 er）合成高纯度的α-季α-酰基氨基酰胺。
• Efficient and General Synthesis of 3-Aminoindolines and 3-Aminoindoles via Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Dmitri Chernyak、Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.201000015

  日期：——

  An efficient three‐component coupling (TCC) reaction toward a variety of 3‐aminoindoline and 3‐aminoindole derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper‐catalyzed coupling reaction between 2‐aminobenzaldehyde, a secondary amine, and an alkyne leading to a propargylamine intermediate which, under the reaction conditions, undergoes cyclization into the indoline core

  开发了一种针对多种 3-氨基吲哚啉和 3-氨基吲哚衍生物的有效三组分偶联 (TCC) 反应。这种级联转化通过2-氨基苯甲醛、仲胺和炔烃之间的铜催化偶联反应进行，产生炔丙胺中间体，在反应条件下，该中间体环化为二氢吲哚核心。后者在用碱处理后，顺利地异构化为吲哚。或者，可以在一锅顺序反应中直接合成吲哚。
• Asymmetric 2,4-Dienylation/[4 + 2] Annulation Cascade to Construct Fused Frameworks via Auto-Tandem Palladium Catalysis
  作者：Jian-Xiang Zhu、Fu Pi、Teng Sun、Wen-Yu Huang、Lu Gao、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01084

  日期：2023.5.26

  4-dienylation/Michael addition/π–σ–π isomerization/allylic alkylation. A broad array of enantioenriched architectures having fused and spirocyclic frameworks are constructed in moderate to excellent yields and stereoselectivity. Notably, the intrinsic intramolecular Diels–Alder reaction pattern of the dienylated intermediates is well reversed via Pd(0)−π–Lewis base catalysis.

  已提出邻位官能化芳基烯酮和 2,4-二烯基碳酸酯之间的钯催化串联反应，通过连续的 2,4-二烯化/迈克尔加成/π-σ-π 异构化/烯丙基烷基化进行。大量具有融合和螺环框架的对映体富集结构以中等到优异的产率和立体选择性构建。值得注意的是，二烯化中间体的固有分子内 Diels-Alder 反应模式可通过 Pd(0)-π-Lewis 碱催化得到很好的逆转。
• One-Pot Phosphine-Catalyzed Syntheses of Quinolines
  作者：San Khong、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jo3015825

  日期：2012.9.21

  In this study we developed an efficient one-pot procedure for the preparation of 3-substituted and 3,4-disubstituted quinolines from stable starting materials (activated acetylenes reacting with o-tosylamidobenzaldehydes and o-tosylamidophenones, respectively) under mild conditions. The reaction appears to operate under a general base catalysis mechanism, instigated by the beta-phosphonium enoate alpha-vinyl anion generated in situ through nucleophilic addition of PPh3 to the activated alkyne. Michael addition of the deprotonated tosylamides to the activated alkynes and subsequent rapid aldol cyclization led to the formation of labile N-tosyldihydroquinoline intermediates. Driven by aromatization, detosylation of the dihydroquinoline intermediates occurred readily in the presence of dilute aqueous HCl to give the final quinoline products.