methyl methoxalyl-D/L-alanine | 141635-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl methoxalyl-D/L-alanine
• 英文别名: N-methoxyoxalylalanine methyl ester；(1-Carboxyethyl)-oxamicacid-dimethylester；N-Methoxalyl-alaninmethlester；methyl-N-methoxalyl-alaninate；Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 141635-19-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: IZMOPUMXXXBDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-175 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl methoxalyl-D/L-alanine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-methoxy-4-methyl-oxazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthetic Intermediate of Pyridoxine. I. A Novel Synthesis of 5-Alkoxy-2-carboxy-4-methyloxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1435
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以30.51 g的产率得到methyl methoxalyl-D/L-alanine
  参考文献：
  名称：

  一种N-烷氧基草酰丙氨酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑烷氧基草酰丙氨酸酯的制备方法，包括：(1)在三光气和有机碱的作用下，丙氨酸与醇进行酯化反应，得到丙氨酸酯盐酸盐；(2)在有机碱的作用下，步骤(1)得到丙氨酸酯盐酸盐与草酸酯进行酰胺化反应，反应结束后经过后处理得到所述的N‑烷氧基草酰丙氨酸酯。该制备方法采用三光气和有机碱作为反应的添加剂，避免了有毒溶剂苯的使用，同时缩短了反应的时间，并且产物含量和反应收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110483319B

文献信息

• 一种制备噁唑类化合物的方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN111153869B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种制备噁唑类化合物的方法，在有机溶剂及有机碱(尤其是三乙胺)中，添加如式(I)或(II)或式(III)的助剂，滴加光气或双光气或三光气的有机溶液与化合物(IV)进行环合反应，可以高收率得到产物(V)，同时可以大大抑制副产品的生成。本发明反应条件温和，而且与不使用添加助剂相比，本发明的技术方案可以将产物(V)的收率提高至95％以上，副产品可以减少10％以上。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF N-ALKOXALYL-ALANINATES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE N-ALKOXALYL-ALANINATES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004087640A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A process for the manufacture of alkyl N-alkoxalyl-alaninates of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-CO-Oalkyl comprises reacting alanine with a dialkyl oxalate under substantially non-acidic conditions, which may be created by carrying out the reaction in the presence of a base. The reaction may furthermore be carried out in the presence of added alkanol, preferably one featuring the alkyl group corresponding to that of the employed dialkyl oxalate. The monoesters N-alkoxalyl-alanine of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-COOH, which as intermediates in the process can be isolated therefrom, are novel and as such are also an object of the present invention. The alkyl N-alkoxalyl­alaninates are useful intermediates in the multistep process for the manufacture of vitamin B6.

  一种制备公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-CO-Oalkyl的烷基N-烷氧基丙氨酸酯的方法，包括在基本非酸性条件下，将丙氨酸与二烷基草酸酯反应，这可以通过在碱存在下进行反应来实现。此外，反应可以在添加的脂肪醇存在下进行，最好是具有所使用的二烷基草酸酯相应的烷基基团的脂肪醇。公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-COOH的单酯N-烷氧基丙氨酸是该过程的中间体，可以从中分离出来，是新颖的，因此也是本发明的对象。烷基N-烷氧基丙氨酸酯是制备维生素B6的多步过程中有用的中间体。
• Novel inhibitors of prolyl 4-hydroxylase. 3. Inhibition by the substrate analog N-oxaloglycine and its derivatives
  作者：C. Jane Cunliffe、Trevor J. Franklin、Neil J. Hales、George B. Hill

  DOI：10.1021/jm00092a016

  日期：1992.7

  N-Oxaloglycine (3) is an alpha-ketoglutarate (1) analogue that is a competitive inhibitor of prolyl 4-hydroxylase (EC 1.14.11.2). A study of the structure-activity relationships of some other oxalo derivatives shows that substitution on the glycine moiety modulates activity stereoselectively and that if the omega-carboxylate is homologated or replaced by either acylsulfonamides or anilide, then activity is sharply reduced. This sensitivity to these changes is contrasted with the relative insensitivity of another putative alpha-ketoglutarate analogue, pyridine-2,5-dicarboxylic acid (2), and the implication is discussed that compounds of both series are unlikely to bind to prolyl hydroxylase in the same way even though both inhibit the enzyme competitively.
• 一种N-烷氧基草酰丙氨酸酯的制备方法
  申请人：山东新和成精化科技有限公司

  公开号：CN110483319B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种N‑烷氧基草酰丙氨酸酯的制备方法，包括：(1)在三光气和有机碱的作用下，丙氨酸与醇进行酯化反应，得到丙氨酸酯盐酸盐；(2)在有机碱的作用下，步骤(1)得到丙氨酸酯盐酸盐与草酸酯进行酰胺化反应，反应结束后经过后处理得到所述的N‑烷氧基草酰丙氨酸酯。该制备方法采用三光气和有机碱作为反应的添加剂，避免了有毒溶剂苯的使用，同时缩短了反应的时间，并且产物含量和反应收率高，适合工业化生产。
• The Synthetic Intermediate of Pyridoxine. I. A Novel Synthesis of 5-Alkoxy-2-carboxy-4-methyloxazole
  作者：Itsutoshi Maeda、Masahiro Takehara、Kazushi Togo、Soichiro Asai、Ryonosuke Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.42.1435

  日期：1969.5