3-S-cysteinyl-5-methylcatechol | 17054-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-S-cysteinyl-5-methylcatechol
• 英文别名: S-(2,3-dihydroxy-5-methyl-phenyl)-cysteine；2-Amino-3-(2,3-dihydroxy-5-methylphenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 17054-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: YFCRVIPKLISQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C (decomp)
• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-S-cysteinyl-5-methylcatechol 在 air 、 左旋多巴 作用下， 反应 1.5h， 生成 9-Hydroxy-5,11-dimethyl-1,2,7a,13a-tetrahydro-8H-7-oxa-3,13-dithia-8,13b-diaza-benzo[de]naphthacene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New intermediates of phaeomelanogenesis in vitro beyond the 1,4-benzothiazine stage

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87870-4

文献信息

• Oxidative Polymerization of the Pheomelanin Precursor 5-Hydroxy-1,4-benzothiazinylalanine:  A New Hint to the Pigment Structure
  作者：Alessandra Napolitano、Sofia Memoli、Orlando Crescenzi、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jo951149+

  日期：1996.1.1

  Biosynthetic studies have shown that pheomelanins, the distinctive pigments of red human hair, arise from oxidative polymerization of cysteinyldopas via 1,4-benzothiazinylalanine intermediates. However, the mode of formation of the pigment polymer remains controversial. To address this point, we have investigated the conversion of the major biosynthetic precursor 5-S-cysteinyldopa (2a) to pheomelanin

  生物合成研究表明，红色素是人发红的独特色素pheomelanins，是由半胱氨酸多巴经1，4-苯并噻嗪基丙氨酸中间体氧化聚合而成的。但是，颜料聚合物的形成方式仍存在争议。为了解决这一问题，我们研究了在仿生条件下主要生物合成前体5-S-半胱氨酸多巴（2a）向苯丙氨酸的转化。2a的过氧化物酶/ H（2）O（2）氧化在早期阶段导致导致1,4-苯并噻嗪基丙氨酸8a迅速下降，并伴随形成独特模式的低聚产物。在该阶段反应混合物的还原允许以10％的产率分离二聚体17，以及少量的三聚体18和19。由于存在两个NMR可检测的构象异构体，由17.83 +/- 0.03 kcal mol（-）（1）的活化能垒隔开，因此绕17的醚CO键的旋转受到限制。在相似的氧化条件下，模型儿茶酚2b给出了相关的二聚体15和16。低聚物17-19的结构均以苯并噻嗪单元之间的CC和CO键为特征，这表明过氧化物酶促进的聚合反应以酚型进
• d'Ischia, Marco; Testa, Gennaro; Mascagna, Donatella, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 7, p. 315 - 318
  作者：d'Ischia, Marco、Testa, Gennaro、Mascagna, Donatella、Napolitano, Alessandra

  DOI：——

  日期：——
• Prota,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 1451 - 1478
  作者：Prota,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Characterisation of 1,4-benzothiazine intermediates in the oxidative conversion of 5-S-cysteinyldopa to pheomelanins
  作者：Alessandra Napolitano、Claudio Costantini、Orlando Crescenzi、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73434-4

  日期：1994.8

  Under biologically relevant conditions, oxidation of 5-S-cysteinyldopa (1) to pheomelanins proceeds through the formation of the 1,4-benothiazine 7 along with the 3-carboxy analogue 6 in much smaller amounts, as evidenced by isolation of the reduced forms 5 and 4 and by deuterium labelling experiments.
• New intermediates of phaeomelanogenesis in vitro beyond the 1,4-benzothiazine stage
  作者：C. Costantini、O. Crescenzi、G. Prota、A. Palumbo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87870-4

  日期：1990.1