N-(Diisopropyloxyphosphoryl)-D,L-Ala-OH | 118174-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Diisopropyloxyphosphoryl)-D,L-Ala-OH
• 英文别名: (diisopropoxyphosphoryl)alanine；N-diisopropyloxyphosphoryl alanine；2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]propanoic acid
• CAS: 118174-70-2
• 化学式: C₉H₂₀NO₅P
• 分子量: 253.235
• InChiKey: URUHDZPKIVWNRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Diisopropyloxyphosphoryl)-D,L-Ala-OH 在 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylamino]propanoylamino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF N-PHOSPHOPEPTIDES COUPLED BY DICHLOROTRIPHENYLPHOSPHORANE

  摘要：

  Coupling of N-phosphoamino acids 2 and amino acid methyl esters by dichlorotriphenylphosphorane 3 produced N-phosphopeptide methyl esters 5, which were sequentially hydrolyzed in triethylamine or dilute NaOH aqueous solution. The target products N-phosphodipeptides 6 were obtained in reasonable yields and high purity after isolation using extraction method. The convenient and efficient approach could be generally used for synthesis of polypeptides.

  DOI：

  10.1081/scc-100104428
• 作为产物：
  描述：

  methyl (diisopropoxyphosphoryl)alaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-(Diisopropyloxyphosphoryl)-D,L-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  水中胺和氨基酸的氨基磷酸酯的手性扩增

  摘要：

  生物分子同手性的起源仍然是生命起源化学最迷人的方面之一。已经报道了手性化合物的各种放大策略，以增强小的手性偏好，但这些策略均不涉及磷酸化，而磷酸化是自然界的基本化学反应之一。在这里，我们提出了一个简单而可靠的基于磷酸化的水中胺和氨基酸手性扩增的概念。通过利用外消旋氨基磷酸酯及其对映体纯形式的溶解度差异，我们实现了溶液中的对映体富集。从近外消旋的基于苯乙胺的氨基磷酸酯开始，在单个扩增步骤中可达到高达 95%的 ee 。特别值得注意的是磷酸化氨基酸及其衍生物的对映体富集，这可能表明磷在形成益生元纯手性过程中的潜在作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202014955

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids and Peptides
  作者：Gai-Jiao Ji、Chu-Biao Xue、Jia-Ning Zeng、Li-Pou Li、Wen-Gang Chai、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-1988-27602

  日期：——

  N-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino acids (N-Dipp-amino acids) are prepared from diisopropyl phosphite and amino acids in mixed aqueous media in one step. They can be activated by dicyclohexylcarbodiimide or other activating agents for the synthesis of N-(diisopropyloxyphosphoryl)dipeptides.

  N-(二异丙氧基磷酰基)氨基酸（N-Dipp-氨基酸）是通过二异丙基亚磷酸酯和氨基酸在混合水介质中一步制备得到的。它们可以通过二环己基碳二亚胺或其他活化剂进行活化，用于合成N-(二异丙氧基磷酰基)二肽。
• CHAI WEN-GANG; YAN LIN; WANG GUANG-HUI; LIANG XI-YUN; ZHAO YU-FEN; JI GAI+, BIOMED. AND ENVIRON. MASS SPECTROM., 14,(1987) N 7, 331-333
  作者：CHAI WEN-GANG、 YAN LIN、 WANG GUANG-HUI、 LIANG XI-YUN、 ZHAO YU-FEN、 JI GAI+

  DOI：——

  日期：——
• Copper(II), Cobait(II) and Nickel(II) Complexes of N-(O,O-Diisopropyl, Phosph0Ryl)Alanine
  作者：Yangzhong Liu、Qingliang Liu、Guangtao Zhang、Zudc Zhang、Huaming Yu、Yinghua Wu

  DOI：10.1080/00945719809349424

  日期：1998.11.1