2-adamantyldiphenylphosphine oxide | 64435-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-adamantyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Adamantyldiphenylphosphinoxid；2-Diphenylphosphoryladamantane
• CAS: 64435-39-8
• 化学式: C₂₂H₂₅OP
• 分子量: 336.414
• InChiKey: CRNGANYUFBPJPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  455.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-adamantyldiphenylphosphine oxide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-((1-adamantanyl)(phenyl)phosphoryl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性Cpx-铱（III）催化剂与手性羧酸在氧化膦对映选择性CH酰胺化反应中的协同作用

  摘要：

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201708440
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-adamantyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  磷和砷作为金属-卤素交换试剂。第1部分。脂肪族二卤化物的脱卤

  摘要：

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/p19830001689

文献信息

• Reactions of 1- and 2-Halo- and 1,2-Dichloroadamantanes with Nucleophiles by the S_RN1 Mechanism
  作者：Ana N. Santiago、Adriana E. Stahl、Gladis L. Rodriguez、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo960965u

  日期：1997.6.1

  substitution product in a photostimulated slow reaction when the nucleophile is Ph(2)P(-) ion; the reaction occurs faster with the nucleophile Me(3)Sn(-) ion. All these reactions can be explained by the S(RN)1 mechanism as they did not occur in the dark and were inhibited by p-dinitrobenzene when photostimulated. In competition experiments, 1-haloadamantane showed more reactivity than 2-haloadamantane. Either

  2-溴金刚烷（2-BrAd）在液氨中与二苯基磷（Ph（2）P（-））离子反应，而2-氯金刚烷（2-ClAd）在相同的实验条件下没有反应。但是，2-ClAd在其与三甲基锡烷基（Me（3）Sn（-））离子的光刺激反应中产生了2-（三甲基锡烷基）金刚烷。当亲核试剂为Ph（2）P（-）离子时，化合物1-ClAd在光刺激的慢反应中产生取代产物；使用亲核试剂Me（3）Sn（-）离子，反应发生得更快。所有这些反应都可以通过S（RN）1机理来解释，因为它们在黑暗中不会发生，并且在光刺激下会被对二硝基苯抑制。在竞争实验中，1-hahamanantantane显示出比2-haloadamantane更多的反应性。使用Ph（2）P（-）或Me（3）Sn（-）离子时，1-BrAd为1。反应性是2-BrAd的4倍，而1-ClAd是具有Me（3）Sn（-）离子的2-ClAd的12倍。在1,2-二氯金刚烷（7）与Ph（
• Yurchenko, A. G.; Fedorenko, T. V.; Titova, M. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.1, p. 1982 - 1986
  作者：Yurchenko, A. G.、Fedorenko, T. V.、Titova, M. I.、Yurchenko, R. I.、Voitsekhovskaya, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• YURCHENKO, A. G.;FEDORENKO, T. V.;TITOVA, M. I.;YURCHENKO, R. I.;VOJTSEXO+, ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N0, S. 2212-2217
  作者：YURCHENKO, A. G.、FEDORENKO, T. V.、TITOVA, M. I.、YURCHENKO, R. I.、VOJTSEXO+

  DOI：——

  日期：——
• GILLESPIE, D. G.;WALKER, B. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1689-1695
  作者：GILLESPIE, D. G.、WALKER, B. J.

  DOI：——

  日期：——
• YURCHENKO A. G.; FEDORENKO T. V.; TITOVA M. I., PERSPEKTIVY RAZVITIYA XIMII KARKAS. SOED. I IX PRIMENENIE V OTRASLYAX PRO+
  作者：YURCHENKO A. G.、 FEDORENKO T. V.、 TITOVA M. I.

  DOI：——

  日期：——