(±)-pivaloylalanine | 5872-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-pivaloylalanine
• 英文别名: N-Piv-D,L-Ala-OH；N-(2,2-dimethyl-propionyl)-DL-alanine；N-Trimethylacetyl-DL-alanin；2-(2,2-Dimethylpropanamido)propanoic acid；2-(2,2-dimethylpropanoylamino)propanoic acid
• CAS: 5872-15-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09383877
• 分子量: 173.212
• InChiKey: YZCGBCIVGWGNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-pivaloylalanine 在 3-(1-piperidino)propylfunctionalized silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-[1-(phenylsulfonyl)ethyl]pivaloylamide
  参考文献：
  名称：

  1-（Ñ -酰基）烷基砜从Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -Alkylamides

  摘要：

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。

  DOI：

  10.1021/jo500174a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±)-pivaloylalanine
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Merging Visible-Light Photoredox and Chiral Phosphate Catalysis for Asymmetric Friedel–Crafts Reaction with in Situ Generation of <i>N</i>-Acyl Imines
  作者：Meng-Lan Shen、Yang Shen、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00442

  日期：2019.5.3

  In the presence of visible-light photoredox and chiral phosphate catalysts, a novel asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles and readily accessible α-amino acid derived redox-active esters is established to afford enantioenriched 1-indolyl-1-alkylamine derivatives in moderate to high yields and with high levels of enantioselectivities. This method not only shows a mild and efficient alternative

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。
• α-Amidoalkylating Agents from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids: 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka、Anna Gajos、Karol Szymura

  DOI：10.1021/jo202534u

  日期：2012.2.17

  electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids (Hofer–Moest reaction) was investigated. For most proteinogenic and all studied unproteinogenic α-amino acids, very good results were obtained using a substoichiometric amount of SiO2–Pip as the base. Only in the cases of N-acylated cysteine, methionine, and tryptophan, attempts to carry out the Hofer–Moest reaction in the applied conditions

  N-酰基-α-氨基酸可通过两步过程有效地转化为1- N-（酰基氨基）烷基三苯基phosph盐，这是一种新型的功能强大的α-酰胺基烷基化剂。α-氨基酸结构，所用碱[MeONa或硅胶负载的哌啶（SiO 2 -Pip）]以及主要电解参数（电流密度，电荷消耗）对电化学收率和选择性的影响研究了N-酰基-α-氨基酸的脱羧α-甲氧基化（Hofer-Moest反应）。对于大多数蛋白原性和所有研究的非蛋白原性α-氨基酸，使用亚化学计量的SiO 2 -Pip作为碱均能获得很好的结果。仅在N的情况下酰化的半胱氨酸，蛋氨酸和色氨酸在所应用的条件下进行Hofer-Moest反应的尝试失败了，这可能是因为这些α-氨基酸对侧链上的电化学氧化敏感。通过在室温下将等摩尔量的N-（1-甲氧基烷基）酰胺和四氟硼酸三苯基phosph溶解在CH 2 Cl 2中30分钟，将N-（1-甲氧基烷基）酰胺的甲氧基有效地置换为三苯基phosph基团，然后用Et
• Novel aminopyridine compounds having Syk inhibitory activity
  申请人：Kodama Yoshitoshi

  公开号：US20060205731A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to an aminopyridine compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof and an Syk inhibitor containing the compound or a salt thereof as an active ingredient. Here, X 1 , X 2 , X 3 , Z, Y 1 , Y 2 represent a carbon atom or a nitrogen atom, R, R 1 , R 5 , R 6 represent a hydrogen atom, an alkyl group, etc., and R 7 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, —C p H 2(p-1) (R a1 )(R a2 )—O—R a3 , —C(═O)—R d1 , a 5- or 6-membered saturated heterocyclic group, an aromatic heterocyclic group, —N(R h1 )(R h2 ), etc. The aminopyridine compound of the present invention has not only high Syk inhibitory activity but also properties to selectively inhibit Syk.

  本发明涉及以下一般式（I）所表示的氨基吡啶化合物或其盐，以及含有该化合物或其盐作为活性成分的Syk抑制剂。在这里，X1、X2、X3、Z、Y1、Y2代表碳原子或氮原子，R、R1、R5、R6代表氢原子、烷基等，R7代表氢原子、卤原子、硝基、氰基、—CpH2(p-1)(Ra1)(Ra2)—O—Ra3、—C(═O)—Rd1、5-或6-成员饱和杂环基、芳香杂环基、—N(Rh1)(Rh2)等。本发明的氨基吡啶化合物不仅具有高Syk抑制活性，还具有选择性抑制Syk的特性。
• Catalyst-free Friedel-Crafts reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with electron-rich arenes
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk、Monika Krawczyk、Karol Erfurt

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.053

  日期：2018.5

  Friedel-Crafts reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with arenes or heteroarenes without the need for any catalyst provided access to a wide range of biologically interesting N-(1-arylalkyl)amides or 1-arylalkylphosphonium salts which can be of great interest in the chemistry of ylides and phosphonium ionic liquids. Depending on reaction conditions and substrate structure, the reaction

  1-（N-酰基氨基）烷基三芳基phosph盐与芳烃或杂芳烃的Friedel-Crafts反应，不需要任何催化剂，提供了广泛的生物学意义上的N-（1-芳基烷基）酰胺或1-芳基烷基phosph盐的接触途径。对叶立德和phospho离子液体的化学非常感兴趣。取决于反应条件和底物结构，反应可以选择性地以高收率朝向上述每种产物进行。还考虑了上述转换的机械方面。
• Phosphine-Catalyzed Doubly Stereoconvergent γ-Additions of Racemic Heterocycles to Racemic Allenoates: The Catalytic Enantioselective Synthesis of Protected α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Marcin Kalek、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b05528

  日期：2015.7.29

  specifically, that a chiral phosphepine can catalyze the stereoconvergent γ-addition of a racemic nucleophile to a racemic electrophile; through the choice of an appropriate heterocycle as the nucleophilic partner, this new method enables the synthesis of protected α,α-disubstituted α-amino acid derivatives in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity.

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，