N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)alanine | 254730-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)alanine
• 英文别名: (2-oxo-2H-chromen-4-yl)alanine；2-[(2-Oxochromen-4-yl)amino]propanoic acid
• CAS: 254730-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FACOGJDCSABXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)alanine 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 4-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由N（α）-（2-oxo-2 H -1-benzopyran-4-yl）weinrebα-氨基酰胺合成[1] benzopyrano [4,3 - b ] pyrrol-4（1 H）-ones

  摘要：

  由4-氯香豆素和α-氨基酸衍生物制得N（α）-（2-Oxo-2 H -1-苯并吡喃-4-基）Weinreb-α-氨基酰胺。它们与有机金属化合物（RLi或RMgBr）反应，然后将如此得到的酮环化，得到[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-。从脯氨酸衍生物开始，与吡喃酮-吡咯融合同时，我们建立了一个有趣的过程，用于形成吡咯嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00802-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2H-色烯-2-酮 、 DL-丙氨酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的水中C N / C O偶联：容易获得N-香豆素氨基酸和荧光酪氨酸和赖氨酸标记

  摘要：

  通过在微波-水条件下，铜催化的Ullmann型4-氯香豆素与N-末端未保护氨基酸之间的偶联，开发了一种温和，有效，无配体且对环境无害的方法来构建sp 2 C-sp 3 N键，产生一系列N-香豆素氨基酸，收率为好至极好。这些N-香豆素氨基酸具有出色的光物理性质，它们作为N末端肽的C末端偶联伙伴具有化学适用性，使其成为标记研究中的潜在荧光探针。该方法已扩展到C O和CN偶联分别用于合成荧光香豆素标记的酪氨酸和赖氨酸标记。进一步探索了香豆基标记的酪氨酸在合成荧光标记的阿片样四肽Endomorphin-2衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.016

文献信息

• Copper-catalysed CN/CO coupling in water: a facile access to N-coumaryl amino acids and fluorescent tyrosine & lysine labels
  作者：Santosh Kumari、S.M. Abdul Shakoor、Kiran Bajaj、S.H. Nanjegowda、P. Mallu、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.016

  日期：2016.6

  A mild, efficient, ligand free and environmentally benign approach towards the construction of sp2 C-sp3 N bond has been developed via copper catalysed Ullmann type of coupling between 4-chlorocoumarin with N-terminus unprotected amino acids in microwave-aqua conditions, yielding a series of N-coumaryl amino acids in good to excellent yields. Excellent photo-physical properties exhibited by these N-coumaryl

  通过在微波-水条件下，铜催化的Ullmann型4-氯香豆素与N-末端未保护氨基酸之间的偶联，开发了一种温和，有效，无配体且对环境无害的方法来构建sp 2 C-sp 3 N键，产生一系列N-香豆素氨基酸，收率为好至极好。这些N-香豆素氨基酸具有出色的光物理性质，它们作为N末端肽的C末端偶联伙伴具有化学适用性，使其成为标记研究中的潜在荧光探针。该方法已扩展到C O和CN偶联分别用于合成荧光香豆素标记的酪氨酸和赖氨酸标记。进一步探索了香豆基标记的酪氨酸在合成荧光标记的阿片样四肽Endomorphin-2衍生物中的应用。
• Synthesis of [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from N(α)-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)weinreb α-aminoamides
  作者：Angel Alberola、Rocío Álvaro、Alfonso González Ortega、M.Luisa Sádaba、M Carmen Sañudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00802-9

  日期：1999.11

  were prepared from 4-chlorocoumarin and α-aminoacid derivatives. Their reaction with organometallic compounds (RLi or RMgBr) and subsequent cyclization of ketones thus obtained, give [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones. Starting from proline derivatives, simultaneously with the pyranone-pyrrole fusion, we establish an interesting procedure for the formation of pyrrolizines.

  由4-氯香豆素和α-氨基酸衍生物制得N（α）-（2-Oxo-2 H -1-苯并吡喃-4-基）Weinreb-α-氨基酰胺。它们与有机金属化合物（RLi或RMgBr）反应，然后将如此得到的酮环化，得到[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-。从脯氨酸衍生物开始，与吡喃酮-吡咯融合同时，我们建立了一个有趣的过程，用于形成吡咯嗪。