2-(((benzylthio)carbonothioyl)amino)propanoic acid | 6331-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(((benzylthio)carbonothioyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: N-benzylsulfanylthiocarbonyl-alanine；N-Benzylmercaptothiocarbonyl-alanin；Dithiokohlensaeure-benzylester-(α-carboxy-aethylamid)；dl-Alanin-N-dithiocarbonsaeurebenzylester；2-(Benzylsulfanylcarbothioylamino)propanoic acid
• CAS: 6331-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 255.362
• InChiKey: FJWWGSRAOWHKDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((benzylthio)carbonothioyl)amino)propanoic acid 、 丙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(benzylthio)-4-methylthiazol-5-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸基二硫代氨基甲酸酯作为噻唑多样性导向合成的有效中间体

  摘要：

  通过将基于氨基酸的二硫代氨基甲酸酯与各种试剂（例如酸酐，酰基卤，苯磺酰氯，三氟甲磺酸酐，甲酸氯乙酯和氯代磷酸二乙酯）缩合，合成了一类新型的二取代和三取代的噻唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001050
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(((benzylthio)carbonothioyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Siegfried; Weidenhaupt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1910, vol. 70, p. 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics and their application in Ugi reactions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad Amin Ranjbari、Hamed Pasha Zanussi

  DOI：10.1039/c3ra44552f

  日期：——

  Novel peptidomimetics containing dithiocarbamate groups were synthesized via the Ugi reaction. Also, dithiocarbamates of natural amino acids were prepared and were used successfully in Ugi reactions to prepare novel peptidomimetics bearing amino acid and dithiocarbamate groups in a single structure. In addition the prepared dithiocarbamates based on amino acids are converted to the corresponding amides

  通过Ugi反应合成了含有二硫代氨基甲酸酯基团的新型拟肽。此外，还制备了天然氨基酸的二硫代氨基甲酸酯，并将其成功用于Ugi反应中，以制备具有单一结构的氨基酸和二硫代氨基甲酸酯基团的新型拟肽。另外，将基于氨基酸制备的二硫代氨基甲酸酯转化为相应的酰胺。
• Siegfried; Weidenhaupt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1910, vol. 70, p. 152
  作者：Siegfried、Weidenhaupt

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acid‐Based Dithiocarbamates as Efficient Intermediates for Diversity‐Oriented Synthesis of Thiazoles
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Maryam Khalesi、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.202001050

  日期：2020.10.15

  A novel category of di‐ and tri‐substituted thiazoles were synthesized by the condensation of amino acid‐based dithiocarbamates with various reagents such as anhydrides, acyl halides, benzene sulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonic anhydride, chloroethyl formate, and diethyl chlorophosphate.

  通过将基于氨基酸的二硫代氨基甲酸酯与各种试剂（例如酸酐，酰基卤，苯磺酰氯，三氟甲磺酸酐，甲酸氯乙酯和氯代磷酸二乙酯）缩合，合成了一类新型的二取代和三取代的噻唑。