(isobutyl)diphenylphosphine oxide | 63103-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (isobutyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: Isobutyldiphenylphosphine oxide；[2-methylpropyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 63103-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₉OP
• 分子量: 258.3
• InChiKey: HTHUQWLKHLWODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isobutyl)diphenylphosphine oxide 反应 2.0h， 生成 4-Diphenylphosphinoyl-3,4-dimethyl-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Davidson,A.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 550 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (isobutyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  The Action of Grignard Reagents on Diaryl Phosphinyl Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a518

文献信息

• Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Mengyue Zhang、Zhichao Ma、Hongguang Du、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152125

  日期：2020.7

  Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction for alkyl substituted phosphines preparation was developed. In this reaction, various alkyl bromides and limited alkyl chlorides reacted with acylphosphine under relative mild and easily accessible condition, and differential phosphines were afforded in good yields. This reaction made up the application of palladium catalysis in C(sp3)–P(III) bond formation

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。
• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkylphosphonates from<i>H</i>-Phosphonates and<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Wenjun Miao、Yuzhen Gao、Xueqin Li、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200295

  日期：2012.10.8

  N-tosylhydrazones has been developed. In the presence of copper(I) iodide and base, H-phosphonates react with N-tosylhydrazones to afford the corresponding coupled alkylphosphonates in good to excellent yields without any ligands. Alkylphosphonates can also be prepared in a one-pot process directly from carbonyl compounds without the isolation of tosylhydrazone intermediates.

  已开发出一种新的催化体系，用于将H-膦酸酯和二苯基膦氧化物与N-甲苯磺酰hydr烷基化。在碘化铜（I）和碱的存在下，H-膦酸酯与N-甲苯磺酰基hydr反应，以高收率或优异的收率得到相应的偶联烷基膦酸酯，而没有任何配体。烷基膦酸酯也可以通过一锅法直接由羰基化合物制备，而无需分离甲苯磺酰zone中间体。
• A novel copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides
  作者：Lei Wu、Xiǎo Zhang、Qing-Qing Chen、An-Kun Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26414e

  日期：——

  We report here a novel C(sp3)–P bonds formation via copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides. A variety of aliphatic and aromatic substrates bearing electron-rich and electron-deficient substituents affords phosphine oxide derivatives with moderate to good yields. This work suggests a new transformation of aldehydes/ketones via N-tosylhydrazones to organophosphorus

  我们在这里报告了通过铜催化的N-甲苯磺酰hydr与H-磷氧化物的还原偶联形成的新型C（sp 3）-P键。带有富电子和缺电子取代基的多种脂族和芳族底物可提供具有中等至良好收率的氧化膦衍生物。这项工作表明醛/酮通过N-甲苯磺酰hydr向有机磷化合物的新转变。
• Reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones
  作者：M. Epstein、S.A. Buckler

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80004-0

  日期：1962.1

  The reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones have been studied with particular emphasis on the effects of substituents on phosphorus, and reaction conditions. Oxygen transfer reactions are observed with both primary and secondary phosphines thus providing a new route to secondary and tertiary phosphine oxides. The scope of these reactions has been defined in terms of

  已经研究了伯膦和仲膦与醛和酮的反应，特别着重于取代基对磷的影响以及反应条件。伯和仲膦都观察到氧转移反应，从而为仲和叔氧化膦提供了新途径。已经根据磷和羰基反应物上的取代基定义了这些反应的范围。在其他情况下，已经获得了一系列更普通的羰基加合物，包括膦，膦氢卤化物，phospho盐和杂环，并描述了影响这些反应的一些因素。在少数情况下，在中性醇溶液中过氧化α-羟基叔膦的过程中，已经注意到了α-烷氧基叔膦氧化物的形成。