methyl 2-formylbutanoate | 63857-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-formylbutanoate
• 英文别名: α-Formyl-buttersaeure-methylester；2-formyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 63857-18-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PCMAGGCVCMXDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formylbutanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-二氯-5-乙基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of a novel series of pyrimidines as potent inhibitors of TBK1/IKKε kinases

  摘要：

  The design, synthesis and structure-activity relationships of a novel series of 2,4-diamino-5-cyclopropyl pyrimidines is described. Starting from BX795, originally reported to be a potent inhibitor of PDK1, we have developed compounds with improved selectivity and drug-like properties. These compounds have been evaluated in a range of cellular and in vivo assays, enabling us to probe the putative role of the TBK1/IKK epsilon pathway in inflammatory diseases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.063
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 丁酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-formylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  无环二烯胺-吲哚丙烯酸酯添加到金刚烷胺中的途径

  摘要：

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.044

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015135094A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM5. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为一个或多个组蛋白去甲基化酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Highly Regioselective Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Unsaturated Esters: The First Practical Method for Quaternary Selective Carbonylation
  作者：Matthew L. Clarke、Geoffrey J. Roff

  DOI：10.1002/chem.200600914

  日期：2006.10.25

  chemoselectivity. Hydroformylation of a range 1,1-di- and 1,1,2-trisubstituted unsaturated esters yields quaternary aldehydes that are forbidden products according to Keulemans Rule. The aldehydes can be reductively aminated with molecular hydrogen to give beta-amino acid esters in high yield. The overall green chemical process involves converting terminal alkynes into unusual beta-amino acid esters with only

  当在环境温度（15-50摄氏度）和压力超过30 bar的条件下使用高反应性，配体改性的铑催化剂时，可以实现不饱和酯的高度区域选择性加氢甲酰化。就反应速率，区域和化学选择性而言，使用1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷比其他常用的膦具有明显的优势。一系列1,1-二-和1,1,2-三取代的不饱和酯的加氢甲酰化反应生成季醛，根据Keulemans规则，该醛是禁止的产物。醛可以用分子氢还原胺化，以高产率得到β-氨基酸酯。整个绿色化学过程包括仅将生成的水作为基本副产物，将末端炔烃转化为不寻常的β-氨基酸酯。
• Preparation of 1,1-disubstituted ethylene compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04997955A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  1,1-disubstituted ethylene compounds of the general formula I ##STR1## where Z is COOR.sup.2, CN or COR.sup.3, R.sup.1 is an aliphatic, cycloalophatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical which may be further substituted by functional groups which are inert under the reaction conditions, R.sup.2 is an aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical of 1 to 15 carbon atoms and R.sup.3 is an aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical of 1 to 15 carbon atoms which may be substituted by groups which are inert under the reaction conditions, and R.sup.1 together with R.sup.2 or R.sup.1 together with R.sup.3 may furthermore form an alkylene chain of 2 to 10 carbon atoms which may be substituted by groups which are inert under the reaction conditions, are prepared from a formyl compound of the general formula II ##STR2## where Z, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the above meanings, by a process in which the reaction is carried out in the presence of formaldehyde or paraformaldehyde and (a) a C.sub.1 -C.sub.12 -alkanol or (b) a mixture of a C.sub.1 -C.sub.12 -alkanol and water or (c) with water in the presence of a secondary amine and a protic acid at from 0.degree. to 200.degree. C.

  通式I的1,1-二取代乙烯化合物如下：其中Z为COOR.sup.2、CN或COR.sup.3，R.sup.1为脂肪、环脂肪、芳基脂肪、芳香族或杂环基团，可能进一步被在反应条件下惰性的官能团取代，R.sup.2为1至15个碳原子的脂肪、环脂肪或芳基脂肪基团，R.sup.3为1至15个碳原子的脂肪、环脂肪或芳基脂肪基团，可能被在反应条件下惰性的基团取代，且R.sup.1与R.sup.2或R.sup.1与R.sup.3还可以形成2至10个碳原子的烷基链，该链可能被在反应条件下惰性的基团取代，这些化合物是从通式II的甲醛化合物制备而来：其中Z、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有上述含义，通过在甲醛或多聚甲醛的存在下进行反应，以及(a)C.sub.1-C.sub.12-醇或(b)C.sub.1-C.sub.12-醇和水的混合物或(c)在二级胺和具有质子的酸存在下与水在0°C至200°C范围内进行反应的方法。
• Hydroformylation of olefins with paraformaldehyde catalyzed by rhodium complexes
  作者：Tamon Okano、Teruyuki Kobayashi、Hisatoshi Konishi、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85762-7

  日期：1982.1

  The addition of formaldehyde to olefins is efficiently catalyzed by RhH2(O2COH)[P(i-Pr)3]2 and gives the corresponding aldehydes in neutral solution.

  RhH 2（O 2 COH）[P（i-Pr）3 ] 2有效催化甲醛加到烯烃中，并在中性溶液中得到相应的醛。
• Tandem and One-Pot Hydroformylation/Michael Reactions of Acrylates
  作者：Ivana Fleischer、Samuel Quintero-Duque

  DOI：10.1055/s-0036-1588394

  日期：——

  in the synthesis of more complex compounds. Herein, we report a simple and convenient one-pot strategy to synthesize functionalized carbonyl compounds starting from these readily available substrates, via tandem or one-pot hydroformylation, Michael addition, and aldol reactions. The combination of various reactions in one operational step leads to many advantages in synthetic strategies, such as a lower

  为了纪念玛塔·萨利索瓦（MartaSališová）教授，她一生致力于培养和激励年轻科学家 抽象的 在一个操作步骤中进行各种反应的组合会在合成策略中带来许多优势，例如可以避免间歇性的后处理和纯化步骤，从而降低了资源，精力和时间的消耗。丙烯酸酯的加氢甲酰化反应可得到2-甲酰基丙酸酯，由于其结构特征，它们在合成更复杂的化合物中构成有用的中间体。本文中，我们报告了一种简单方便的一锅策略，可通过串联或一锅加氢甲酰化反应，迈克尔加成反应和醛醇缩合反应，从这些易得的底物开始合成官能化的羰基化合物。 在一个操作步骤中进行各种反应的组合会在合成策略中带来许多优势，例如可以避免间歇性的后处理和纯化步骤，从而降低了资源，精力和时间的消耗。丙烯酸酯的加氢甲酰化反应可得到2-甲酰基丙酸酯，由于其结构特征，它们在合成更复杂的化合物中构成有用的中间体。本文中，我们报告了一种简单方便的一锅策略，可通过串联或一锅加氢甲酰