methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propiolate | 136634-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propiolate
• 英文别名: methyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-ynoate；methyl (4-hydroxyphenyl)propynoate
• CAS: 136634-54-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QRFPEQUXORQGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propiolate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(4-羟基苯基)丙-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  ARYL SULFAMATE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种由式（I）表示的芳基磺酰胺衍生物（其中Rr和Rs可能相同也可能不同，分别表示氢原子或较低的烷基，R1、R2、R3和R4可能相同也可能不同，分别表示氢原子、较低的烷基、卤素原子、硝基、氰基、叠氮基等，R5表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的较低环烷基等，R6表示氢原子、取代或未取代的烷基、卤素原子等，或R5和R6连接形成键，R7表示X1NR23R24或COR26），或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP1431280A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.

  摘要：

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1462

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Arylnaphthalene Lignans via a Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) Reaction
  作者：Pablo Wessig、Dominik Badetko、Maciej Czarnecki、Lukas Wichterich、Peter Schmidt、Cosima Brudy、Eric Sperlich、Alexandra Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00195

  日期：2022.5.6

  An efficient method for the preparation of arylnaphthalene lignans (ANLs) was developed, which is based on the Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction. While intermolecular PDDA reactions turned out to be inefficient, the intramolecular variant using suberic acid as tether linking two aryl propiolic esters smoothly provided naphthalenophanes. The irradiations were performed with a previously developed

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。
• Aryl sulfamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040254241A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention provides an aryl sulfamate derivative represented by Formula (I) 1 (wherein R r and R s , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or lower alkyl R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, lower alkyl, a halogen atom, nitro, cyano, azido, or the like, R 5 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted lower cycloalkyl, or the like, R 6 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, a halogen atom, or the like, or R 5 and R 6 are joined to form a bond, and R 7 represents X 1 NR 23 R 24 or COR 26 ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供一种由式（I）1表示的芳基磺酰胺衍生物（其中Rr和Rs，可以相同也可以不同，均表示氢原子或低级烷基，R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，均表示氢原子、低级烷基、卤素原子、硝基、氰基、叠氮基等，R5表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的低环烷基等，R6表示氢原子、取代或未取代的烷基、卤素原子等，或R5和R6结合形成键，R7表示X1NR23R24或COR26，或其药学上可接受的盐）。
• Total Synthesis of Arylnaphthalene Lignans through a Photochemical Key Step
  作者：Pablo Wessig、Dominik Badetko、Lukas Wichterich、Eric Sperlich、Alexandra Kelling

  DOI：10.1002/ejoc.202201234

  日期：2023.1.2

  The total syntheses of arylnaphthalene lignans (ANL) Vitrofolal E (1), Noralashinol C (2), and Ternifoliuslignan E (3) are described. These natural products have in common a missing substituent in 2-position of the naphthalene skeleton (2H-ANL). The key step of the syntheses is the Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction between arylalkyne moieties, which are connected by a suberate linker unit.

  描述了芳基萘木脂素 ( ANL ) Vitrofolal E ( 1 )、Noralashinol C ( 2 ) 和 Ternifoliuslignan E ( 3 ) 的全合成。这些天然产物在萘骨架 ( 2H - ANL )的 2 位上有一个共同的缺失取代基。合成的关键步骤是芳基炔部分之间的光-脱氢-狄尔斯-桤木 ( PDDA ) 反应，这些部分通过辛二酸酯连接单元连接。通过 DFT 方法研究了光化学闭环区域选择性的原因。
• ARYL SULFAMATE DERIVATIVES
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd

  公开号：EP1431280A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  The present invention provides an aryl sulfamate derivative represented by Formula (I) (wherein Rr and Rs, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or lower alkyl, R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, lower alkyl, a halogen atom, nitro, cyano, azido, or the like, R5 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted lower cycloalkyl, or the like, R6 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, a halogen atom, or the like, or R5 and R6 are joined to form a bond, and R7 represents X1NR23R24 or COR26), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种由式（I）表示的芳基磺酰胺衍生物（其中Rr和Rs可能相同也可能不同，分别表示氢原子或较低的烷基，R1、R2、R3和R4可能相同也可能不同，分别表示氢原子、较低的烷基、卤素原子、硝基、氰基、叠氮基等，R5表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的较低环烷基等，R6表示氢原子、取代或未取代的烷基、卤素原子等，或R5和R6连接形成键，R7表示X1NR23R24或COR26），或其药学上可接受的盐。
• Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.
  作者：Sadahiko IGUCHI、Hiroyuki IWAMURA、Minoru NISHIZAKI、Akio HAYASHI、Kazuhiko SENOKUCHI、Kaoru KOBAYASHI、Katsuhito SAKAKI、Katsutoshi HACHIYA、Yumiko ICHIOKA、Masanori KAWAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.1462

  日期：——

  A novel, highly cardioselective ultra short-acting β-blocker, ONO-1101, has been developed for application in the emergency treatment of tachycardia and better control of heart rate in surgery. This agent is approximately nine times more potent in β-blocking activity in vivo and eight times more cardioselective in vitro than esmolol. This β-blocking drug has a short duration of activity, enabling rapid recovery after cessation of administration if side effects occur. It can be used safely in patients suffering from acute heart disease and represents a major therapeutic advance in the treatment of heart disease.

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。