solasodine acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: solasodine acetate
• 英文别名: [(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-Tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl] acetate
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₃
• 分子量: 455.681
• InChiKey: MCQNPWNREVNWDQ-IKEOEMBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solasodine acetate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  关于索拉索定反应性的一些观察

  摘要：

  亮点 N,O-二乙酰茄碱与亚硝酸盐试剂氧化导致侧链部分降解。N,O-二乙酰茄碱与 TMSOTf 反应生成相应的假皂苷元。粗假皂苷元很容易自氧化为 pregna-5,16-dien ‐3&bgr;-ol-20-one 醋酸盐。摘要 本文介绍了茄碱的新转化——茄属植物的一种代表性类固醇生物碱皂苷元。N,O-二乙酰化茄碱用 NaNO2/BF3·Et2O 或 t-BuONO/BF3·Et2O 氧化导致侧链部分降解为 (20S)-3&bgr;-acetoxypregn-5-ene-20,16&bgr;-碳内酯（醋酸vespertilin）。相同的起始化合物用 TMSOTf 处理后，在水处理后得到相应的假皂苷元。然而，当粗反应混合物直接在硅胶柱上进行纯化时，观察到有效的自氧化为 pregna-5,16-dien-3&bgr;-ol-20-one 醋酸盐。由螺环素生物碱一步合成这种重要的药物中间体可能被用于大规模生产类固醇激素。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.08.015
• 作为产物：
  描述：

  澳洲茄碱 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 solasodine acetate
  参考文献：
  名称：

  Über das Solasodin. (III. Mitteilung) (1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19392770802

文献信息

• Facile synthesis of solasodine based on a mild halogenation-ring opening reaction of spiroketals in steroidal sapogenins
  作者：Jing-Jing Wu、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.149

  日期：2015.3

  Herein we report a halogenation-ring opening reaction of spiroketals in steroidal sapogenins at room temperature to gain highly valuable ω-halo enol ethers in excellent yields. Boosted by this method, we have prepared solasodine, an antitumor steroidal alkaloid, from diosgenin acetate in three steps with an overall yield of 50%.

  在本文中，我们报道了甾体皂苷元中螺环酮类化合物在室温下的卤代环开环反应，从而以极高的收率获得了非常有价值的ω-卤代烯醇醚。通过这种方法，我们分三步从乙酸薯os皂素中制备了抗肿瘤甾体生物碱索拉索定，总收率为50％。
• NMR spectra and stereochemistry ofN-acetyl andN-benzoyl derivatives of solasodine
  作者：Asmita V. Patel、Gerald Blunden、Trevor A. Crabb

  DOI：10.1002/mrc.1260290809

  日期：1991.8

  N-Acetylation of solasodine gives only one rotameric N-acetyl derivative compared with N-acetyl-3-methylpiperidine, which exists in solution as two equally populated rotamers. The 1H and 13C NMR spectra (CDCl3) of O,N-diacetyl- and O-acetyl-N-benzoylsolasodine indicate significant deviations from F-ring chair geometry. Opening of the F ring of these derivatives in CDCl3 solution at 25°C, to give the corresponding furosta-5,20(22)-diene derivatives, was ascertained by NMR spectroscopy.

  与 N-乙酰基-3-甲基哌啶相比，索拉索定的 N-乙酰化反应只产生一种 N-乙酰基转子衍生物，而 N-乙酰基-3-甲基哌啶在溶液中存在两个同样多的转子。O,N-二乙酰基和 O-乙酰基-N-苯甲酰基拉索定的 1H 和 13C NMR 光谱（CDCl3）表明，它们明显偏离了 F 环椅几何形状。通过核磁共振光谱，可以确定这些衍生物的 F 环在 25°C 的 CDCl3 溶液中打开，生成相应的呋喃甾-5,20(22)-二烯衍生物。
• Application of hypoiodite-mediated aminyl radical cyclization to synthesis of solasodine acetate
  作者：Yi Kou、Myong Chul Koag、Young Cheun、Aram Shin、Seongmin Lee

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.05.002

  日期：2012.9

  Solasodine acetate, an anticancer steroidal alkaloid, was synthesized from diosgenin in 8 steps with an overall yield of 23%. A key synthetic step involves the formation of 5/6-oxazaspiroketal moiety via hypoiodite-mediated aminyl radical cyclization of a steroidal primary amine. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Bite; Tuzson, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 17, p. 241,247
  作者：Bite、Tuzson

  DOI：——

  日期：——
• Briggs et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 3,11
  作者：Briggs et al.

  DOI：——

  日期：——