phenyldi(m-tolyl)phosphine oxide | 18803-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyldi(m-tolyl)phosphine oxide
• 英文别名: Phenyl-di-m-tolyl-phosphinoxid；1-Methyl-3-[(3-methylphenyl)-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 18803-10-6
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: NMDULCCRUTUXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyldi(m-tolyl)phosphine oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  冻结三芳基氧化膦构型的意外和简便方法

  摘要：

  构型稳定的三芳基膦氧化物对于手性信息转移的反应很重要。除了引入大的取代基以抑制室温下螺旋性的快速反转以外，还适合使用第二种手性元素，该第二种手性元素在三芳基氧化膦中诱导手性，因此仅采用一种构型。关于手性转移，测试了C 2对称咪唑环肽以获得构型稳定的氧化膦。密度泛函计算显示三种可能的三芳基膦氧化物（MMM）-1，（PPP）-1和（MP）-1的能量几乎相等。出人意料的是，合成后溶液中仅存在MMM构象异构体，其构型稳定性已通过可变温度和2D NMR实验以及CD测量证明。根据DFT计算的结果，不能用热力学方法来解释稳定（MMM）-1的形成，只能通过动力学反应控制来解释。冻结三芳基膦氧化物的构象的这一概念将来可用于容易地制备构型稳定的立体异构螺旋桨状化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002073
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 phenyldi(m-tolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  磷的有机衍生物的立体化学。第三部分 具有分子不对称性的螺环phospho盐的合成与旋光拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550004107

文献信息

• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。
• Copper-Catalyzed Addition of H–P(O) Bonds to Arynes
  作者：Qian Chen、Xinxing Yan、Chunxiao Wen、Jiekun Zeng、Yulin Huang、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01776

  日期：2016.10.7

  An efficient P-arylation of secondary phosphine oxides has been achieved through the ligand-free copper-catalyzed addition of H–P(O) bonds to in situ generated arynes at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the formation of the aryl–P bond with wide functional group compatibility, which produces arylphosphine oxides in up to 99% yield.

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• New materials for electroluminescence and the utilization thereof
  申请人：Heun Susanne

  公开号：US20070080343A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention relates to organic semiconductors which contain structural units L=X and in addition structural units which emit light from the triplet state. The materials according to the invention are more soluble and easier to synthesise and are therefore more suitable for use in organic light-emitting diodes than comparative materials in accordance with the prior art.

  本发明涉及含有结构单元L=X的有机半导体，以及从三重态发射光的结构单元。根据本发明的材料更易溶解、更易合成，因此比现有技术中的比较材料更适合用于有机发光二极管。
• MATERIALS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND THE UTILIZATION THEREOF
  申请人：Heun Susanne

  公开号：US20100102305A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to organic semiconductors which contain structural units L=X and in addition structural units which emit light from the triplet state. The materials according to the invention are more soluble and easier to synthesise and are therefore more suitable for use in organic light-emitting diodes than comparative materials in accordance with the prior art.

  本发明涉及含有结构单元L=X和能够从三重态发射光的结构单元的有机半导体。根据本发明的材料更易溶解和合成，因此比现有技术中的比较材料更适用于有机发光二极管。