α-Hydroxymethyl-4-methoxy-phenylacetonitril | 53283-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-Hydroxymethyl-4-methoxy-phenylacetonitril
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile；3-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 53283-60-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MDNQHMUKHUIUGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxymethyl-4-methoxy-phenylacetonitril 在 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLES AND IMIDAZOLES AS ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  [FR] PYRROLES ET IMIDAZOLES SUBSTITUÉS COMME LIGANDS DE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其中G是吡咯或咪唑基团，R4、R5、R6、R7如说明书所述；或一种药物可接受的酯、酰胺、溶剂化物或盐，包括该酯或酰胺的盐，以及该酯、酰胺或盐的溶剂化物。本发明还提供了将此类化合物用于治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍相关状况的方法。

  公开号：

  WO2011042477A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 α-Hydroxymethyl-4-methoxy-phenylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  N 3-烷基-噻吩并嘧啶-4-酮作为mGluR1拮抗剂的合成及生物评价

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体亚型1（mGluR1）是治疗神经性疼痛的潜在靶标，并且已经进行了很多努力来发现mGluR1拮抗剂。在这项研究中，通过将各种烷基和芳基分别引入到噻吩并嘧啶-4-酮核心结构的N 3和7位上，制备了一系列N 3-烷基噻吩并嘧啶-4-酮及其抑制作用。对mGluR1的活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明，N 3处的反式-4-甲基环己基，环庚基和环辛基 位和2位的2-氟苯基最有效地增强噻吩并嘧啶4-1衍生物对mGluR1的抑制活性。在合成的化合物中，3-环辛基-7-苯基噻吩并嘧啶丁-4-和3-环庚基-7-（2-氟苯基）噻吩并嘧啶丁4-1表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为115和107 nM。 。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10283

文献信息

• Phase Transfer Catalysis Assisted Thorpe Reaction for the Synthesis of 3-Aminothiophene-2-carboxylates
  作者：R. D. Shah

  DOI：10.1155/2011/650501

  日期：——

  Thorpe cyclization constructing synthetically important methyl or ethyl 3-amino-4-arylthiophene-2-carboxylates has been studied using eco friendly phase transfer catalysis technique. 3-Amino-4-arylthiophene-2-carboxylates have been synthesized from 3-hydroxy-2-arylacrylonitriles and thioglycolates under different solid-liquid phase-transfer conditions.

  翻译结果如下：

  使用环保的相转移催化技术研究了Thorpe环化反应，以合成具有重要合成价值的甲基或乙基3-氨基-4-芳基硫杂苯-2-羧酸酯。在不同的固液相转移条件下，从3-羟基-2-芳基丙烯腈和硫代乙酸酯合成了3-氨基-4-芳基硫杂苯-2-羧酸酯。

• Novel thienopyrimidinones as mGluR1 antagonists
  作者：Youngjae Kim、Jeeyeon Kim、Sora Kim、Yooran Ki、Seon Hee Seo、Jinsung Tae、Min Kyung Ko、Hyun-Seo Jang、Eun Jeong Lim、Chiman Song、YoonJeong Cho、Hae-Young Koh、Youhoon Chong、Il Han Choo、Gyochang Keum、Sun-Joon Min、Hyunah Choo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.027

  日期：2014.10

  There has been much attention to discover mGluR1 antagonists for treating various central nervous system diseases such as seizures and neuropathic pain. Thienopyrimidinone derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated against mGluR1. Among the synthesized compounds, 3-(4-methoxyphenyl)-7-(o-tolyl)thienopyrimidin-4-one 30 exhibited the most potent inhibitory activity with an IC50 value of 45 nM and good selectivity over mGluR5. Also, the selective mGluR1 antagonist 30 showed marginal hERG channel activity (IC50 = 9.87 mu M), good profiles to CYP isozymes, and a good pharmacokinetic profile. Overall, the compound 30 was identified as a selective mGluR1 antagonist with a good pharmacokinetic profile, which is probably devoid of cardiac side effect and drug drug interactions. Therefore, the compound 30 can be expected to be broadly used as mGluR1 antagonistic chemical probe in in vitro and in vivo study for investigating CNS diseases. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kirsch, G.; Cagniat, D.; Cagniat, P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 443 - 445
  作者：Kirsch, G.、Cagniat, D.、Cagniat, P.

  DOI：——

  日期：——
• Weissflog, Wolfgang; Kresse, Horst; Kolbe, Alfred, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 2, p. 65 - 66
  作者：Weissflog, Wolfgang、Kresse, Horst、Kolbe, Alfred

  DOI：——

  日期：——