(E)-[2-(1,2-diphenylethenyl)phenyl]diphenylphosphine oxide | 1449430-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[2-(1,2-diphenylethenyl)phenyl]diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (E)-(2-(1,2-diphenylvinyl)phenyl)diphenylphosphine oxide；1-[(E)-1,2-diphenylethenyl]-2-diphenylphosphorylbenzene
• CAS: 1449430-69-6
• 化学式: C₃₂H₂₅OP
• 分子量: 456.524
• InChiKey: NXEOWBANGSXIMK-QCKNELIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[2-(1,2-diphenylethenyl)phenyl]diphenylphosphine oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-diethyl (2-(1,2-diphenylvinyl)-5-methylphenyl)phosphonate.
  参考文献：
  名称：

  AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes

  摘要：

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。

  DOI：

  10.1039/c4cc03602f
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 三苯基氧化膦 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(E)-[2-(1,2-diphenylethenyl)phenyl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性炔烃插入C–H键，钌催化苯基膦氧化物的邻链烯基化

  摘要：

  在钌催化剂的存在下，用内部炔烃处理三，二和单芳基膦氧化物有效地进行直接邻位取代，从而选择性和立体选择性地生成（邻链烯基苯基）膦氧化物。化学选择性还原产物得到相应的（邻链烯基苯基）膦，其可用作过渡金属的配体。

  DOI：

  10.1021/jo401393b

文献信息

• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkenylation of Phenylphosphine Oxides through Regio- and Stereoselective Alkyne Insertion into C–H Bonds
  作者：Masaki Itoh、Yuto Hashimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo401393b

  日期：2013.8.16

  Direct ortho-substitution took place efficiently upon treatment of tri-, di-, and monoarylphosphine oxides with internal alkynes in the presence of a ruthenium catalyst to produce (o-alkenylphenyl)phosphine oxides regio- and stereoselectively. Chemoselective reduction of a product gave the corresponding (o-alkenylphenyl)phosphine, which may be useful as a ligand for transition metals.

  在钌催化剂的存在下，用内部炔烃处理三，二和单芳基膦氧化物有效地进行直接邻位取代，从而选择性和立体选择性地生成（邻链烯基苯基）膦氧化物。化学选择性还原产物得到相应的（邻链烯基苯基）膦，其可用作过渡金属的配体。