3-chloromethyl-4-(4-fluoro-benzoyl)-benzonitrile | 445312-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloromethyl-4-(4-fluoro-benzoyl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-4-(4-fluorobenzoyl)benzonitrile
• CAS: 445312-08-3
• 化学式: C₁₅H₉ClFNO
• 分子量: 273.694
• InChiKey: GVXOLLBSVPSMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-4-(4-fluoro-benzoyl)-benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) -1-(4-FLUOROPHENYL) -1,3-DIHYDROISOBENZOFURAN -5-CARBONITRILE
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE 1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-1-(4-FLUOROPHENYL)-1,3-DIHYDROISOBENZOFURANE-5-CARBONITRILE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备西酞普兰的新型工艺，包括对式II的邻苯二酮化合物进行卤代作用，其中R是一个适合改变为CN的基团，以得到式III的酸卤化合物，其中R如上定义，X是卤素，然后通过两个连续反应与适当的有机金属卤化物或有机硼烷或通过与有机金属4-氟苯基卤化物或4-氟苯基硼烷反应后进行还原和烷基化，以及将R交换为氰基以得到西酞普兰。反应的顺序可以根据使用的起始化合物等因素进行变化。

  公开号：

  WO2004011450A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-4-氰基苯甲酰氯 、 4-氟苯基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-chloromethyl-4-(4-fluoro-benzoyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-(3-dimethylaminopropyl)-1-(4-Fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile

  摘要：

  制备1-(3-二甲基氨基丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-羧腈（西酞普兰）的方法包括将式1的化合物与有机金属二甲基氨基丙基卤化物反应。该发明的其他方面是式II和式III的新化合物及其制备。

  公开号：

  US20020115872A1

文献信息

• 2,3,4-BENZOTHIADIAZEPINE-2,2-DIOXIDE DERIVATIVES
  申请人：FETTER Jozsef

  公开号：US20120252784A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Novel 2,3,4-benzothiadiazepines-2,2-dioxides and processes for the preparation thereof are disclosed. The compounds influence the central nervous system and may be used to treat or prevent Alzheimer's disease, Parkinson's disease or Huntington's disease, senile dementia not of the Alzheimer's type, vascular dementia, post-stroke dementia, Korsakoff's syndrome, Down's syndrome, schizophrenia, panic disorder, post-traumatic stress disorder, anxiety or depression.

  揭示了新型2,3,4-苯并噻二唑二氧化物及其制备方法。这些化合物影响中枢神经系统，可用于治疗或预防阿尔茨海默病、帕金森病或亨廷顿病、老年性非阿尔茨海默型痴呆、血管性痴呆、中风后痴呆、科萨科夫综合征、唐氏综合征、精神分裂症、恐慌症、创伤后应激障碍、焦虑或抑郁症。
• Process for the preparation of 1-(3-dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
  申请人：ORION CORPORATION FERMION

  公开号：US20030130527A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Method for the preparation of 1-(3-dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile (citalopram) comprising the reaction of a compound of formula 1 wherein X is a halogen, with organometallic dimethylaminopropyl halide. Other aspects of the invention are new compounds of formula II and formula III and their preparation.

  制备1-(3-二甲氨基丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-羧腈（西酞普兰）的方法包括将式1中X为卤素的化合物与有机金属二甲基氨基丙基卤反应。本发明的其他方面是新的化合物II和III的制备。
• Process for the preparation of 1 - (3-dimethylaminopropyl) -1 - (4-fluorophenyl) -1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
  申请人：Hilden Leif

  公开号：US20050209467A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to novel processes for the preparation of citalopram comprising halogenation of a phthalide compound of formula II, wherein R is a suitable group to be changed to CN, to afford an acid halogenide compound of formula III wherein R is as defined as above and X is halogen, and thereafter obtaining citalopram through two successive reactions with suitable organometallic halides or organoboranes or by a reaction with organometallic 4-fluorophenylhalide or 4-fluorophenylborane followed by reduction and alkylation, and an exchange of R to cyano to afford citalopram. The order of the reactions can be varied depending for example on the starting compound used.

  本发明涉及制备西酞普兰的新工艺，包括对式II的邻苯二酸酐化合物进行卤代反应，其中R是适当的基团，可被改变为CN，以得到式III的酸卤化合物，其中R如上所定义，X为卤素，然后通过与适当的有机金属卤化物或有机硼烷进行两步连续反应，或通过与有机金属4-氟苯基卤化物或4-氟苯基硼烷反应后还原和烷基化，以及将R交换为氰基以得到西酞普兰。反应的顺序可以根据所使用的起始化合物进行变化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-1-(4-FLUOROPHENYL)-1,3-DIHYDROISOBENZOFURAN-5-CARBONITRILE
  申请人：ORION CORPORATION FERMION

  公开号：EP1355897A1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US6579993B2
  申请人：——

  公开号：US6579993B2

  公开（公告）日：2003-06-17