2-amino-7-methoxy-3H-phenoxazin-3-one | 80783-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-amino-7-methoxy-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 2-amino-7-methoxyphenoxazin-3-one
• CAS: 80783-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: DDHPPCVMQOXUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-methoxy-3H-phenoxazin-3-one 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到2-acetamido-7-methoxyphenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮、其降解产物和类似物的构效关系 (SAR) 研究。对标准目标物种（STS）的植物毒性。

  摘要：

  苯并恶嗪酮 2,4-二羟基-7-甲氧基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 和 2,4-二羟基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H) )-one (DIBOA) 被认为是了解禾本科作物（例如玉米 (Zea mays L.)、小麦 (Triticum aestivum L.) 和黑麦 (Secale Cereale L.)）化感作用现象的关键化合物。在环境中观察到的这些化合物的降解过程（其中土壤微生物直接参与）可能会影响这些植物的潜在化感活性。我们在这项工作中提出了一项完整的结构-活性关系研究，该研究基于观察到的 DIMBOA、DIBOA 及其主要降解产物以及它们的几种合成类似物的植物毒性作用。它们对标准目标物种 (STS) 的影响进行了评估，其中包括作为单子叶植物的 Triticum aestivum L.（小麦）和 Allium cepa L.（洋葱）以及 Lepidium

  DOI：

  10.1021/jf0484071
• 作为产物：
  描述：

  4-亚硝基间苯二酚单甲醚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-amino-7-methoxy-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Henrich; Rhodius, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation and Synthesis of Allelochemicals from Gramineae:  Benzoxazinones and Related Compounds
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、David Chinchilla、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf050896x

  日期：2006.2.1

  ongoing research into the potential agronomic utility of these compounds required large amounts of them, which were obtained from natural sources. This paper presents a modified methodology to access DIMBOA from Zea mays cv. Apache and to obtain 2-O-beta-D-glucopyranosyl-2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA-Glc) and DIBOA from Secale cereale L. New synthetic methodologies were employed for

  自（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架的化合物引起了植物化学研究者的关注，因为2,4-二羟基-（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架从禾本科（Poaceae）家族的植物中分离出（DIBOA）和2，4-二羟基-7-甲氧基-（2H）-1，4-苯并恶嗪-3（4H）-一（DIMBOA）。这些化合物表现出令人感兴趣的生物学特性，例如植物毒性，抗微生物，拒食，抗真菌和杀虫特性。这些化学物质，除了涉及其代谢，解毒机理以及在农作物土壤和其他系统上的降解所涉及的各种相关化合物之外，还引起了人们的极大兴趣，在某些情况下还具有潜在的农学应用价值。除了一些作者对其化学的贡献外，本文还介绍了对合成观察方法的完整综述。正在进行的对这些化合物潜在的农学实用性的研究正在进行的降解和植物毒性实验需要大量的这些化合物，这些都是从自然资源中获得的。本文提出了一种从Zea mays cv访问DIMBOA的改进方法。
• TEMPO-catalyzed electrochemical dehydrogenative cyclocondensation of <i>o</i>-aminophenols: synthesis of aminophenoxazinones as antiproliferative agents
  作者：Jianmin Zhou、Zhi-Yuan Ma、Chantale Shonhe、Su-Hui Ji、Yun-Rui Cai

  DOI：10.1039/d1gc02908h

  日期：——

  A TEMPO-catalyzed electrochemical synthesis of aminophenoxazinone through dehydrogenative dimerization with hydrogen evolution was developed.

  通过A TEMPO催化的电化学合成方法，通过脱氢二聚化和氢气释放合成了氨基苯氧噁唑酮。
• ANTIINFLAMMATORY AGENT COMPRISING 2-AMINOPHENOL OR DERIVATIVE THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Miyake Masaki

  公开号：US20100324285A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  An object of the present invention is to provide anti-inflammatory agent having an excellent effect and less adverse side-effects. The object is attained by providing an anti-inflammatory agent comprising 2-aminophenol or a derivative thereof as an effective ingredient.

  本发明的目的是提供一种具有出色疗效且副作用较少的抗炎药物。该目的通过提供一种包含2-氨基苯酚或其衍生物作为有效成分的抗炎药物来实现。
• Modulated nutritional quality traits in seeds
  申请人：Indigo Ag, Inc.

  公开号：US10624351B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  This invention relates to methods and materials for modulating seed nutritional quality traits of seeds produced by a wheat, cotton, soybean, or maize plant, said plant having been heterologously disposed to, or grown from, a plant element treated with an endophyte.

  本发明涉及调节小麦、棉花、大豆或玉米植物所产种子营养品质性状的方法和材料，所述植物异源配置于或生长自用内生菌处理过的植物元素。
• Endophyte compositions and the methods for improvement of plant traits
  申请人：Indigo Ag, Inc.

  公开号：US10645938B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  This invention relates to methods and materials for modulating the characteristics of a plant, said plant having been heterologously disposed to an endophyte or a plurality of endophytes, or derived from a plant reproductive element heterologously disposed to an endophyte or a plurality of endophytes.

  本发明涉及调节植物特性的方法和材料，所述植物与内生菌或多个内生菌异源配置，或来源于与内生菌或多个内生菌异源配置的植物生殖元件。