methyl 2-formyl-2-phenylacetate | 6460-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-3-hydroxyacrylate；Methyl β-hydroxy-α-phenylacrylat；methyl 2-phenyl-3-hydroxyprop-2-enoate；Methyl 3-hydroxy-2-phenylpropenoate；methyl 3-hydroxy-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 6460-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: GOCBVHULKMGJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-2-phenylacetate 、 对甲苯磺酰氯 在 N-甲基咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-phenyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)prop-2-enoate 、 methyl (Z)-2-phenyl-3-(tosyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。

  DOI：

  10.1021/ol9013359
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 苯乙酸甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-formyl-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  α，β-二取代的α，β-不饱和酯的（E）-和（Z）-立体互补制备方法是通过三个常规且稳健的反应顺序进行的：（i）酯的Ti-Claisen缩合（甲酰化）得到α -甲酰基酯（12个例子，60-99％），（ii）（E）-和（Z）-立体互补烯醇对甲苯磺酰化（甲苯磺酸化），使用TsCl- N-甲基咪唑（NMI）-Et 3 N和LiOH（24实例82-99％）和（iii）立体保持Suzuki-Miyaura交叉耦合（18实例64-96％）。

  DOI：

  10.1021/ol9013359

文献信息

• Derivatives of alphaphenylacrylic acid and their use in agriculture
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05145954A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  Compounds of formula: ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2, which are the same or different, are optionally substituted alkyl; W, X, Y and Z, which are the same or different, are hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted amino, optionally substituted arylazo, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, optionally substituted acylamino, nitro, cyano, --OR.sup.3, --SR.sup.3, --CO.sub.2 R.sup.4, --CONR.sup.5 R.sup.6, --COR.sup.7, --CR.sup.8 .dbd.NR.sup.9, --N.dbd.CR.sup.10 R.sup.11, --SOR.sup.12 or --SO.sub.2 R.sup.13, or any two of W, X, Y, and Z, in adjacent positions on the phenyl ring, optionally join to form an optionally substituted fused ring, either aromatic or aliphatic, optionally containing one or more heteroatoms; R.sup.3 is optionally substituted alkyl, or cycloalkyl optionally containing a hetero atom in the cycloalkyl ring, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted acyl, or optionally substituted heteroaryl; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.10 and R.sup.11, which are the same or different, are hydrogen or optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, or optionally substituted aralkyl; and R.sup.9, R.sup.12 and R.sup.13 are optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl. The compounds are useful in agriculture as fungicides, plant growth regulators and insecticides.

  该化合物的化学式为: ##STR1##以及其立体异构体，其中R.sup.1和R.sup.2（相同或不同）为可选取代的烷基; W、X、Y和Z（相同或不同）为氢、卤素、羟基、可选取代的烷基、可选取代的环烷基、可选取代的环烷基烷基、可选取代的芳基烷氧基、可选取代的烯基、可选取代的芳基、可选取代的炔基、可选取代的氨基、可选取代的芳基偶氮基、可选取代的杂芳基烷基、可选取代的杂芳基氧基烷基、可选取代的酰胺基、硝基、氰基、--OR.sup.3、--SR.sup.3、--CO.sub.2R.sup.4、--CONR.sup.5R.sup.6、--COR.sup.7、--CR.sup.8.dbd.NR.sup.9、--N.dbd.CR.sup.10R.sup.11、--SOR.sup.12或--SO.sub.2R.sup.13，或W、X、Y和Z中的任意两个在苯环上的相邻位置上，可选地连接成可选取代的融合环，可以是芳香族或脂环，可选地含有一个或多个杂原子; R.sup.3为可选取代的烷基，或在环烷基环中含有杂原子的环烷基，可选取代的烯基、可选取代的芳基、可选取代的芳基烷基、可选取代的酰基或可选取代的杂芳基; R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.10和R.sup.11（相同或不同）为氢或可选取代的烷基、可选取代的环烷基、环烷基烷基、可选取代的烯基、可选取代的炔基、可选取代的芳基、可选取代的杂芳基或可选取代的芳基烷基; R.sup.9、R.sup.12和R.sup.13为可选取代的芳基或可选取代的杂芳基。这些化合物在农业中作为杀菌剂、植物生长调节剂和杀虫剂有用。
• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7
• The Preparation and Characterization of Phenylhydroxycyclopropenone¹
  作者：D. G. Farnum、James Chickos、Paul E. Thurston

  DOI：10.1021/ja00965a033

  日期：1966.7