5-bromo-3-trifluoromethylbiphenyl-4-carbaldehyde | 876758-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-trifluoromethylbiphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzaldehyde；2-bromo-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 876758-60-0
• 化学式: C₁₄H₈BrF₃O
• 分子量: 329.116
• InChiKey: RLTLIXOIGVHTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-trifluoromethylbiphenyl-4-carbaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl N-[bis(5-bromo-3-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基和溴基团保护的三重联苯卡宾。在室温下在溶液中存活一天的三重卡宾

  摘要：

  在邻位具有两个三氟甲基和两个溴基团的两种类型的二苯基重氮甲烷，以不对称或对称方式，即 (2,6-二溴-4-苯基苯基)[4-苯基-2,6-双(三氟甲基) )苯基]重氮甲烷(U-1-N2)和双(2-溴-4-苯基-6-三氟甲基苯基)重氮甲烷(S-1-N2)。三重联苯卡宾（U-(3)1 或 S-(3)1）由这些前体生成，并通过低温下的 ESR、UV/vis 光谱以及室温下的时间分辨 UV/vis 光谱进行表征。这些卡宾的反应性比迄今为止已知的最稳定的三线态二苯基卡宾，即双（2,6-二溴-4-苯基苯基）卡宾低至少两个数量级。还表明，即使 S-(3)1 具有相同的两种取代基，S-(3)1 也比 U-(3)1 稳定得多。怀疑两个最庞大的基团的垂直排列是比平面组更有效地屏蔽碳烯中心的方法。通过这种方式，首次实现了在室温下在溶液中存活近一天的三重取代二苯卡宾。

  DOI：

  10.1021/ja056575j
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-[1, 1'-biphenyl]-4-amine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-3-trifluoromethylbiphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基和溴基团保护的三重联苯卡宾。在室温下在溶液中存活一天的三重卡宾

  摘要：

  在邻位具有两个三氟甲基和两个溴基团的两种类型的二苯基重氮甲烷，以不对称或对称方式，即 (2,6-二溴-4-苯基苯基)[4-苯基-2,6-双(三氟甲基) )苯基]重氮甲烷(U-1-N2)和双(2-溴-4-苯基-6-三氟甲基苯基)重氮甲烷(S-1-N2)。三重联苯卡宾（U-(3)1 或 S-(3)1）由这些前体生成，并通过低温下的 ESR、UV/vis 光谱以及室温下的时间分辨 UV/vis 光谱进行表征。这些卡宾的反应性比迄今为止已知的最稳定的三线态二苯基卡宾，即双（2,6-二溴-4-苯基苯基）卡宾低至少两个数量级。还表明，即使 S-(3)1 具有相同的两种取代基，S-(3)1 也比 U-(3)1 稳定得多。怀疑两个最庞大的基团的垂直排列是比平面组更有效地屏蔽碳烯中心的方法。通过这种方式，首次实现了在室温下在溶液中存活近一天的三重取代二苯卡宾。

  DOI：

  10.1021/ja056575j