sodium (2-oxocycloheptylidene)methanolate | 154383-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: sodium (2-oxocycloheptylidene)methanolate
• 英文别名: Sodium;(2-oxocycloheptylidene)methanolate；sodium;(2-oxocycloheptylidene)methanolate
• CAS: 154383-98-9
• 化学式: C₈H₁₁O₂*Na
• 分子量: 162.164
• InChiKey: QOUOZBMQNOMOBZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (2-oxocycloheptylidene)methanolate 在 哌啶 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-amino-N-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]-thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酰胺和环烷基[ b ]噻吩并[3,2 - e ]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.047
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 环庚酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到sodium (2-oxocycloheptylidene)methanolate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis, in silico, in vitro and in vivo study of thieno[2,3-b]pyridine anticancer analogues

  摘要：

  吡啶并噻吩[2,3-b]吡啶与TDP1结合，最佳类似物为9d，IC₅₀为0.5 μM。

  DOI：

  10.1039/c5md00245a

文献信息

• Bifunctional Organocatalytic Strategy for Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions: Highly Efficient In Situ Substrate Generation and Activation to Construct Azaspirocyclic Skeletons
  作者：Xianxing Jiang、Xiaomei Shi、Shoulei Wang、Tao Sun、Yiming Cao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201107716

  日期：2012.2.27

  highly enantioselective organocatalytic version of the title reaction using an in situ substrate generation/activation catalytic mode is described (see scheme). The reaction provides an efficient enantioselective construction of functionalized azaspirocyclic skeletons. The in situ generation of the enolate provides a new way in which to use this important nucleophile in organic synthesis.

  烧瓶中的骨架：描述了使用原位底物生成/活化催化模式的标题反应的第一个高对映选择性有机催化形式（请参见方案）。该反应提供了功能化的氮杂螺环骨架的有效对映选择性构建。烯醇盐的原位产生提供了一种在有机合成中使用这种重要亲核试剂的新方法。
• Design, synthesis, and in vitro anti-hepatocellular carcinoma of novel thymine thioglycoside analogs as new antimetabolic agents
  作者：Galal H. Elgemeie、Ayman B. Farag

  DOI：10.1080/15257770.2017.1287377

  日期：——

  A first reported direct method for preparation of thymine thioglycoside analogs utilizing novel pyrimidine-2(1H)-thiones and α-bromoglucose or α-bromogalactose tetraacetate as starting components is described. The synthetic potential of the method is demonstrated. The evaluation of antiproliferative activity against HepG-2 cell lines (Liver carcinoma cell lines) shows that most of the compounds have

  描述了使用新颖的嘧啶-2（1 H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯作为起始组分制备胸腺嘧啶硫代糖苷类似物的第一个报道的直接方法。证明了该方法的综合潜力。对HepG-2细胞系（肝癌细胞系）的抗增殖活性的评估表明，大多数化合物具有较高的抗肿瘤活性，尤其是6b，6e，11b和12b。此外，这些化合物的分子模型显示它们通过与胸苷酸合酶二氢叶酸还原酶（TS-DHFR）的结合口袋的氢键相互作用而具有高结合亲和力。
• Synthesis and antiproliferative activity of 2-chlorophenyl carboxamide thienopyridines
  作者：Michelle van Rensburg、Euphemia Leung、Natalie A. Haverkate、Chatchakorn Eurtivong、Lisa I. Pilkington、Jóhannes Reynisson、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.009

  日期：2017.1

  3-Amino-2-arylcarboxamide-thieno[2,3-b]pyridines are a known class of antiproliferative compounds with activity against the phospholipase C enzyme. To further investigate the structure activity relationships of these derivatives a series of analogues were prepared modifying key functional groups. It was determined that modification of the 3-amino and 2-aryl carboxamide functionalities resulted in complete elimination of activity, whilst modification at C-5 allowed compounds of greater activity to be prepared. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxicity of thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide and cycloalkyl[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide derivatives
  作者：Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、Michelle van Rensburg、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Homayon J. Arabshahi、Gayan Heruka De Zoysa、Vijayalekshmi Sarojini、William A. Denny、Jóhannes Reynisson、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.047

  日期：2016.3

  Seventy nine derivatives of thieno[2,3-b]quinolines, tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline, dihydrocyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine, cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine and hexahydrocycloocta[b]thieno[3,2-e]pyridine were either synthesized or obtained commercially and tested for their antiproliferative activity against HCT116, MDA-MB-468 and MDA-MB-231 human cancer cell lines. The most potent eight compounds

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。
• A synthesis, in silico, in vitro and in vivo study of thieno[2,3-b]pyridine anticancer analogues
  作者：Homayon J. Arabshahi、Michelle van Rensburg、Lisa I. Pilkington、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Ling-Mey Gridel、Euphemia Leung、David Barker、Milena Vuica-Ross、Konstantin P. Volcho、Alexandra L. Zakharenko、Olga I. Lavrik、Jóhannes Reynisson

  DOI：10.1039/c5md00245a

  日期：——

  The thieno[2,3-b]pyridines bind to TDP1 with the best analogue 9d with IC₅₀ at 0.5 μM.

  吡啶并噻吩[2,3-b]吡啶与TDP1结合，最佳类似物为9d，IC₅₀为0.5 μM。