(E,Z)-5-(2-methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine | 73855-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,Z)-5-(2-methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine
• 英文别名: 5-(2-methoxybenzylidene)rhodanine；4-Oxo-2-thioxo-5-<2-methoxy-benzyliden>-thiazolidin, 5-<2-Methoxy-benzyliden>-rhodanin；5-(2-Methoxy-benzyliden)-rhodanin；5-(2-methoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(2-Methoxy-benzyliden)-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-(2-Methoxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；5-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 73855-60-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD04969030
• 分子量: 251.33
• InChiKey: WMOIFFNCPPXJMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-5-(2-methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以49%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-2-sulfanylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦银（I）硫烷基羧酸盐的新结构特征。

  摘要：

  我们研究了三苯基膦，硝酸银和3-（芳基）-2-硫烷基丙酸H（2）xspa以1.5：1：1摩尔比的混合物在氯仿/水中的反应，其中在酸命名法中，spa = 2-硫烷基丙酸酯并且x = p，Clp，mp，diBr-o-hp或f，其中p = 3-苯基-，Clp = 3-（2-氯苯基）-，mp = 3-甲氧基苯基-，diBr-o-hp = 3- （3，5-二溴-2-羟基苯基）-和f ＝ 3-（2-呋喃基）-。化合物[Ag（PPh（3））（Hpspa）]（1），[（AgPPh3）2（xspa）] [x = Clp（2），o-mp（3），p-mp（4），diBr -o-hp（5）和f（6）]和[Ag（PPh3）3（Hfspa）]（7）进行了分离，除7个以外的所有化合物均通过IR，拉曼和FAB质谱以及1H，13C和31P表征NMR光谱。化合物6还通过（13）C CP / MAS表征，化合物1和6通过（109）Ag

  DOI：

  10.1039/b501309g
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 邻甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (E,Z)-5-(2-methoxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidine
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并[ b ]噻吩-2-羧酸及相关酸的合成方法

  摘要：

  在干燥的四氯化碳中，β-芳基-α-巯基丙烯酸与氯的氧化环化反应可快速生成相应的苯并[ b ]噻吩-2-羧酸。此过程是对先前报告的过程的重大改进。粗β-芳基-α-巯基丙烯酸的纯度可以通过在乙醇中用碘滴定来确定，因此无需使用所计算出的氯气量即可纯化粗中间体，而无需进一步纯化即可将其中间体环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80021-9

文献信息

• Introducing Broadened Antibacterial Activity to Rhodanine Derivatives Targeting Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Zhi-Gang Sun、Yun-Jie Xu、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00663

  日期：2019.2.1

  Broadened antibacterial activity was introduced to rhodanine derivatives targeting Mycobacterial tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (Mtb InhA) by recruiting feature of xacins to bring DNA Gyrase B inhibitory capability. This is significant for preventing further bacterial injections in the tuberculosis treatment. The most potent compound Cy14 suggested comparable bioactivity (IC50 = 3

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。
• Facile and Convenient Synthesis of 5-Arylalkylidenerhodanines by Electrocatalytic Crossed Aldol Condensation
  作者：Hojat Veisi、Zahra Vafajoo、Behrooz Maleki、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1080/10426507.2012.717134

  日期：2013.6.1

  Abstract An electrochemically induced catalytic crossed Aldol condensation of one equivalent of rhodanine with various aromatic aldehydes and ketones in ethanol in an undivided cell in the presence of sodium bromide as an electrolyte results in the formation of the corresponding 5-arylalkylidenerhodanines in 80–96% yield with reactions in 40 min. Supplemental materials are available for this article

  摘要 在溴化钠作为电解质存在的情况下，一当量的罗丹宁与各种芳香醛和酮在乙醇中的电化学诱导催化交叉羟醛缩合反应以 80-96% 的产率形成相应的 5-芳基亚烷基若丹宁。在 40 分钟内反应。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• N-Glucopyranosyl-5-aralkylidenerhodanines: Synthesis and Antibacterial and Antiviral Activities
  作者：William O. Foye、Phichai Tovivich

  DOI：10.1002/jps.2600661126

  日期：1977.11

  N-glycoside formation. A number of the rhodanine derivatives, especially those with nitro or chloro groups in the aromatic ring, showed antibacterial activity. N-beta-D-Glucopyranosyl-5-(4-nitrobenzylidene) rhodanine showed antiviral activity by inhibition of viral RNA synthesis. Some effect on blood sugar levels also was observed with several rhodanines.

  合成了一系列的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基金丹宁，并且除去了乙酰基基团，得到了N-β-D-吡喃葡萄糖基-5-芳烷基亚芳基但不通过酸水解裂解若丹宁环。在甲醇中用氨水进行碱水解会裂解为N-葡萄糖基硫脲，为N-糖苷的形成提供了证据。许多若丹宁衍生物，特别是在芳族环中具有硝基或氯基的那些，均显示出抗菌活性。N-β-D-Glucopyranosyl-5-（4-硝基亚苄基）若丹宁通过抑制病毒RNA合成表现出抗病毒活性。几种罗丹宁对血糖水平也有一定影响。
• Omar, M.T.; Sherif, F.A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 835 - 842
  作者：Omar, M.T.、Sherif, F.A.

  DOI：——

  日期：——
• Combination of 4-anilinoquinazoline and rhodanine as novel epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Si-Ning Li、Yun-Yun Xu、Jia-Yu Gao、Hong-ran Yin、Shi-Lei Zhang、Huan-Qiu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.065

  日期：2015.7

  A type of novel rhodanine-based 4-anilinoquinazoline, which designed the combination between quinazoline as the backbone and various substituted biological rhodanine groups as the side chain, have been synthesized, and their antiproliferative activities were also evaluated firstly. These compounds displayed good antiproliferative activity and EGFR-TK inhibitory activity. Among them, compound 8d showed good inhibitory activity (IC50 = 2.7 mu M for Hep G2, IC50 = 3.1 mu M for A549) and molecular docking of 8d into EGFR TK active site was also performed, this inhibitor well fitting the active site might well explain its excellent inhibitory activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.