(2,4-dichloro-5-hydroxy)phenylhydrazine hydrochloride | 189573-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dichloro-5-hydroxy)phenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-hydrazinophenol hydrochloride；Phenol, 2,4-dichloro-5-hydrazinyl-, hydrochloride (1:1)；2,4-dichloro-5-hydrazinylphenol;hydrochloride
• CAS: 189573-21-5
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂O*ClH
• 分子量: 229.493
• InChiKey: CJGAIGNLLZMLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dichloro-5-hydroxy)phenylhydrazine hydrochloride 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2,4-dichloro-5-hydroxy)phenylhydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• Process for the preparation of triazolinone herbicides
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US05856495A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  A process for the preparation of substituted 1,2,4-triazoline-3(2H)-ones of general formula (I) ##STR1## by reacting an amide of general formula (IV) ##STR2## with phosgen or thiophosgen or a phosgen substitute or thiophosgen substitute to a compound of general formula V ##STR3## and subsequent reaction of (V) with a compound of general formula (VI) or of an acid addition salt of (VI) Q--NH--NH--CO--R.sup.26 (VI) to compounds of general formula (I). Compounds of general formula (I) can be used as herbicides.

  一种制备一般式(I)的取代1,2,4-三氮唑-3(2H)-酮的方法，通过将一般式(IV)的酰胺与光气或硫代光气或光气替代物或硫代光气替代物反应得到一般式V的化合物，然后将(V)与一般式(VI)的化合物或(VI)的酸盐Q--NH--NH--CO--R.sup.26 (VI)的后续反应得到一般式(I)的化合物。一般式(I)的化合物可用作除草剂。
• Verfahren zur Herstellung von Triazolinonherbiziden
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0784053A1

  公开（公告）日：1997-07-16

  Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,2,4-Triazolin-3(2H)-onen der allgemeinen Formel (I) durch Umsetzung eines Amides der allgemeinen Formel (IV) mit Phosgen oder Thiophosgen bzw. einem Phosgenersatz oder Thiophosgenersatz zu einer Verbindung der allgemeinen Formel V und anschließender Reaktion von (V) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI) oder eines Säureadditionssalzes von (VI)         Q―NH-NH-CO-R26     (VI) zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I). Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können als Herbizide verwendet werden.

  通式(I)的取代的 1,2,4-三唑啉-3(2H)-酮的制备方法 将通式（IV）的酰胺与光气或硫代光气或光气替代物或硫代光气反应 与光气或硫代光气或光气替代物或硫代光气替代物反应，得到通式 V 的化合物 然后将（V）与通式（VI）的化合物或（VI）的酸加成盐反应 Q-NH-NH-CO-R26 (VI) 得到通式（I）的化合物。 通式（I）化合物可用作除草剂。
• Verfahren zur Herstellung von Arylhydrazinen
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0959067A1

  公开（公告）日：1999-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Arylhydrazinen der Formel R1R2R3Ar-NH-NH2 (I), indem man ein Arylhydrazindisulfonat der Formel worin R1, R2, R3 gleich oder verschieden sind und H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder OH bedeuten, Ar Phenyl oder Naphthyl ist, M1 und M2 gleich oder verschieden sind und für H, NH4, ein Alkalimetall oder ½ Erdalkalimetall stehen und R1, R2, R3 und Ar in Formel (I) und (II) dieselbe Bedeutung haben, mit Wasser und einer anorganischen Säure bei 0 bis 100°C in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels zu dem entsprechenden Arylhydrazinsatz umsetzt und das Arylhydrazinsalz mit einer Base behandelt.

  本发明涉及一种制备式 R1R2R3Ar-NH-NH2 (I)芳基肼的工艺，其方法是将式 R1R2R3Ar-NH-NH2 (I)芳基肼二磺酸盐反应如下 其中 R1、R2、R3 相同或不同，为 H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素或 OH，Ar 为苯基或萘基，M1 和 M2 相同或不同，为 H、NH4、碱金属或 1/2碱土金属，R1、R2、R3 和 Ar 相同或不同，为 H、NH4、碱金属或 1/2碱土金属，R1、R2、R3 和 Ar 相同或不同，为 H、NH4、碱金属或 1/2碱土金属，R1、R2、R3 和 Ar 相同或不同，为 H、NH4、碱金属或 1/2碱土金属、式（I）和（II）中的 R3 和 Ar 意义相同，在惰性有机溶剂存在下，于 0 至 100℃与水和无机酸反应，得到相应的芳基肼盐，然后用碱处理芳基肼盐。
• PROCESS TO PREPARE HERBICIDAL BICYCLIC TRIAZOLES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0690844B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US5705639A
  申请人：——

  公开号：US5705639A

  公开（公告）日：1998-01-06