(E)-2-(cyclopent-1-enyl)styrene | 109432-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(cyclopent-1-enyl)styrene
• 英文别名: E-1-(2-phenylethenyl)cyclopentene；(E)-(2-cyclopent-1-enyl-ethenyl)benzene；(E)-=1-styrylcyclopentene；[(E)-2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethenyl]benzene；(E)-(2-(cyclopent-1-en-1-yl)vinyl)benzene；1-[(E)-2-(cyclopent-1-enyl)vinyl]benzene；1-trans-styryl-cyclopentene；1-trans-Styryl-cyclopenten；[(E)-2-(cyclopenten-1-yl)ethenyl]benzene
• CAS: 109432-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: ISOFHYPEMANUTD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(硝基甲基)环戊烯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-2-(cyclopent-1-enyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective E-olefin formation by Wittig-type olefination of aldehydes with allylic tributylphosphorus ylides derived from allylic nitro compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a034

文献信息

• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• Heck Reactions Starting from Silyl Enol Ethers - A Simple One-Pot Nonaflation-Coupling Procedure for the Synthesis of 1,3-Dienes
  作者：Matthias Webel、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1997-976

  日期：1997.10

  Starting from silyl enol ether 4 the corresponding alkenylnonaflate 5 was generated by treatment with nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and a catalytic amount of tetra-n-butyl-ammonium fluoride (TBAF). By Pd-catalysis 5 was directly Heck-coupled with a variety of olefins to furnish functionalized 1,3-dienes 6 - 12. This one-pot procedure could be extended to other silyl enol ethers and provides new synthetic options.

  从硅醚4出发，通过与全氟丁磺酰氟（NfF）和催化量的四正丁基氟化铵（TBAF）处理，生成相应的烯基全氟丁磺酸盐5。通过钯催化，5可直接与各种烯烃进行 Heck偶联反应，得到功能化的1,3-二烯6至12。这一单锅法流程可扩展到其他硅醚，并提供新的合成选择。
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• An Expedient Variant of Heck Reaction of Alkenyl Nonaflates: Homogeneous Ligand-Free Palladium Catalysis at Room Temperature
  作者：Michael A. K. Vogel、Christian B. W. Stark、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/adsc.200600388

  日期：2007.5.7

  represents a remarkably robust, active and efficient catalytic system generally applicable to the coupling with a broad range of terminal olefins including non-activated ones under ambient conditions. It features insensitivity towards atmospheric oxygen and moisture, furnishing uniformly high yields of the anticipated coupling products without the necessity to purify commercial reagents and solvents.

  描述了烯基九氟丁烷磺酸盐（壬二酸酯）的无配体室温Heck反应的机理研究。从中毒实验，离心和催化剂负载变化获得的动力学数据始终为Heck化学领域前所未有的均相钯催化提供证据。烯基全氟丁烷磺酸盐的Heck反应代表了一种显着强大，活性和高效的催化体系，通常适用于在环境条件下与包括非活化烯烃在内的各种末端烯烃的偶联。它具有对大气中的氧气和湿气不敏感的特性，可以均匀地提供预期偶联产品的高收率，而无需纯化市售的试剂和溶剂。
• Enabling the Rearrangement of Unactivated Allenes to 1,3-Dienes by Use of a Palladium (0)/Boric Acid System
  作者：Marc Kimber、Yassir Al-Jawaheri、Matthew Turner

  DOI：10.1055/s-0036-1591580

  日期：2018.6

  injection ESI-HRMS analysis we have detected and identified key π-allylpalladium complexes that support the addition of the palladium hydride complex to the allene. A redox neutral rearrangement of an allene to a 1,3-diene by means of a unique palladium hydride complex is reported. The palladium hydride complex is generated from a simple Pd0 source and boric acid [B(OH)3], which is typically identified

  摘要 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。