N-(2-chloroethylcarbamoyl)glycine | 87219-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethylcarbamoyl)glycine
• 英文别名: 2-(2-Chloroethylcarbamoylamino)acetic acid
• CAS: 87219-18-9
• 化学式: C₅H₉ClN₂O₃
• 分子量: 180.591
• InChiKey: CEDUJPWCSLBKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethylcarbamoyl)glycine 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-<glycyl>amino>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药物。27.含有[N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基的氨基酸，碳水化合物和碳水化合物-氨基酸缀合物的体内抗癌活性合成和比较

  摘要：

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210

  DOI：

  10.1002/jps.2600830714
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基氨基甲酰基)甘氨酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-(2-chloroethylcarbamoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氯乙基氨基甲酰基）氨基酸的环化反应

  摘要：

  甘氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的N-（2-氯乙基氨基甲酰基）衍生物的分子内环化反应得到咪唑烷酮，恶唑啉和乙内酰脲衍生物。咪唑啉酮和恶唑啉衍生物具有对NBP的烷基化活性。但乙内酰脲却没有。N-（2-氯乙基氨基甲酰基）甘氨酸与半胱氨酸的巯基反应；因此，该烷基化基团可用于受体标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91949-0

文献信息

• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• Cyclization reactions of N-(2-chloroethylcarbamoyl) amino acids
  作者：H.S. Vargha、H. Medzihradszky-Schweiger、F. Ruff、K. Medzihrauszky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91949-0

  日期：——

  Intramolecular cyclization of the N - (2 - chloroethylcarbamoyl) derivatives of glycine, valine and phenylalanine give imidazolidone, oxazoline and hydantoin derivatives. The imidazolidone and oxazoline derivatives possess alkylating activity toward NBP. but the hydantoins do not. N - (2 - Chloroethylcarbamoyl)glycine reacts with the mercapto group of cysteine; thus, this alkylating group may be useful

  甘氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的N-（2-氯乙基氨基甲酰基）衍生物的分子内环化反应得到咪唑烷酮，恶唑啉和乙内酰脲衍生物。咪唑啉酮和恶唑啉衍生物具有对NBP的烷基化活性。但乙内酰脲却没有。N-（2-氯乙基氨基甲酰基）甘氨酸与半胱氨酸的巯基反应；因此，该烷基化基团可用于受体标记。

表征谱图