(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-methylpent-2-en-1-one | 439122-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-methylpent-2-en-1-one
• CAS: 439122-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: YYIFZLFEEABUSK-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-methylpent-2-en-1-one 在 氰化钠 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[5-(4-Chloro-phenyl)-3-isopropyl-1H-pyrrol-2-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Potent, orally absorbed glucagon receptor antagonists

  摘要：

  The SAR of 2-pyridyl-3,5-diaryl pyrroles, ligands of the human glucagon receptor and inhibitors of p38 kinase, were investigated. This effort resulted in the identification of 2-(4-pyridyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-(5-bromo-2-propyloxyphenyl)pyrrole 49 (L-168,049), a potent (Kb = 25 nM), selective antagonist of glucagon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00081-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-methylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酮和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯方便地合成4-烷基-3-苯甲酰基吡咯

  摘要：

  在弱碱LiOH·H 2 O的存在下，由α，β-不饱和酮和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯可以方便地合成4-烷基-3-苯甲酰基吡咯。该方法非常经济，已成功地用于合成各种4-烷基-3-苯甲酰基吡咯衍生物，具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.056

文献信息

• 1-Aryl-4-methyl-penta-1,2-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 3-(2-Aryl-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0018532A1

  公开（公告）日：1980-11-12

  Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Aryl- vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan -1-carbonsäureestern der Formel in welcher Ar für einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest, R für Alkyl sowie für einen bei Pyrethroiden üblichen Rest und R1 für Wasserstoff oder Halogen stehen, durch Umset zung entsprechender 1-Aryl-4-methylpenta-1, 3-diene (11) mit entsprechenden Diazoessigsäureestern, neue Ausgangsverbindungen II selbst und mehrere verschiedene Verfahren zur Herstellung derselben, beispielsweise durch Umsetzung eines β-Aryl-acroleins der Formel worin Ar und R1 obige Bedeutung haben mit Triphenylisopropylphosphoran oder mit Isopropylmagesiumchlorid sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung VII in der R1 für Halogen steht durch Umsetzung eines Arylmethylketons mit Dimethylformamid und Phosphoroxyhalogenid. Die Verbindungen der Formel I können als Zwischenprodukte zur Herstellung von Insektiziden verwendet werden.

  式 3-(2-芳基-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的制备方法 将相应的 1-芳基-4-甲基戊-1,3-二烯 (11) 与相应的重氮乙酸酯反应，可制备出新的起始化合物 II 本身及其多种不同的制备工艺，例如将式中β-芳基-丙烯醛反应，其中 Ar 为碳环或杂环芳基，R 为烷基和拟除虫菊酯中常用的基，R1 为氢或卤素。 其中 Ar 和 R1 具有上述含义，与三苯基异丙基磷烷或与异丙基氯化镁反应；以及通过芳基甲基酮与二甲基甲酰胺和氧卤化磷反应制备化合物 VII 的工艺，其中 R1 为卤素。式 I 的化合物可用作生产杀虫剂的中间体。
• 5-Aryl-3-(1'-halogen-1'-methyl)ethyl-pent-4-en-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von 3-(2-Arylvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019089A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Arylvinyl)-2, 2-dimethylcyclopropan-1-carbonsäureestern der allgemeinen Formel (I) in welcher Ar, R, R1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (11) mit einer Base umsetzt sowie neue Zwischemprodukte zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte.

  本发明涉及通式 (I) 的 3-(2-芳基乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的制备方法 其中 Ar、R、R1 具有说明中给出的含义，其特征在于通式 (11) 的化合物 以及用于制备它们的新中间体和制备这些中间体的工艺。
• Synthesis, structure investigations, and antimicrobial activity of selected s-trans-6-aryl-4-isopropyl-2-{2-[(E)-1-phenylalkylidene]-(E)-hydrazino}-1,4-dihydropyrimidine hydrochlorides
  作者：Edith Gößnitzer、Gebhard Feierl、Ute Wagner

  DOI：10.1016/s0928-0987(01)00202-0

  日期：2002.2

  A series of 6-aryl-4-isopropyl-2-[2-(1-phenylalkylidene)hydrazino]-1,4-dihydropyrimidine hydrochlorides was prepared and tested for antibacterial and antifungal effects. The title compounds were synthesized by cyclocondensation of N-2-(1-phenylalkylideneamino)guanidines with 1-aryl-4-methyl-2-penten-1-ones. Structure analyses of the prepared compounds were accomplished by means of 1D and 2D NMR spectroscopy. The analyses showed that the ring closure reaction took place regioselectively in all cases and generated exclusively 2-(phenylalkylidenehydrazino)dihydropyrimidines. According to the NOE experiments, the applied N-2-(1- phenylalkylideneamino)guanidines exist in [D-o]DMSO solution as s-trans-(E)- and the title compounds as s-trans-(E,E)-isomers. The antimicrobial activity was evaluated against representative Gram-negative and Gram-positive bacteria, and against the pathogenic yeast Candida albicans, The tested title compounds showed weak antibacterial activity against Gram-positive bacteria, and one compound was active against Candida albicans. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• FUCHS, R. A.;HARNISCH, H.;LANTZSCH, R.;NAUMANN, K.;RIEBEL, H. -J.;SCHROED+
  作者：FUCHS, R. A.、HARNISCH, H.、LANTZSCH, R.、NAUMANN, K.、RIEBEL, H. -J.、SCHROED+

  DOI：——

  日期：——
• Potent, orally absorbed glucagon receptor antagonists
  作者：Stephen E. de Laszlo、Candice Hacker、Bing Li、Dooseop Kim、Malcolm MacCoss、Nathan Mantlo、James V. Pivnichny、Larry Colwell、Gregory E. Koch、Margaret A. Cascieri、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00081-5

  日期：1999.3

  The SAR of 2-pyridyl-3,5-diaryl pyrroles, ligands of the human glucagon receptor and inhibitors of p38 kinase, were investigated. This effort resulted in the identification of 2-(4-pyridyl)-5-(4-chlorophenyl)-3-(5-bromo-2-propyloxyphenyl)pyrrole 49 (L-168,049), a potent (Kb = 25 nM), selective antagonist of glucagon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.