5-(4-氯苯基)-3H-呋喃-2-酮 | 18338-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-3H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)furan-2(3H)-one；γ-(p-Chlorphenyl)-Δ^β,γ-butenolid；5-(4-chloro-phenyl)-3H-furan-2-one；5-(4-Chlor-phenyl)-3H-furan-2-on；5-(4-chlorophenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 18338-90-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD03152538
• 分子量: 194.617
• InChiKey: ZZTGFKUHHHBCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-3H-呋喃-2-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,5-四氢-6(4-氯苯基)-3(2H-)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Hashem, A. I.; Shaban, M. E.; El-Kafrawy, A. F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 763 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-(4-氯苯基)-3H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  以重要残基为导向的针对 ChtI 的丁烯酸内酯抑制剂的合理设计

  摘要：

  发现小分子抑制剂的有效方法是基于酶分析的残基导向策略。在本研究中，我们采用合理的方法设计和合成了靶向 Trp107 的丁烯内酯类似物库（Ia-f和IIa-f），利用报道的胡椒基丁烯内酯作为先导化合物。值得注意的是，与化合物Ia-f ( R 2 = Br)相比，大多数化合物IIa-f (R 2  = NO 2 )对ChtI表现出稍高的抑制效力 。分子机制研究揭示了 NO 2基团和 Trp107之间重要的氢键相互作用，解释了增强的结合亲和力。化合物IIe和IIf均在苯环R 2位上带有NO 2，​​表现出最高的抑制活性，K i值分别为0.87和0.68  μM。我们的研究结果强调了通过基于与ChtI结合腔中关键残基的不同相互作用模式对化合物进行结构优化来设计具有高酶活性的抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03211-5

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• A Piperine-Based Scaffold as a Novel Starting Point to Develop Inhibitors against the Potent Molecular Target <i>Of</i>ChtI
  作者：Qing Han、Nan Wu、Hui-Lin Li、Jing-Yu Zhang、Xiang Li、Ming-Fei Deng、Kai Zhu、Jin-E Wang、Hong-Xia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c08119

  日期：2021.7.14

  which demonstrated that the introduced butenolide skeleton improved the binding affinity to OfChtI. Moreover, the in vivo activity assay indicated that these compounds also displayed moderate insecticidal activity toward O. furnacalis. This work introduces the natural product piperine as a starting point for the development of novel insecticides targeting OfChtI.

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O
• Diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition of γ-substituted butenolides to 2-enoylpyridines catalyzed by chiral bifunctional amine-squaramides
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Xue-Qun Huang、Deng-Feng Yue、Yong You、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5cc06383c

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of [gamma]-substituted butenolides to 2-enoylpyridines has been achieved. A range of [gamma],[gamma]-disubstituted butenolide derivatives, bearing two consecutive tri- and tetrasubstituted stereogenic...

  已经实现了γ-取代的丁烯内酯对2-烯丙基吡啶的非对映和对映选择性的直接乙烯基乙烯基迈克尔加成反应。一系列具有两个连续的三和四取代的立体异构...的γ，γ-二取代的丁烯内酯衍生物
• Catalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 1-thioaurones and 1-azaaurones
  作者：Shu-Pei Yuan、Pei-Hao Dou、Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc06357j

  日期：——

  Using 1-thioaurones and 1-azaaurones as electron-deficient oxa-dienes, an organocatalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition with γ-deconjugated butenolides and azlactones was developed. A wide range of optically active benzothiophene-fused δ-lactones and indole-fused δ-lactones were obtained with desirable outcomes (up to 94% yield, >99 : 1 dr and 99% ee).

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。
• Base-catalyzed bis-sulfenylation of γ-substituted butenolides for the synthesis of α,α-bisthiofunctionalized butenolide derivatives
  作者：Jian-Qiang Zhao、Shu-Wen Luo、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.053

  日期：2017.9

  synthesis of α,α-bisthiofunctionalized butenolide compounds has been successfully developed. The bis-sulfenylation of γ-substituted butenolides at α-position is promoted by using triethylamine as the catalyst and N-(aryl(alkyl)sulfanyl)succinimides or N-(phenylsulfanyl)phthalimides as sulfenylating reagents under mild reaction conditions. A range of α-sulfenylated butenolide derivatives could be smoothly obtained

  已经成功地开发了合成α，α-双硫代官能化丁烯内酯化合物的方法。在温和的反应条件下，通过使用三乙胺作为催化剂和N-（芳基（烷基）硫烷基）琥珀酰亚胺或N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化试剂，可以促进γ-取代的丁烯内酯在α-位的双亚磺酰基化。可以以中等到极好的收率平稳地获得一系列的α-亚磺酰化的丁烯内酯衍生物。α-甲基-γ催化不对称α-亚磺酰基化的初步尝试还进行了-苯基取代的丁烯内酯的纯化，并提供了有希望的对映选择性。