phloroglucinol diacetate | 116345-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phloroglucinol diacetate
• 英文别名: 3,5-diacetoxyphenol；5-hydroxy-1,3-phenylene diacetate；Diacetyl-phloroglucin；Phloroglucindiacetat；Diacetyl Phloroglucinol；(3-acetyloxy-5-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 116345-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: RIBVPXVGBRGTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phloroglucinol diacetate 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-bis(2-chlorobenzyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  羟苯基苄基醚类似物的合成及其抗黑素活性

  摘要：

  为了开发有效的皮肤增白剂，我们合成了17种羟苯基苄基醚化合物，并测试了它们对黑色素合成的抑制活性，DPPH自由基清除活性和酪氨酸酶抑制活性。化合物32，35和36具有4-羟基苯基苄基醚结构显示出与几乎50倍熊果苷用作α-MSH的抑制试验的参考在B-16细胞刺激黑色素合成具有优异的抑制能力。在DPPH自由基清除试验中，4-羟基苯基苄基醚化合物还显示出良好的抗氧化活性。酪氨酸酶功能被有效地3,5-二羟基苯基苄基醚类似物的抑制，特别是化合物18，22，和24。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.044
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phloroglucinol diacetate
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂二苯甲酮O-糖苷的合成与评价

  摘要：

  从沉香的叶子中分离出的二苯甲酮 O-糖苷（iriflophenone 2-O-α-L-rhamnopyranoside：1 和 aquilarisinin：2）的首次全合成是通过适当的保护基操作完成的从市售的 L-鼠李糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖和 1,3,5-三羟基苯开始糖基化。评估了所有合成的二苯甲酮 O-糖苷对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性。其中，与阳性对照阿卡波糖的 IC50 值相比，二苯甲酮 O-糖苷 4 和 10 对 α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性最强，IC50 值分别为 168.7 ± 13.9 和 210.1 ± 23.9 µM 569.3 ± 49.7 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200125

文献信息

• Practical Synthesis of a<i>C</i>-Glycosyl Flavonoid via<i>O</i>→<i>C</i>Glycoside Rearrangement
  作者：Toshihiro Kumazawa、Kazuhito Ohki、Mitsuo Ishida、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera、Shigeru Matsuba

  DOI：10.1246/bcsj.68.1379

  日期：1995.5

  The C-glycosylation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl fluoride and 2-acetylphloroglucinol 3,5-bis(alkyl ether) in the presence of boron trifluoride etherate as an activator stereoselectively gave the β-C-glucoside in a good yield via O → C glycoside rearrangement. Subsequently, aldol condensation of the C-glucoside with benzaldehyde afforded the corresponding β-C-glucosyl chalcone in a good

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。
• A Catalyst-Controlled Aerobic Coupling of<i>ortho</i>-Quinones and Phenols Applied to the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201606359

  日期：2016.9.12

  ortho‐Quinones are underutilized six‐carbon‐atom building blocks. We herein describe an approach for controlling their reactivity with copper that gives rise to a catalytic aerobic cross‐coupling with phenols. The resulting aryl ethers are generated in high yield across a broad substrate scope under mild conditions. This method represents a unique example where the covalent modification of an ortho‐quinone

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。
• Conjugation of Hydroxytyrosol with Other Natural Phenolic Fragments: From Waste to Antioxidants and Antitumour Compounds
  作者：Erika Tassano、Angela Alama、Andrea Basso、Giancarlo Dondo、Andrea Galatini、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201500931

  日期：2015.10

  Hydroxytyrosol, a natural polyphenol that can be extracted from olive mill waste waters, was converted into a series of more complex and lipophilic analogues by conjugation with other naturally derived (poly)phenolic fragments. Ether and triazole linkers were employed. A small library of compounds was prepared, stressing step economy and operational simplicity. Some of these substances were proven

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。
• Total Synthesis of the Ambigols: A Cyanobacterial Class of Polyhalogenated Natural Products
  作者：Tobias M. Milzarek、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03784

  日期：2021.1.1

  The first total synthesis of all members of the cyanobacterial natural product class of the ambigols is described. Key steps of the synthetic strategy are the formation of sterically demanding mono- and bis-iodonium salts to install the required biaryl ether structural elements and Suzuki cross-coupling giving straightforward access to the biaryl bonds. The synthetic methods are also utilized to construct

  描述了 ambigols 的蓝藻天然产物类的所有成员的第一次全合成。合成策略的关键步骤是形成空间要求高的单和双碘鎓盐以安装所需的联芳醚结构元素和铃木交叉偶联，从而直接获得联芳键。合成方法还用于构建仍在等待自然发现的非自然或假设的歧义。
• Synthesis and Supramolecular Assemblies of Tripodal 1,3,5-Tris(phenoxymethyl)-2,4,6-triethylbenzene Analogues
  作者：Mingliang Ma、Lingwei Kong、Xiaoyan Li、Haishan Jin、Xiaoli Zhao、Ke Wen

  DOI：10.1002/cjoc.201180271

  日期：2011.7

  Tripodal 1,3,5‐tris(phenoxymethyl)‐2,4,6‐triethylbenzene analogues have been synthesized and structurally characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and HRMS, and additionally, the single crystal structures of compounds bearing ortho‐ (7), meta‐ (9) and para‐hydroxymethyl (11) functions have been determined by X‐ray diffraction analysis. The structural study revealed that compounds 7, 9,

  已合成三脚架1,3,5-三（苯氧基甲基）-2,4,6-三乙苯类似物，并通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱和HRMS对其结构进行了表征，此外，还具有以下结构的化合物的单晶结构通过X射线衍射分析确定了邻位（7），间位（9）和对位羟甲基（11）的功能。结构研究表明，化合物7，9，和11不采用预期1,3,5-交替构象在固体状态。化合物的包装的图7，9和11显示，从六个单独的分子（6个亲水性羟甲基7，9和11）被安排在经由分子间氢键相互作用紧密接触。对于化合物7和9，六个羟基形成一个扭曲的六角环。然而，在化合物11的情况下，这种六角环的形成尚不清楚。发现化合物9和11通过固态的分子间氢键相互作用形成疏水腔，并且该腔被两个形成腔的分子中的两个乙基占据。