secokotomolide A | 176654-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: secokotomolide A
• 英文别名: Persealide；methyl (E)-2-(1-hydroxy-2-oxopropyl)hexadec-2-enoate
• CAS: 176654-13-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: GRBBECUHXQCEBW-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-2-(1-triethylsiloxy-2-oxopropyl)hexadeca-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到secokotomolide A
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETA SUBSTITUTED MORITA-BAYLIS-HILLMAN DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE LA RÉACTION DE MORITA-BAYLIS-HILLMAN À SUBSTITUTION BÊTA

  摘要：

  提供了β-取代的Morita-Baylis-Hillman（MBH）衍生物，其药用盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些衍生物可以通过从各种羰基化合物（如醛和酮）或亚胺制备β-碘代MBH酯来制备，或者在存在路易斯酸作为基础骨架的情况下，用各种取代基替换乙烯位的碘化物。此外，β-取代的MBH衍生物在预防和治疗癌症方面具有出色的药效。

  公开号：

  WO2009110655A1

文献信息

• A Highly <i>E</i>-Stereoselective Approach to β-Iodo Morita−Baylis−Hillman Esters:  Synthesis of Secokotomolide A
  作者：Sung Il Lee、Geum-Sook Hwang、Su Cheol Shin、Tae Gyo Lee、Ran Hee Jo、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol702134w

  日期：2007.11.1

  A geometric-selective synthesis of (E)-beta-iodo Morita-Baylis-Hiliman esters has been developed through a three-component aldol-type reaction using BF3 center dot Et2O and TMS-1. The synthetic utility of the (E)-beta-iodo Morita-Baylis-Hillman esters was demonstrated in the first reported short synthesis of secokotomolide A.