2-<(2-Methyl-2-propenyl)-oxy>-benzoesaeuremethylester | 110124-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(2-Methyl-2-propenyl)-oxy>-benzoesaeuremethylester
• 英文别名: 2-(2-methyl-2-propenyloxy)benzoic acid,methyl ester；methyl 2-(2-methylallyloxy)benzoate；Methyl 2-[(2-methylprop-2-en-1-yl)oxy]benzoate；methyl 2-(2-methylprop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 110124-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NUYRHBZFBQMTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-Methyl-2-propenyl)-oxy>-benzoesaeuremethylester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-<(2-Methyl-2-propenyl)-oxy>-benzoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• 5-halo-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acids useful as
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04921982A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention provides bicyclic carboxylic esters and amides, their pharmaceutical formulations, and a method for their use in treating migraine, emesis, gastrointestinal disorders, schizophrenia, or anxiety in mammals.

  这项发明提供了双环羧酸酯和酰胺，它们的药物配方，以及一种用于治疗哺乳动物中的偏头痛、呕吐、胃肠道疾病、精神分裂症或焦虑的方法。
• Selectivity in the Tandem Cyclization – Carboxylation Reaction of Unsaturated Haloaryl Ethers Catalyzed by Electrogenerated Nickel Complexes
  作者：S. Olivero、E. Duñach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1885::aid-ejoc1885>3.0.co;2-u

  日期：1999.8

  propargyl groups under CO2 allows the synthesis of benzofuranacetic acid derivatives. This novel intramolecular cyclization–carboxylation reaction is carried out in single-compartment cells and is catalyzed by [Ni(cyclam)Br2].

  一系列含有烯丙基和炔丙基的 2-卤代芳基醚在 CO2 下的电化学还原允许合成苯并呋喃乙酸衍生物。这种新型的分子内环化-羧化反应在单室细胞中进行，并由 [Ni(cyclam)Br2] 催化。
• Certain 2,3-dihydro-2;2-dimethyl-benzothiophene carboxylic acids which
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04997956A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  This invention provides bicyclic carboxylic esters and amides, their pharmaceutical formulations, and a method for their use in treating migraine, emesis, gastrointestinal disorders, schizophrenia, or anxiety in mammals.

  该发明提供了双环羧酸酯和酰胺，它们的药物制剂以及它们在哺乳动物中治疗偏头痛、呕吐、胃肠疾病、精神分裂症或焦虑的方法。
• Specific 5-HT3 antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05563148A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  This invention provides bicyclic carboxylic esters and amides, their pharmaceutical formulations, and a method for their use in treating migraine, emesis, gastrointestinal disorders, schizophrenia, or anxiety in mammals.

  该发明提供了双环羧酸酯和酰胺、它们的制药配方以及一种用于治疗哺乳动物偏头痛、恶心、胃肠道疾病、精神分裂症或焦虑的方法。
• Chemo- and Diastereoselective Acylfluorination of Nonactivated Olefins to Access Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Xingfeng Liu、Yuxi Wang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04082

  日期：2023.2.10

  Here, we describe a transition-metal-free condition that realized the intramolecular acylfluorination of unactivated olefins. It was designed to access seven-membered-ring-containing benzo[b]annulenones from readily prepared 2-allylamino benzoic acids. The formation of a broad scope of electronically and sterically varied benzo[b]annulenones was demonstrated (>30 examples, up to 88% yield and >20:1

  在这里，我们描述了一种无过渡金属的条件，该条件实现了未活化烯烃的分子内酰基氟化。它旨在从易于制备的 2-烯丙基氨基苯甲酸中获取含有七元环的苯并 [ b ] 环烯酮。证明了电子和空间变化范围广泛的苯并 [ b ] 环烯酮的形成（>30 个实例，高达 88% 的产率和 >20:1 的 dr 比率）。机理研究表明，原位形成的 XatlFluor-E 活化酸酐是活性物质，可诱导亲电子 7-内触发环化，随后是阳离子的氟化物捕获。