Methyl α-[1,3-dimethyl-4-(2,5-dichlorobenzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-acetate | 176728-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl α-[1,3-dimethyl-4-(2,5-dichlorobenzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-[(2,5-dichlorophenyl)methoxy]-2,5-dimethylpyrazol-3-yl]acetate
• CAS: 176728-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 343.21
• InChiKey: MSZWAQDZLCVSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-[1,3-dimethyl-4-(2,5-dichlorobenzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-acetate 、 甲酸甲酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以158 g (82.3%)的产率得到methyl α-[1,3-dimethyl-4-(2,5-dichlorobenzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-β-methoxy-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for pyrazolyl acetic acid derivatives

  摘要：

  该发明揭示了一种制备式II化合物的新工艺，其中R.sub.1是C.sub.1-5烷基，R.sub.2是氢或C.sub.1-5烷基，R.sub.3是可选择取代的苯基，包括式III的4-羟基吡唑的反应##STR2##其中R.sub.1和R.sub.2如式II所定义，与式IV的苄基卤化物的反应Hal--CH.sub.2--R.sub.3 (IV)其中Hal是卤素，优选溴或氯，R.sub.3如式II所定义，在碱存在下。该发明还包括一种制备式III的4-羟基吡唑的新工艺。式II和III的化合物是高效系统杀菌剂的中间体，属于吡唑基乙酸衍生物类。

  公开号：

  US05670648A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-(1,3-dimethyl-4-hydroxy-1H-pyrazol-5-yl)-acetate 、 potassium carbonate 、 2,5-二氯苯甲基氯 在 Ki 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl α-[1,3-dimethyl-4-(2,5-dichlorobenzyloxy)-1H-pyrazol-5-yl]-acetate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for pyrazolyl acetic acid derivatives

  摘要：

  该发明揭示了一种制备式II化合物的新工艺，其中R.sub.1是C.sub.1-5烷基，R.sub.2是氢或C.sub.1-5烷基，R.sub.3是可选择取代的苯基，包括式III的4-羟基吡唑的反应##STR2##其中R.sub.1和R.sub.2如式II所定义，与式IV的苄基卤化物的反应Hal--CH.sub.2--R.sub.3 (IV)其中Hal是卤素，优选溴或氯，R.sub.3如式II所定义，在碱存在下。该发明还包括一种制备式III的4-羟基吡唑的新工艺。式II和III的化合物是高效系统杀菌剂的中间体，属于吡唑基乙酸衍生物类。

  公开号：

  US05670648A1

文献信息

• Process and intermediates for the production of pyrazolyl acetic acid derivatives
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0702005A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  The invention discloses a novel process for the preparation of a compound of formula II wherein R₁is C₁₋₅alkyl, R₂is hydrogen or C₁₋₅alkyl, and R₃is optionally substituted phenyl, comprising the reaction of a 4-hydroxypyrazole of formula III wherein R₁ and R₂ are as defined for formula II, with a benzylhalide of formula IV         Hal-CH₂-R₃   (IV) wherein Hal is halogen, preferably bromine or chlorine, and R₃ is as defined for formula II, in the presence of a base. The invention further comprises a novel process for the preparation of the 4-hydroxypyrazole of formula III. The compounds of formulae II and III are intermediates for highly effective systemic fungicides of the class of pyrazolyl acetic acid derivatives.

  本发明公开了一种制备式 II 化合物的新工艺 式中 R₁ 是 C₁₋₅ 烷基、 R₂ 是氢或 C₁₋₅ 烷基，以及 R₃ 是任选取代的苯基、 包括式 III 的 4-羟基吡唑的反应 其中 R₁ 和 R₂ 如式 II 所定义，与式 IV 的苄基卤化物反应 Hal-CH₂-R₃ (IV) 其中 Hal 是卤素，最好是溴或氯，R₃ 如式 II 所定义，在碱存在下。本发明还包括一种制备式 III 的 4-羟基吡唑的新工艺。式 II 和 III 的化合物是吡唑乙酸衍生物类高效内吸性杀菌剂的中间体。
• Intermediates for pyrazolyl acetic acid derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05670648A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  The invention discloses a novel process for the preparation of a compound of formula II ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1-5 alkyl, R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-5 alkyl, and R.sub.3 is optionally substituted phenyl, comprising the reaction of a 4-hydroxypyrazole of formula III ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined for formula II, with a benzylhalide of formula IV Hal--CH.sub.2 --R.sub.3 (IV) wherein Hal is halogen, preferably bromine or chlorine, and R.sub.3 is as defined for formula II, in the presence of a base. The invention further comprises a novel process for the preparation of the 4-hydroxypyrazole of formula III. The compounds of formulae II and III are intermediates for highly effective systemic fungicides of the class of pyrazolyl acetic acid derivatives.

  该发明揭示了一种制备式II化合物的新工艺，其中R.sub.1是C.sub.1-5烷基，R.sub.2是氢或C.sub.1-5烷基，R.sub.3是可选择取代的苯基，包括式III的4-羟基吡唑的反应##STR2##其中R.sub.1和R.sub.2如式II所定义，与式IV的苄基卤化物的反应Hal--CH.sub.2--R.sub.3 (IV)其中Hal是卤素，优选溴或氯，R.sub.3如式II所定义，在碱存在下。该发明还包括一种制备式III的4-羟基吡唑的新工艺。式II和III的化合物是高效系统杀菌剂的中间体，属于吡唑基乙酸衍生物类。