3-methyl-2-methylsulfanyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one | 208655-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-methylsulfanyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-6-(4-pyridyl)-2-methylthio-4(3 H)-pyrimidinone；3-methyl-2-methylsulfanyl-6-pyridin-4-ylpyrimidin-4-one
• CAS: 208655-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: SKFFPRVYPQFIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylsulfanyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-甲基-5-硝基-6-(4-吡啶)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclic compounds and methods of use

  摘要：

  本发明涉及具有一般公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1是饱和或不饱和的5、6或7成员环，其中含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的原子，环可能与苯基融合，并被0、1或2个氧代基取代，而且R1还被取代；R2是取代的C1-6烷基。还包括一种用于预防或治疗炎症、类风湿关节炎、帕吉特氏病、骨质疏松症、多发性骨髓瘤、葡萄膜炎、急性或慢性骨髓性白血病、胰岛素β细胞破坏、骨关节炎、类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、炎症性肠病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、牛皮癣、克罗恩病、过敏性鼻炎、溃疡性结肠炎、过敏反应、接触性皮炎、哮喘、肌肉退化、虚弱症、雷特综合征、1型糖尿病、2型糖尿病、骨吸收性疾病、移植物抗宿主反应、阿尔茨海默病、中风、心肌梗死、缺血再灌注损伤、动脉粥样硬化、脑外伤、多发性硬化、脑疟、败血症、脓毒性休克、中毒性休克综合征、发热、HIV-1、HIV-2、HIV-3、巨细胞病毒（CMV）、流感、腺病毒、疱疹病毒或带状疱疹感染引起的肌肉疼痛的方法，该方法包括向哺乳动物施用上述化合物的有效量。

  公开号：

  US20050020592A1
• 作为产物：
  描述：

  6-吡啶-4-基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1{H})-酮 、 碘甲烷 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-2-methylsulfanyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use

  摘要：

  所选的新型嘧啶酮和吡啶酮化合物对预防和治疗疾病（如TNF-alpha、IL-1beta、IL-6和/或IL-8介导的疾病）以及其他疾病（如疼痛和糖尿病）具有有效性。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或情况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。

  公开号：

  US06096753A1

文献信息

• 2-Amino-3-(alkyl)-pyrimidone derivatives as gsk3.beta. inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187004A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof: 1 Wherein: R1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group which may be substituted by a C 6,10 aryl group; R2 represents a C 1-10 alkyl group which may be substituted, a C 2-6 alkenyl group which may be substituted, a C 3-6 alkynyl group which may be substituted, a C 3-6 cycloalkyl group which may be substituted, or a C 6-10 ARYL group which may be substituted; or R1 and R2 form together a C 2-6 alkylene group which may be substituted; or R1 and R2 form together a chain of formula —(CH 2 ) 2 —X—(CH 2 ) 2 — or —(CH 2 ) 2 —X—(CH 2 ) 3 — where X represents a oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom which may be substituted; R3 represents a 2, 3 or 4-pyridyl group optionally substituted by a C 1-4 alkyl group, C 1-4 alkoxy group or halogen atom; and R4 represents a C 1-10 alkyl group optionally substituted by a hydroxyl group, amino, C 1-6 monoalkylamino group, C 2-12 dialkylamino group or C 6,10 aryl group which may be substituted. And a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3&bgr; such as Alzheimer's disease.

  一种由化学式（I）表示的吡啶酮衍生物或其盐： 其中： R1代表氢原子或者可能被C6,10芳基取代的C1-6烷基基团； R2代表可能被取代的C1-10烷基基团，可能被取代的C2-6烯基基团，可能被取代的C3-6炔基基团，可能被取代的C3-6环烷基基团，或者可能被取代的C6-10芳基基团； 或者R1和R2一起形成可能被取代的C2-6烷基基团； 或者R1和R2一起形成化学式—(CH2)2—X—( )2—或—( )2—X—( )3—的链，其中X代表可能被取代的氧原子、硫原子或氮原子； R3代表可能被C1-4烷基基团、C1-4烷氧基团或卤原子取代的2,3或4-吡啶基团；以及 R4代表可能被羟基、氨基、C1-6单烷基氨基基团、C2-12二烷基氨基基团或可能被取代的C6,10芳基基团取代的C1-10烷基基团。 以及一种包含上述衍生物或其盐作为活性成分的药物，用于预防和/或治疗由GSK3β异常活性引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• 2-amino-3-(alkyl)-pyrimidone derivatives
  申请人：Almario Carcia Antonio

  公开号：US20050130998A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof: Wherein: R1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group which may be substituted by a C 6,10 aryl group; R2 represents a C 1-10 alkyl group which may be substituted, a C 2-6 alkenyl group which may be substituted, a C 3-6 alkynyl group which may be substituted, a C 3-6 cycloalkyl group which may be substituted, or a C 6-10 ARYL group which may be substituted; or R1 and R2 form together a C 2-6 alkylene group which may be substituted; or R1 and R2 form together a chain of formula —(CH 2 ) 2 —X—(CH 2 ) 2 — or —(CH 2 ) 2 —X—(CH 2 ) 3 — where X represents a oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom which may be substituted; R3 represents a 2, 3 or 4-pyridyl group optionally substituted by a C 1-4 alkyl group, C 1-4 alkoxy group or halogen atom; and R4 represents a C 1-10 alkyl group optionally substituted by a hydroxyl group, amino, C 1-6 monoalkylamino group, C 2-12 dialkylamino group or C 6,10 aryl group which may be substituted. And a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β such as Alzheimer's disease.

  一种由公式（I）表示的吡啶酮衍生物或其盐： 其中： R1代表氢原子或C1-6烷基，该烷基可以被C6,10芳基置换； R2代表C1-10烷基，该烷基可以被置换，C2-6烯基，该烯基可以被置换，C3-6炔基，该炔基可以被置换，C3-6环烷基，该环烷基可以被置换，或C6-10芳基，该芳基可以被置换； 或者R1和R2一起形成可被置换的C2-6烷基； 或者R1和R2一起形成公式—（CH2）2—X—（ ）2—或—（ ）2—X—（ ）3—的链，其中X代表可以被置换的氧原子，硫原子或氮原子； R3代表可选地被C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤素原子置换的2、3或4-吡啶基； R4代表可选地被羟基，氨基，C1-6单烷基氨基，C2-12二烷基氨基或C6,10芳基置换的C1-10烷基。 以及一种药物，其中该衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β异常活动引起的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。
• Substituted pyridone compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030073704A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Selected novel substituted pyrimidinone and pyridone compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的新型嘧啶酮和吡啶酮化合物对于预防和治疗疾病（如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病）以及其他疾病（如疼痛和糖尿病）是有效的。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及用于预防和治疗涉及炎症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或病况的方法。该发明还涉及制造这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Pyrimidone Compounds As GSK-3 Inhibitors
  申请人：Lefker Bruce A.

  公开号：US20100292205A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention pertains to pyrimidone compounds that serve as effective GSK-3 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods comprising such pyrimidone compounds; and the use of such compounds for treating certain disorders.

  本发明涉及一种作为有效的GSK-3抑制剂的嘧啶酮化合物。本发明还涉及包含这种嘧啶酮化合物的药物组合物和方法；以及使用这些化合物治疗某些疾病的方法。
• 2-Amino-3-(alkyl)-pyrimidone derivatives as GSK3beta inhibitors
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1136482A1

  公开（公告）日：2001-09-26

  A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof: Wherein : R1 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; R2 represents a C1-6 alkyl group which may be substituted, a C2-6 alkenyl group which may be substituted, a C3-6 alkynyl group which may be substituted, a C3-6 cycloalkyl group which may be substituted, or a C6-10 ARYL group which may be substituted; or R1 and R2 form together a C2-6 alkylene group which may be substituted; or R1 and R2 form together a chain of formula -(CH2)2-X-(CH2)2- or -(CH2)2 -X-(CH2)3- where X represents a oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom which may be substituted; R3 represents a 2, 3 or 4-pyridyl group optionally substituted by a C1-4 alkyl group, C1-4 alkoxy group or a halogen atom; and R4 represents a C1-6 alkyl group optionally substituted by a C6,10 aryl group which may be substituted. And a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, frontoparietal dementia, corticobasal degeneration, Pick's disease, cerebrovascular accidents, brain and spinal trauma, and peripheral neuropathies.

  式 (I) 所代表的嘧啶酮衍生物或其盐： 其中： R1 代表氢原子或 C1-6 烷基； R2 代表可被取代的 C1-6 烷基、可被取代的 C2-6 烯基、可被取代的 C3-6 烷基、可被取代的 C3-6 环烷基或可被取代的 C6-10 芳烷基； 或 R1 和 R2 共同组成一个可被取代的 C2-6 烯基； 或 R1 和 R2 共同形成一条式-(CH2)2-X-( )2- 或-( )2-X-( )2- 的链 -其中 X 代表氧原子、硫原子或可能被取代的氮原子； R3 代表可被 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或卤素原子取代的 2、3 或 4 吡啶基；以及 R4 代表可被 C6,10 芳基取代的 C1-6 烷基。 一种包含上述衍生物或其盐作为活性成分的药物，用于预防和/或治疗由 GSK3β 活性异常引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、额叶痴呆、皮质基底变性、皮克氏病、脑血管意外、脑和脊柱创伤以及周围神经病。