ethyl 2‐(3‐oxopiperazin‐2‐ylidene)acetate | 774-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2‐(3‐oxopiperazin‐2‐ylidene)acetate
• 英文别名: (3-oxo-piperazin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；2-Oxo-3-ethoxycarbonylmethylen-piperazin；Ethyl 2-(3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 774-89-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01821936
• 分子量: 184.195
• InChiKey: OMOSGPZSZJCWHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯苯醌 、 ethyl 2‐(3‐oxopiperazin‐2‐ylidene)acetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 6,7,9-trichloro-5a-hydroxy-1,8-dioxo-1,2,3,4,5a,8-hexahydropyrazino[1,2-a]indole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多卤素吡嗪并[1,2-a]吲哚-1,8（2H，5aH）-二酮的简单合成

  摘要：

  烯胺酯与多卤素苯醌反应的简捷高效单锅合成多卤素吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,8（2 H，5 aH）-二酮（MHPID）衍生物描述了衍生物。在不使用催化剂的情况下，将烯氨基酯1a和1b以及四卤素-1,4-苯醌2a和2b回流24小时，可以得到高收率（78-83％）的MHPID 3a-3d。通过苯基取代的烯氨基酯1c-1h与四卤素-1,4-苯醌2a和4b的反应，还可以以优异的产率（69-92％）获得化合物3e-3p。Cs 2 CO 3催化CH 2 CN中的2b。这两个协议对于MHPID的合成都是有效的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10909
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2‐(3‐oxopiperazin‐2‐ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸和二乙基乙炔二羧酸酯在合成含氮有机/有机金属化合物中作为脲酶抑制剂的用途

  摘要：

  富马酸二酯 3 是通过邻氨基苯甲酸与二乙基乙炔二羧酸反应合成的。化合物 3 在温和的反应条件下与不同的亲核试剂反应。解释了提供产物 6、9、10、11 和 12 的选定反应路线。X射线单晶和逆合成反应证明了3与乙二胺反应生​​成9的机制。乙酰邻氨基苯甲酸与锌和铜一起使用，分别得到有机金属化合物 14a 和 14b。为3、9和有机铜络合物14b提供了三个单晶。筛选目标化合物对脲酶的抑制潜力。考虑到氧代哌嗪 9 的活性翻倍，大多数化合物比硫脲作为标准抑制剂更有效：IC50 = 8.16 ± 0。65 µM（硫脲 IC50 = 20.04 ± 0.33 µM）。对接研究与体外酶分析一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800314

文献信息

• Synthesis of polyfunctionalized pyrido[1,2-a]pyrazines and pyrazino[1,2-a]quinolines via one-pot multicomponent reactions
  作者：Renata I. Eften’eva、Oleg V. Kushnir、Oleksandr S. Lyavinets、Ionel I. Mangalagiu、Myhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s00706-016-1836-1

  日期：2016.12

  straightforward, and general method for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives via a one-pot three-component reaction between cyclic enamineones, aromatic aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compound is reported. On our knowledge, this is the first reported one-pot multicomponent reaction for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives

  AbstractAn efficient, straightforward, and general method for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1,2-a]quinoline derivatives via a one-pot three-component reaction between cyclic enamineones, aromatic aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compound is reported. On our knowledge, this is the first reported one-pot multicomponent reaction for synthesis of pyrido[1,2-a]pyrazine and pyrazino[1
• An efficient synthesis of new polyfunctional hexahydro pyrido[1,2-a]pyrazin-1-ones
  作者：Yana Yu. Shmoylova、Yuri A. Kovygin、Irina V. Ledenyova、Mikhail A. Prezent、Elena D. Daeva、Sergey V. Baranin、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.039

  日期：2021.3

  New polyfunctional hydrogenated pyrido[1,2-a]pyrazin- 1-ones were obtained by regioselective recyclization of N-arylitaconimides with alkyl (3-oxopiperazin-2-ylidene)acetates. The supposed cascade reaction pathway involves the Michael addition of the nucleophile to an activated double bond and subsequent intramolecular transamidation of the intermediate with simultaneous recycling.

  通过用烷基（3-氧代哌嗪-2-亚烷基）乙酸酯对N-芳基衣康酰亚胺的区域选择性再循环，获得了新的多官能氢化吡啶并[1,2 - a ]吡嗪-1-酮。所谓的级联反应途径涉及亲核试剂的迈克尔加成至活化的双键，以及随后的中间体的分子内氨基转移，同时进行再循环。
• Synthesis of alkyl hexahydropyrazino-[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates
  作者：M. V. Vovk、O. V. Kushnir、N. V. Melˈnichenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s10593-011-0865-2

  日期：2011.11

  Cyclocondensation of 3-alkoxycarbonylmethylidenepiperazin-2-ones with alpha-chlorobenzyl isocyanates gave alkyl 8-aryl-1,6-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates. The use of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanates in an analogous cyclization gave 6-aryl-1,8-dioxo-6-trifluoromethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates.
• Bagrov, F. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11, p. 1768 - 1770
  作者：Bagrov, F. V.

  DOI：——

  日期：——
• Utility of anthranilic acid and diethylacetylenedicarboxylate for the synthesis of nitrogenous organo/organometallic compounds as urease inhibitors
  作者：Heba S. A. El‐Zahabi、Hanan G. Abdulwahab、Mastoura M. Edrees、Amany M. Hegab

  DOI：10.1002/ardp.201800314

  日期：2019.7

  the organometallic compounds 14a and 14b, respectively. Three single crystals were afforded for 3, 9 and the organocopper complex 14b. Target compounds were screened for their inhibitory potential against urease enzyme. Most compounds were more potent than thiourea as standard inhibitor, considering that oxopiperazine 9 exhibited double the activity: IC50 = 8.16 ± 0.65 µM (thiourea IC50 = 20.04 ± 0.33

  富马酸二酯 3 是通过邻氨基苯甲酸与二乙基乙炔二羧酸反应合成的。化合物 3 在温和的反应条件下与不同的亲核试剂反应。解释了提供产物 6、9、10、11 和 12 的选定反应路线。X射线单晶和逆合成反应证明了3与乙二胺反应生​​成9的机制。乙酰邻氨基苯甲酸与锌和铜一起使用，分别得到有机金属化合物 14a 和 14b。为3、9和有机铜络合物14b提供了三个单晶。筛选目标化合物对脲酶的抑制潜力。考虑到氧代哌嗪 9 的活性翻倍，大多数化合物比硫脲作为标准抑制剂更有效：IC50 = 8.16 ± 0。65 µM（硫脲 IC50 = 20.04 ± 0.33 µM）。对接研究与体外酶分析一致。