3-amino-4-(3-bromo-4-fluoro-phenylamino)-benzoic acid methyl ester | 1227380-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(3-bromo-4-fluoro-phenylamino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Amino-4-(3-bromo-4-fluorophenylamino)benzoic acid methyl ester；methyl 3-amino-4-(3-bromo-4-fluoroanilino)benzoate
• CAS: 1227380-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrFN₂O₂
• 分子量: 339.164
• InChiKey: WHOKJRFJXPTIPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(3-bromo-4-fluoro-phenylamino)-benzoic acid methyl ester 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the expected product 5 as a brown solid 75 g的产率得到1-(3-bromo-4-fluoro-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX

  摘要：

  本申请公开了一种新型苯并咪唑衍生物，其一般式为(I)或其N-氧化物，其任何立体异构体或其立体异构体的混合物，或其药学上可接受的盐，其中R代表吡啶基或嘧啶基；所述吡啶基或嘧啶基可以选自以下基团中的一个或多个独立取代的基团：卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，硝基，烷基，羟基，羟基烷基和烷氧基，以及它们作为GABAA受体复合物调节剂的用途。在其他方面，该申请还公开了这些化合物的用途，以及包含这些化合物的药物组合物的治疗方法。

  公开号：

  US20110257210A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromo-4-fluoro-phenylamino)-3-nitro-benzoic acid methyl ester 在 Raney Ni 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-amino-4-(3-bromo-4-fluoro-phenylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX

  摘要：

  本申请公开了一种新颖的苯并咪唑衍生物，其通式为（I）或其N-氧化物，其立体异构体中的任何一种或其立体异构体的任何混合物，或其药学上可接受的盐，其中R代表吡啶基或嘧啶基；所述吡啶基或嘧啶基可选择地与来自以下组的一个或多个取代基独立地取代：卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，硝基，烷基，羟基，羟基烷基和烷氧基，并且其用作GABAA受体复合物的调节剂。在其他方面，该申请公开了这些化合物的用途，用于治疗方法和包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20110257210A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR LA MODULATION DU COMPLEXE DU RÉCEPTEUR GABAA
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010055129A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present application discloses novel benzimidazole derivatives of general formula (I) or an N-oxide thereof, any of its stereoisomers or any mixture of its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R represents a phenyl group, which phenyl group is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, alkyl, hydroxy, hydroxyalkyl and alkoxy, and their use as modulators of the GABAA receptor complex. In other aspects the application discloses the use of these compounds, in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本申请公开了通式（I）的新型苯并咪唑衍生物或其N-氧化物，其立体异构体或其立体异构体的任何混合物，或其药学上可接受的盐，其中R代表苯基，该苯基可选地与以下基团中的一个或多个基团独立地取代：卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，硝基，烷基，羟基，羟基烷基和烷氧基，并且其用作GABAA受体复合物的调节剂。在其他方面，本申请揭示了这些化合物的用途，以及在治疗方法和包含这些化合物的药物组合物中的用途。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX
  申请人：Larsen Janus S.

  公开号：US20110257210A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present application discloses novel benzimidazole derivatives of general formula (I) or an N-oxide thereof, any of its stereoisomers or any mixture of its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R represents a pyridyl or pyrimidyl group; which pyridyl or pyrimidyl group is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, alkyl, hydroxy, hydroxyalkyl and alkoxy, and their use as modulators of the GABA A receptor complex. In other aspects the application discloses the use of these compounds, in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本申请公开了一种新颖的苯并咪唑衍生物，其通式为（I）或其N-氧化物，其立体异构体中的任何一种或其立体异构体的任何混合物，或其药学上可接受的盐，其中R代表吡啶基或嘧啶基；所述吡啶基或嘧啶基可选择地与来自以下组的一个或多个取代基独立地取代：卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，硝基，烷基，羟基，羟基烷基和烷氧基，并且其用作GABAA受体复合物的调节剂。在其他方面，该申请公开了这些化合物的用途，用于治疗方法和包含这些化合物的药物组合物。