1-(anthracen-10-ylmethyl)indoline-2,3-dione | 1263090-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-10-ylmethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: N-(9-anthracenylmethyl)isatin；1-(anthracen-9-ylmethyl)-1H-indole-2,3-dione；1-(anthracen-9-ylmethyl)indoline-2,3-dione；1-(Anthracen-9-ylmethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1263090-10-3
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: ZWUNJZHRHVXPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(anthracen-10-ylmethyl)indoline-2,3-dione 、 3-丁炔-2-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-(anthracen-9-ylmethyl)spiro[indoline-3,2'-pyran]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含氮和磷的路易斯碱催化靛红与 But-3-yn-2-one 的 [4+2] 和 [3+2] 环化反应

  摘要：

  含氮和磷的路易斯碱催化靛红与but-3-yn-2-one的[4+2]和[3+2]环化顺利进行，得到相应的螺[indoline-3,2'-pyran] -2,4'(3'H)-二酮和螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚]-2',4(5H)-二酮在温和条件下以良好到极好的收率。底物范围已经过仔细检查。此外，还根据先前的文献和我们自己的调查，详细研究了水的加成效应以及合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101338
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(anthracen-10-ylmethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。
• Bi(OAc)₃/chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective allylation of isatins
  作者：Jie Wang、Qingxia Zhang、Yao Li、Xiangshuai Liu、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c9cc07944k

  日期：——

  Herein, we disclosed an efficient protocol for the construction of chiral 3-allyl-3-hydroxyoxindoles via the enantioselective allylation reaction of isatins and allylboronates catalyzed by a simple binary acid Bi(OAc)3/CPA system under mild conditions. The synthetic utility of this strategy has been demonstrated through the formal synthesis of ent-CPC-1.

  在这里，我们公开了一种在温和条件下通过简单的二元酸Bi（OAc）3 / CPA系统催化的靛红和烯丙基硼酸酯的对映选择性烯丙基化反应来构建手性3-烯丙基-3-羟基羟吲哚的有效方案。通过ent-CPC-1的正式合成证明了该策略的综合效用。
• Synthesis of a class of new phosphine-oxazoline ligands and their applications in palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to isatins
  作者：Qing Li、Pin Wan、Shouliang Wang、Yue Zhuang、Lanning Li、Yougui Zhou、Yuwei He、Rihui Cao、Liqin Qiu、Zhongyuan Zhou

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.03.027

  日期：2013.5

  A class of new phosphine-oxazoline ligands was prepared from commercially available and inexpensive starting materials. As the first example, in situ formed catalysts generated from chiral phosphine-oxazolines and Pd(OAc)2 were successfully applied to the asymmetric addition reactions of arylboronic acids to isatins, and 3-aryl-3-hydroxyoxindoles were obtained in up to 97% yields and good enantioselectivities

  一类新的膦-恶唑啉配体是由可商购的廉价原料制得的。作为第一个实例，由手性膦-恶唑啉和Pd（OAc）2生成的原位形成的催化剂成功地用于芳基硼酸与靛红的不对称加成反应，并获得了高达97％的3-芳基-3-羟基恶吲哚产率高，对映选择性好（ee高达88％）。一重结晶后，获得高达98％的对映体纯度的产物。
• Catalytic Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Isatins using <i>C</i>_<i>2</i>-Symmetric Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes (NHCs) Pd²⁺ Diaqua Complexes as Catalysts
  作者：Zhen Liu、Peng Gu、Min Shi、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol200566s

  日期：2011.5.6

  A catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to isatins has been achieved by using chiral cationic C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaqua complexes as the catalysts. The reaction can be performed under convenient conditions to give the corresponding adducts in good to high yields (79−94%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 94% ee) in the presence of LiOAr as

  通过使用手性阳离子C 2对称的N-杂环卡宾（NHC）Pd 2+ diaqua配合物作为催化剂，可以实现芳基硼酸向靛红的催化不对称加成反应。该反应可以在方便的条件下进行，以原位生成的LiOAr作为促进剂，以高至高收率（79-94％）和中等至极好的对映体选择性（高达94％ee）给出相应的加合物。
• Highly Efficient and Stereoselective Construction of Bispirooxindole Derivatives via a Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Qin Xu、De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/open.201402003

  日期：2014.6

  A highly regio‐ and stereoselective synthesis of bispirooxindoles by 1,3‐dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine ylides from isatin and proline to different electron‐deficient alkenes has been developed. The synthesis affords the desired bispiro scaffold compounds in excellent yields with high regioselectivity under mild conditions. The stereochemistry was determined by single‐crystal

  通过将靛红和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱叶立德与不同的缺电子烯烃进行 1,3-偶极环加成，可以高度区域和立体选择性地合成双螺吲哚。该合成在温和条件下以优异的产率和高区域选择性提供了所需的双螺支架化合物。通过单晶X射线分析确定立体化学。