3-(4-amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2H-chromen-2-one | 141334-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-amino-5-[2H-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl]-1,2,4-triazole-3-thione；3-(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)chromen-2-one
• CAS: 141334-20-5
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂S
• 分子量: 260.276
• InChiKey: XRBFRBXRENORBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C
• 沸点：
  465.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯苯醌 、 3-(4-amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2H-chromen-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到3,10-bis-[2H-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl]-6,13-dichloro-bis-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazino[5',6'-b:5',6'-e]cyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环合成：合成 3-[(2H)-2-oxobenzo[b]pyran-3-yl]-s-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiaazine 和 thiazole 衍生物

  摘要：

  2H-2-氧代苯并[b]吡喃-3-酰肼(2)与二硫化碳在碱性DMF中反应生成硫代氨基甲酸钾3，其与肼和/或苯甲酰溴反应后容易发生杂环化生成1,2，分别为 4-噻唑 (4) 和噻唑 7 衍生物。4 与取代的苯甲酰溴和/或氯苯醌缩合得到 1,2,4-三唑 [3,4-b] 噻二嗪 (5a,b) 和 3,10-双-[2H-2-氧代苯并[b]吡喃- 3-基]-6,13-​​二氯-双-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二嗪并[5',6'-b:5',6'- e]环己-1,4-二烯(6)，分别。通过在氢氧化钠和/或磷酰氯中回流使氨基硫脲 10 环化，分别得到三唑 13 和噻二唑 15 衍生物。此外，10在无水乙酸钠存在下与苯甲酰溴反应得到氧噻唑烷衍生物17。合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR和质谱证实。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:114–120

  DOI：

  10.1002/hc.10109
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 3-(4-amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bhalla; Shukla; Gujrati, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 10, p. 403 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green synthesis, molecular docking and pharmacological evaluation of new triazolo‐thiadiazepinylcoumarine derivatives as sedative‐hypnotic scaffold
  作者：Sobhi M. Gomha、Hassan M. Abdel‐aziz、Tariq Z. Abolibda、Shaimaa A. Hassan、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.3827

  日期：2020.3

  4‐Amino‐5‐mercapto‐4H‐1,2,4‐triazole derivative 1 was used as a key intermediate for the preparation of 1,2,4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazepine derivatives 5a‐d, 12a‐g, and 16 via reactions with the appropriate chalcones 2a‐d, α,β‐unsaturated carbonitrile derivatives 9a‐g and 13, respectively. The identity of the synthesized compounds was elucidated via their spectral data and elemental analysis

  4-氨基5-巯基-4 H 1,2,4-三唑衍生物1被用作制备1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4的关键中间体噻二氮卓衍生物5a-d，12a-g和16分别通过与适当的查耳酮2a-d，α，β-不饱和腈衍生物9a-g和13反应。通过其光谱数据和元素分析阐明了合成化合物的身份。此外，对新合成的化合物的镇静催眠活性进行了评估，并显示出优异的活性，尤其是化合物12b，12f和16。同样，它们的结构活性关系（SAR）得到了清楚的证明，表明给电子基团增强了活性，而吸电子基团则降低了活性。MOE 2014 0901程序对γ-氨基丁酸（GABA）受体进行了活性最强的衍生物16的分子对接。获得的结果表明，活性最高的化合物可能是未来结构，调整和检查以建立更多活性类似物的有用模型。
• Unraveling the Alkaline Phosphatase Inhibition, Anticancer, and Antileishmanial Potential of Coumarin-Triazolothiadiazine Hybrids: Design, Synthesis, and Molecular Docking Analysis
  作者：Aliya Ibrar、Sumera Zaib、Farukh Jabeen、Jamshed Iqbal、Aamer Saeed

  DOI：10.1002/ardp.201500392

  日期：2016.7

  (H‐157) cancer cell lines. Compound 5i showed highest cytotoxic potential against H‐157 cells with an IC50 value of 1.01 ± 0.12 μM, which is an improved inhibition compared to the standards (vincristine and cisplatin) used in this assay. Molecular docking studies were carried out on the synthesized library of coumarin–triazolothiadiazine hybrids against ALP. Almost all of the compounds showed strong interactions

  利用分子杂交概念设计并合成了一系列新的香豆素-三唑噻二嗪杂化化合物（5a-j）。环缩合反应涉及香豆素基 4-氨基-1,2,4-三唑和一系列溴苯乙酮，以良好的收率提供所需的产物。合成化合物的结构是在光谱分析数据的基础上建立的。制备的化合物针对碱性磷酸酶 (ALP) 进行了评估，其中在杂芳族核心的 3 位和 6 位结合双香豆素基序的化合物 5j 被证明是一种有效的抑制剂，IC50 值为 1.15 ± 1.0 µM。合成的化合物还针对主要利什曼原虫进行了测试，5h 是主要成员，IC50 值为 0.89 ± 0.08 μM。还使用肾成纤维细胞 (BHK-21) 和肺癌 (H-157) 癌细胞系测定了抗癌活性。化合物 5i 对 H-157 细胞显示出最高的细胞毒性潜力，IC50 值为 1.01 ± 0.12 μM，与该测定中使用的标准品（长春新碱和顺铂）相比，抑制作用得到改善。对针对 ALP 的香豆
• Benzopyran-2-one derivatives: antiinflammatory, analgesic and antiproteolytic agents
  作者：M Bhalla、A Hitkari、VR Gujrati、TN Bhalla、K Shanker

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90034-5

  日期：1994.1
• Bhat, Mashooq A.; Siddiqui, Nadeem; Khan, Suroor A., Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 6, p. 625 - 632
  作者：Bhat, Mashooq A.、Siddiqui, Nadeem、Khan, Suroor A.、Mohamed, Mohamed Ibrahim

  DOI：——

  日期：——