1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene | 119796-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene
• 英文别名: Anthracene, 1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-；trimethyl-[2-[8-(2-trimethylsilylethynyl)anthracen-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 119796-31-5
• 化学式: C₂₄H₂₆Si₂
• 分子量: 370.641
• InChiKey: YPGBWNCHTDVLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,8-diethynylanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽衍生的双核二乙金（I）金配合物：合成，光物理性质和超分子相互作用

  摘要：

  已经合成了新的蒽衍生的双核Au（I）-二乙炔化物络合物（1），其中两个Au（I）单元连接在乙炔基蒽部分的9,10位。图1显示罕见的非共价分子间Au⋯H C相互作用，导致超分子2D网络的形成。此外，为了理解C CAuPPh 3单元在不同位置的作用，合成了复合物（2）和（3），其中C CAuPPh 3单元分别连接到蒽的2,6-和1,8-位。的吸收和发射光谱1 - 3已经研究并惊奇地1与2和3相比，发现金具有高荧光和高量子产率，这可能是由于π系统对Au（I）的干扰更大。配合物1 - 3已经通过元素分析，NMR和质谱分析，并通过它们的单晶X射线结构认证。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.04.013
• 作为产物：
  描述：

  1,8-蒽二酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  迈向人工氧化DNA光解酶

  摘要：

  报道了用于选择性分子识别顺式，顺式环丁烷嘧啶二聚体的两个屈光受体的设计，合成，结构和结合亲和力。该设计基于两个2,6-二（乙酰氨基）吡啶识别单元，它们通过三键共价连接至蒽醌功能性间隔基单元。收敛合成使用了涉及锌转金属的修饰的Sonogashira反应作为关键步骤。受体之一的晶体结构揭示了一种超分子一维聚合物，该聚合物具有较强的相互作用，该相互作用由形状自互补，π堆积和相邻分子之间的氢键介导。相邻链之间的氢键强制平行取向，从而导致高极性化合物的非中心对称晶体结构。受体的缔合常数为K a = 1.0×10 3 M - 1，具有顺式，顺式嘧啶二聚体，而反式，顺式异构体的结合力弱约1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jo0354600

文献信息

• Mechanism of Host-Guest Complex Formation and Identification of Intermediates through NMR Titration and Diffusion NMR Spectroscopy
  作者：Jan-Hendrik Lamm、Philipp Niermeier、Andreas Mix、Jasmin Chmiel、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/anie.201402145

  日期：2014.7.21

  N‐heterocycles pyridine and pyrimidine (G) was studied in solution using a combination of NMR titration and diffusion NMR experiments. For the latter, diffusion coefficients of potential host–guest structures in solution were compared with those of tailor‐made reference compounds of similar shape (synthesized and characterized by NMR, HRMS, and in part XRD). Highly dynamic behavior was observed in both cases, but

  研究了在溶液中结合NMR滴定和N-杂环吡啶和嘧啶（G）形成1,8-双[（二乙基加兰基）乙炔基]蒽（H）与N-杂环吡啶和嘧啶（G）之间的主体-客体（H-G）配合物的过程。扩散NMR实验。对于后者，将溶液中潜在宿主-客体结构的扩散系数与相似形状（通过NMR，HRMS和部分XRD合成和表征）的量身定制参考化合物的扩散系数进行了比较。在这两种情况下均观察到高度动态的行为，但宿主客体种类和平衡性不同。与吡啶客人的浓度的增加，平衡ħ 2 ⇄H 2 κ 1 -G 1 ⇄HG 2观察到（第二步，宿主二聚体配位一个客体分子）；对于嘧啶平衡ħ 2 →H 1 κ 2 -G 1 ⇄HG 2中观察到（在一个1的形成：1骨料是第二步骤）。
• 1,8,10-Substituted Anthracenes – Hexafunctional Frameworks via Head-to-Tail Photodimerisation
  作者：Norbert Mitzel、Philipp Niermeier、Jan-Hendrik Lamm、Jan-Hendrik Peters、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1055/s-0037-1611344

  日期：2019.4

  10:10′,9′-head-to-tail photodimers completely excluding the formation of the corresponding head-to-head isomers. Working under non-inert conditions led to formation of endoperoxides in some cases. Furthermore, a non-classical [4π+2π] photodimer was obtained from 1,8,10-tris[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene with one of the alkynyl substituents involved in the photoreaction. The 1H and 13C NMR spectra

  摘要 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9,10：10'，9'-头-到-尾photodimers完全不含相应的形成头-到-头异构体。在某些情况下，在非惰性条件下工作会导致形成内过氧化物。此外，从具有光反应涉及的炔基取代基之一的1,8,10-三[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]蒽获得了非经典的[4π+2π]光二聚体。的1 H和13将所有经典和非经典光二聚体的13 C NMR光谱与内过氧化物的13 C NMR光谱进行比较，鉴定出位置9和10处原子的特征位移。此外，对于每个代表的一个或多个，确定了固态结构。 合成了几个1,8,10-官能化的蒽衍生物和一对1,8,9-官能化的蒽类似物，它们在1和8位带有炔基取代基，并在紫外辐射实验中研究了它们的光化学性质。几乎所有的化合物可以被转化为它们的9
• Tweezers hosts for intercalation of Lewis base guests: Tuning physico-chemical properties of cofacial porphyrin dimers
  作者：Julie Brettar、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Nathalie Solladié

  DOI：10.1039/b100423i

  日期：——

  The synthesis and both spectroscopic and electrochemical studies of a bis-porphyrinic tweezer are reported, as well as the insertion of Lewis base guests into the host bis-porphyrinic cavity, monitored through physico-chemical characteristics.

  报道了双卟啉镊子的合成以及光谱和电化学研究，以及通过物理化学特性监测的路易斯碱客体插入宿主双卟啉腔。
• Polyalkynylanthracenes – syntheses, structures and their behaviour towards UV irradiation
  作者：Jan-Hendrik Lamm、Johanna Glatthor、Jan-Henrik Weddeling、Andreas Mix、Jasmin Chmiel、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/c4ob00735b

  日期：——

  A series of 1,5-, 1,8-, 9,10- and 1,8,10-alkynyl-substituted anthracenes have been synthesised. Amongst others, 9,10-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene was photo-dimerised. The photodimer is thermally unstable as was investigated by VT NMR spectroscopy.

  一系列1,5-、1,8-、9,10-和1,8,10-炔基取代的蒽已经合成。其中，9,10-双[(三甲基硅基)乙炔基]蒽被光二聚化。通过VT NMR光谱研究表明，光二聚物在热稳定性方面不稳定。
• Syntheses and Structures of 1,8,13,16-Substituted Triptycenes
  作者：Anna Schwartzen、Marla Rovers、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/ejoc.201800770

  日期：2018.10.17

  Triptycenes, with three or four acetylene functions that provide possibilities for further functionalization, are the focus of several preparative approaches starting from di‐functionalised anthracenes and p‐benzoquinone.

  具有三或四个乙炔官能团的三联烯为进一步官能化提供了可能性，这是从双官能团蒽和对-苯醌开始的几种制备方法的重点。