4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidine | 1234929-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 1234929-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WPZZDIVJAKJNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidine 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 、 丙炔酸乙酯 在 1,2-环氧丁烷 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到Ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-(1-naphthoyl)pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效的一锅三组分合成吡咯并[1,2-c]嘧啶衍生物。

  摘要：

  本文报道了一种简单，高效的一锅三组分合成吡咯并[1,2-c]嘧啶衍生物的方法，该衍生物由各种取代的嘧啶，2-溴苯乙酮和缺电子炔烃组成，它们分别用作反应介质和HBr自由基。该方法被证明是非常有利可图的，并且避免了形成内鎓盐灭活产物。该合成代表了传统方法在环境上的良性替代。关于改进的Lipinski规则简要评估了新的化合物库，以评估化合物的潜在药物似然性。大多数化合物都符合Lipinski规则。

  DOI：

  10.1021/co2002125
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dimethoxyacetophenone oxime 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由O-酰基肟无催化剂合成单和双取代的嘧啶

  摘要：

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.023

文献信息

• One-Pot and Three-Component synthesis of Substituted Pyrimidines Catalysed by Boron Sulfuric Acid under Solvent-Free Conditions
  作者：Mehdi Soheilizad、Mehdi Adib、Sami Sajjadifar

  DOI：10.3184/174751914x14069964360841

  日期：2014.9

  An efficient, simple and one-pot synthesis of pyrimidine derivatives by a three-component reaction of ketones, triethyl orthoformate, and ammonium acetate in the presence of boron sulfuric acid as a reusable and efficient catalyst under solvent-free conditions is reported. The reusability of catalyst, simplicity of the starting materials, short reaction time, one-pot, and good yields of products are

  报道了在无溶剂条件下，在硫酸硼作为可重复使用的高效催化剂存在下，通过酮、原甲酸三乙酯和乙酸铵的三组分反应，高效、简单和一锅法合成嘧啶衍生物。催化剂可重复使用、原料简单、反应时间短、一锅法、产品收率好是主要优点。
• One-pot synthesis of pyrimidines under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Rahman Karimi-Nami、Zahra Toghraei-Semiromi、Mostafa Amiri、Zahra Salimi、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1016/j.crci.2013.07.010

  日期：2014.4

  Résumé N,N,N’,N’-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide was used as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of pyrimidine derivatives in excellent yields from triethoxymethane, ammonium acetate, and various ketone derivatives at 100–110 °C under solvent-free conditions. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.docx mmc2.docx

  摘要 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺被用作高效催化剂，在无溶剂条件下，以优异的产率在 100–110 °C 下从三乙氧基甲烷、醋酸铵和各种酮衍生物一锅合成嘧啶衍生物。 supplementary materials： 本文的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx mmc2.docx
• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。
• Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of Pyrrolo[1,2-<i>c</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Marcel M. Popa、Constantin Draghici、Laszlo Tarko、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1021/co2002125

  日期：2012.2.13

  simple and efficient one-pot three-component synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidine derivatives starting from various substituted pyrimidines, 2-bromoacetophenones, and electron deficient alkynes in epoxides acting both as reaction medium and HBr scavanger. This method proved to be very lucrative and avoids formation of ylide inactivation products. The synthesis represents an environmentally benign alternative

  本文报道了一种简单，高效的一锅三组分合成吡咯并[1,2-c]嘧啶衍生物的方法，该衍生物由各种取代的嘧啶，2-溴苯乙酮和缺电子炔烃组成，它们分别用作反应介质和HBr自由基。该方法被证明是非常有利可图的，并且避免了形成内鎓盐灭活产物。该合成代表了传统方法在环境上的良性替代。关于改进的Lipinski规则简要评估了新的化合物库，以评估化合物的潜在药物似然性。大多数化合物都符合Lipinski规则。