O-(2-oxocyclohexyl)tetrachloro-1,4-hydroquinonyl trimethylsilyl ether | 149472-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(2-oxocyclohexyl)tetrachloro-1,4-hydroquinonyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: 2-(2,3,5,6-Tetrachloro-4-trimethylsilyloxyphenoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 149472-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₄O₃Si
• 分子量: 416.204
• InChiKey: HCPGMPBDTWISLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-oxocyclohexyl)tetrachloro-1,4-hydroquinonyl trimethylsilyl ether 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,3,5,6-tetrachloro-4-hydroxyphenoxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从烯醇甲硅烷基醚到醌的光诱导电子转移。第1部分。溶剂极性和添加的盐对α-烯酮形成的显着影响

  摘要：

  各种酮的烯醇甲硅烷基醚（ESE）被有效地氧化成相应的α，β不饱和烯酮（E）当将含有等摩尔量的氯醌的二氯甲烷溶液照射过滤的光（λ EXC > 380纳米）。烯醇甲硅烷基醚和醌的1：1加合物（A）是副产物，其结构通过X射线晶体学确定。溶剂极性和添加的盐在建立E与A之间的产物分布中起着重要作用。这种中等作用，再加上由2-甲基环己酮甲硅烷基化衍生的动力学-热力学异构体的现成异构化，指出了该化合物的阳离子基团。烯醇甲硅烷基醚（ESE˙ +）作为反应性中间体。讨论了一种自由基-离子对机制，涉及光活化的氯腈对烯醇甲硅烷基醚的快速单电子氧化。

  DOI：

  10.1039/p29960001623
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 四氯苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到O-(2-oxocyclohexyl)tetrachloro-1,4-hydroquinonyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Bockman, T. Michael; Perrier, Serge; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 4, p. 595 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bockman, T. Michael; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1633 - 1644
  作者：Bockman, T. Michael、Kochi, Jay K.

  DOI：——

  日期：——