2,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile | 38444-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile
• 英文别名: 2,4,5-trimethoxyphenylacetonitrile；(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetonitrile；(2,4,5-Trimethoxy-phenyl)-acetonitril；(2.4.5-Trimethoxy-phenyl)-essigsaeure-nitril；1,2,5-Trimethoxy-4-cyanmethyl-benzol；(2,4,5-Trimethoxyphenyl)acetonitril；2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 38444-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VVLKVOLUZLTUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  337.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 7-去甲基土大黄甙元
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of postulated transient intermediate and substrate analogues as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase

  摘要：

  An epoxybenzoquinone, 4-hydroxyphenoxypropionic acid, and 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoic acid derivatives have been designed, synthesized, and evaluated for in vitro inhibition activity against 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (4-HPPD) from pig liver by the spectrophotometric enol-borate method. The biological data demonstrated that neither epoxybenzoquinone ester nor 2-hydroxy-3-phenyl-3-butenoic acid is an inhibitor of 4-HPPD. The most potent 4-HPPD inhibitor tested was 3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone with an IC50 value of 0.5 muM, which may serve as a lead compound for further design of more potent 4-HPPD inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00291-3

文献信息

• Synthesis of 5,7-Dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone and Its 7-Methyl Ether (Robustigenin)
  作者：Mitsuru Nakayama、Susumu Ohira、Takanao Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.53.831

  日期：1980.3

  The treatment of 2,4,6-trihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxydeoxybenzoin with benzyl chloride gave a dibenzyl ether. The condensation of the ether with ethyl formate, followed by the debenzylation of the resulting isoflavone, afforded 5,7-dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone, which was then converted into a pentamethoxyisoflavone. The partial demethylation of the pentamethoxyisoflavone gave 5-hydroxy-2′,4′,5′,7-tetramethoxyisoflavone, which was identical with natural robustigenin.

  将2,4,6-三羟基-2′,4′,5′-三甲氧基去氧苯偶姻与苄氯反应得到了二苄醚。将该醚与乙酸乙酯缩合，随后对生成的异黄酮进行脱苄基反应，得到了5,7-二羟基-2′,4′,5′-三甲氧基异黄酮，然后将其转化为五甲氧基异黄酮。部分脱甲基化的五甲氧基异黄酮得到了5-羟基-2′,4′,5′,7-四甲氧基异黄酮，该化合物与天然的高良姜素相同。
• Synthesis of phenethylamines from phenylacetonitriles obtained by alkylation of cyanide ion with mannich bases from phenols and other benzylamines
  作者：J.H. Short、D.A. Dunnigan、C.W. Ours

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80127-9

  日期：1973.1

  alkylating agents. With such compounds it was necessary to prepare the quaternary salts before alkylation could be achieved. 6-Hydroxydopamine was prepared from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde utilizing the latter approach. 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenethylamine was cyclized to the corresponding dihydroisoquinoline. The isoquinoline and tetrahydroisoquinoline analogs were also prepared. 4-Hydroxy-3-met

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。
• Hydroxytryptamines. Part I. Bufotenine, 6-hydroxybufotenine, and serotonin
  作者：John Harley-Mason、A. H. Jackson

  DOI：10.1039/jr9540001165

  日期：——
• Hanaoka, Miyoji; Kobayashi, Nobuyuki; Shimada, Ken-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 677 - 682
  作者：Hanaoka, Miyoji、Kobayashi, Nobuyuki、Shimada, Ken-ichi、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——
• Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 545
  作者：Govindachari et al.

  DOI：——

  日期：——