1-benzyl-3-[2-(3-benzylthioureido)ethyl]thiourea | 380324-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[2-(3-benzylthioureido)ethyl]thiourea
• 英文别名: N,N'-dibenzylethylenebisthiourea；1-Benzyl-3-[2-(benzylcarbamothioylamino)ethyl]thiourea
• CAS: 380324-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄S₂
• 分子量: 358.531
• InChiKey: AXNRWQARKULTMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-[2-(3-benzylthioureido)ethyl]thiourea 在 四氰基乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-benzylimino-[1,3,6]thiadiazepane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  乙烯四甲腈和对称二硫代双脲以及硫脲基乙基硫脲衍生物的杂环化

  摘要：

  摘要 N,N'-二取代肼碳硫酰胺6a-c和取代硫脲基乙硫脲12a-c在乙酸乙酯或氯苯中与乙烯四甲腈(TCNE)反应生成吡唑7、8衍生物；噻二唑 10、11 噻二氮杂 9、噻二氮杂 13、咪唑烷 14 和二氮杂 15。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0807
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 乙二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到1-benzyl-3-[2-(3-benzylthioureido)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  对称二硫代双脲和硫脲基乙基硫脲衍生物的热解

  摘要：

  微波和热杂环化 N,N'-二取代的肼碳硫酰胺 1a,b 和取代的硫脲基乙基硫脲 2a-c 以及 1-苯基-3[2-(3-苯硫基-脲基)苯基]硫脲 6 被报道。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:535–541, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10188

  DOI：

  10.1002/hc.10188

文献信息

• Synthesis of bis-thiazolidin-4-ones from <i>N,N,N</i>″-(1,<i>ω</i>-alkanediyl)bis(<i>N</i>″-organylthiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M.A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1515/znb-2014-0226

  日期：2015.4.1

  A new series of (2Z,2′E)-dimethyl 2,2′-[(2Z,2′Z)-3,3′-(alkanediyl)bis(4-oxo-2-iminothiozolidin-3-yl-5-ylidene)]acetates has been synthesized by the reaction of N,N″-(1,ω-alkanediyl)bis(N′-organylthiourea) derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate. The structures were established by spectroscopic data, elemental analyses, and single crystal X-ray crystallography. A rationale for the formation of the products is presented.

  通过二甲基乙炔二羧酸酯与N,N''-(1,ω-烷烃二基)双(N′-有机硫脲)衍生物的反应，合成了一系列新型(2Z,2'E)-二甲基2,2'-[(2Z,2'Z)-3,3'-(烷烃二基)双(4-氧代-2-亚氨基噻唑烷-3-基-5-亚基)]乙酸酯。通过光谱数据、元素分析和单晶X射线晶体学确立了其结构。本文还提出了产物形成的合理性解释。

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New 1,2-Bis-(2-(&lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-arylimino)-1,3-thiazolidin-3-yl)ethane Derivatives
  作者：Kamal Mohamed Dawood、Hussein Khalaf-Allah Abu-Deif

  DOI：10.1248/cpb.c14-00031

  日期：——

  antimicrobial activity against four fungi, two Gram-positive and two Gram-negative bacteria and showed high antibacterial and antifungal activities against all the test microorganisms except Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans. Compounds 5b, 15b and 19a exhibited the highest activities against the test microorganisms. The MIC evaluation showed that compound 15b has higher activity than Amphotericin

  合成了N，N′-二芳基乙烯-双硫脲衍生物1和8，它们与with酰氯的反应产生了相应的双-（2-（N-芳基氨基）-1，3-噻唑烷衍生物5a-d和11a-c。化合物1与几种α-卤代酮的反应得到双-（5-甲基-2-（N-苯基亚氨基）-1,3-噻唑烷衍生物15a-c和19a，b。测试了新合成的化合物的抗菌性对四种真菌，两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌具有较高的活性，对除铜绿假单胞菌和白色念珠菌以外的所有测试微生物均显示出较高的抗菌和抗真菌活性，化合物5b，15b和19a的活性最高。MIC评价显示，化合物15b对所有测试的真菌和革兰氏阳性细菌（葡萄球菌肺炎）具有比两性霉素B和氨苄青霉素更高的活性，并且显示出与氨苄西林类似的对革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）的活性。
• Reactivity of<i>N</i>,<i>N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis-[<i>N</i>′-organylthiourea] Derivatives Towards Isatylidene Malononitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2524

  日期：2016.11

  2‐thioxoimidazolidine‐1‐carbothioamides, and 2‐thioxotetrahydropyrimidine‐1(2H)‐carbothioamides were synthesized via conventional thermal or microwave‐assisted reaction of isatylidene malononitrile with N,N″‐1,ω‐alkanediyl‐bis‐[N′‐organylthiourea] derivatives. Rationale for these conversations involving the nucleophilic addition on the dicyanomethylene carbon atom and intramolecular heterocyclization of the title

  （Ž）-2-（2- Oxoindolin -3-亚基）-2-（取代的氨基）乙腈，2-硫代咪唑烷-1- carbothioamides和2- thioxotetrahydropyrimidine-1（2 ħ）-carbothioamides分别经由传统的热的或合成的异亚丙基丙二腈与N，N '' -1，ω-烷二基双-[[ N'-有机基硫脲]衍生物的微波辅助反应。这些对话的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成和标题化合物的分子内杂环化。X射线分析已确定了（Z）-2-（2-氧代吲哚-3-亚基）-2-（苯氨基）乙腈的结构。
• Copper-Catalysed Cascade Synthesis of Imidazolidine-Benzothiazole and Imid­azolidine-Tetrazole Hybrid Heterocycles from Bis-thioureas by a Desulfurisation Strategy
  作者：Majji Ganesh、Santosh K. Sahoo、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201501096

  日期：2015.12

  The in situ generated bis-thioureas obtained by treating aryl/alkyl isothiocyanates with aliphatic 1,2-diamines, upon treatment with CuI or CuII salts, depending on their quantity and the reaction conditions, furnished either imidazolidinecarbothioamide (ImCAT) or imidazolidine–benzothiazole (ImBT) hybrid molecules. The same reactions in the presence of sodium azide yielded imidazolidine–tetrazoles

  通过用脂肪族 1,2-二胺处理芳基/烷基异硫氰酸酯获得的原位生成的双硫脲，在用 CuI 或 CuII 盐处理后，根据它们的数量和反应条件，提供咪唑烷硫代酰胺（ImCAT）或咪唑烷-苯并噻唑（ ImBT) 杂化分子。在叠氮化钠存在下的相同反应产生咪唑烷-四唑（ImTets）。在室温下以良好的收率获得产品，所有这些过程都在一个锅中进行。这是铜盐在环境温度下作为脱硫剂和 C-H 活化剂的完美例证。
• 1,3,4-Thiadiazole, 1,3,4-thiadiazine, 1,3,6-thiadiazepane and quinoxaline derivatives from symmetrical hydrazine-1,2-dicarbothioamide as well as N, N″-ethane-1,2-diylbis(thiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1002/jhet.5570430232

  日期：2006.3

  Reactions of N,N′-disubstituted hydrazine-1,2-carbothioamides 8a-c and substituted N,N″-ethane-1,2-diylbis(thioureas) 9a-c with 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil, 10a) and 2,3,5,6-tetrabromo-1,4-benzoquinone (bromanil, 10b) to form N,N′-disubstituted 1,3,4-thiadiazole-2,5-diamines 11a-c, substituted 3-amino-6,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-4,2,1-benzothiadiazine-5,8-diones 12a-c, 2,3,7,8-

  N，N′-二取代肼-1,2-碳硫酰胺8a-c和取代的N，N''-乙烷-1,2-二基双（硫脲）9a-c与2,3,5,6-四氯-1的反应，4-苯醌（氯腈，10a）和2,3,5,6-四溴-1,4-苯醌（溴，10b）形成N，N'-二取代的1,3,4-噻二唑-2,5-二胺11a-c，取代的3-氨基-6,7-二氯-2,3-二氢-1 H -4,2,1-苯并噻二嗪-5,8-二酮12a-c，2,3,7,8-取代的5,6,8-三卤代-7-氧代-3,7-二氢喹喔啉-2 H-碳硫代酰胺14a-c，15a-c和7-取代的亚氨基四卤代蒽1,4,6,9-四元酮13a，b -1,3,6-噻二氮-2-硫酮报告了16a-c。