incargutine A | 1158965-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: incargutine A
• 英文别名: 7-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbaldehyde
• CAS: 1158965-10-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ILODUYOEKMBQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  incargutine A 、 原甲酸三甲酯 在 Amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到incargutine B
  参考文献：
  名称：

  Incargutines A 和 B 的全合成和结构修正

  摘要：

  我们利用 In(OTf)3 催化的环己烯酮衍生物在分子内 Alder-Rickert 反应后的烯醇化，实现了 (±)-incargutines A 和 B 的首次全合成，它们是从 Incarvillea arguta 的根中分离出来的。首先，我们合成了incargutines A 和B 的拟议结构。合成的拟议化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致。然后，我们合成了所提出结构的甲基区域异构体。这些合成化合物的光谱数据与天然incargutines A 和B 的光谱数据相同。因此，incargutines A 和B 的结构被明确确定为甲基区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339484
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30.8 mg的产率得到incargutine A
  参考文献：
  名称：

  Incargutines A 和 B 的全合成和结构修正

  摘要：

  我们利用 In(OTf)3 催化的环己烯酮衍生物在分子内 Alder-Rickert 反应后的烯醇化，实现了 (±)-incargutines A 和 B 的首次全合成，它们是从 Incarvillea arguta 的根中分离出来的。首先，我们合成了incargutines A 和B 的拟议结构。合成的拟议化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致。然后，我们合成了所提出结构的甲基区域异构体。这些合成化合物的光谱数据与天然incargutines A 和B 的光谱数据相同。因此，incargutines A 和B 的结构被明确确定为甲基区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339484

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Incargutines A and B
  作者：Hiroaki Miyaoka、Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Hiroki Ouchi

  DOI：10.1055/s-0033-1339484

  日期：——

  We achieved the first total synthesis of (±)-incargutines A and B, which were isolated from the roots of Incarvillea arguta, utilizing In(OTf)3-catalyzed enolization of cyclohexenone derivatives subsequent to an intramolecular Alder–Rickert reaction. At first, we synthesized the proposed structures of incargutines A and B. The spectral data of the synthetic proposed compounds did not correspond to

  我们利用 In(OTf)3 催化的环己烯酮衍生物在分子内 Alder-Rickert 反应后的烯醇化，实现了 (±)-incargutines A 和 B 的首次全合成，它们是从 Incarvillea arguta 的根中分离出来的。首先，我们合成了incargutines A 和B 的拟议结构。合成的拟议化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致。然后，我们合成了所提出结构的甲基区域异构体。这些合成化合物的光谱数据与天然incargutines A 和B 的光谱数据相同。因此，incargutines A 和B 的结构被明确确定为甲基区域异构体。