1-isopropoxy-3-nitrobenzene | 88991-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropoxy-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-(1-Methylethoxy)nitrobenzene；3-Isopropoxynitrobenzene；1-nitro-3-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 88991-53-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD23114643
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HYEGHGPJOHWWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258-259 °C(Press: 744 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-3-nitrobenzene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 2-[2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙基]-3-[3-(1-甲基乙氧基)苯基]-4-(3H-)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮胆囊收缩素-B受体配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00108a040
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 生成 1-isopropoxy-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  HE, HU-MING;WENG, ZUN-YAO, ACTA CHIM. SIN., 1986, 44, N 2, 178-182

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  间硝基苯酚 、 2-碘代丙烷 、 potassium carbonate 、 水 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 silica 、 petroleum ether 、 1-isopropoxy-3-nitrobenzene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以to give the title compound (Intermediate 43; 22.37 g; 86%) as a yellow oil的产率得到1-isopropoxy-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  式(I)的三嗪衍生物或其盐，其中R.sup.1代表卤素原子或从羟基; C.sub.1-8烷基C.sub.1-6烷氧基; C.sub.1-3烷氧基C.sub.1-3烷氧基; 苯氧基或苯基C.sub.1-3烷氧基的基团，其中苯基可以选择性地由C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基或羟基取代的卤素原子或基团; 氟C.sub.1-3烷基; 氰基; --CO.sub.2R.sup.3，其中R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-4烷基; --CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢原子或C.sub.1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5-至7-成员环，该环可以选择性地包含一个或多个从氧原子或硫原子选取的原子，或从--NH--或--N(CH.sub.3)--选取的基团; 而R.sup.2代表氢或卤素原子，或从羟基，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基选取的基团; 该类化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。还描述了制备式(I)的三嗪衍生物的方法和含有它们的组合物。

  公开号：

  US05023255A1

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Nitroarenes
  作者：Shao-Peng Wang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02068

  日期：2019.11.1

  N-Aryl amides are an important class of compounds in pharmaceutical and agrochemical chemistry. Rapid and low-cost synthesis of N-aryl amides remains in high demand. Herein, we disclose an operationally simple process to access N-aryl amides directly from readily available nitroarenes and carboxylic acids as coupling substrates. This method involves the in situ activation of carboxylic acids to acyloxyphosphonium

  N-芳基酰胺是药物和农业化学中重要的一类化合物。对N-芳基酰胺的快速且低成本的合成仍然有很高的需求。本文中，我们公开了一种操作简单的方法，可直接从容易获得的硝基芳烃和羧酸作为偶联底物直接获得N-芳基酰胺。该方法涉及将羧酸原位活化为酰氧基phosph盐以进行一锅酰胺化，而无需分离相应的合成中间体。此外，制备和后处理的简便性允许快速有效地合成多种N-芳基酰胺，包括几种基于酰胺的类药物和农用化学分子。
• Chromium-Catalyzed Activation of Acyl C–O Bonds with Magnesium for Amidation of Esters with Nitroarenes
  作者：Liang Ling、Changpeng Chen、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00554

  日期：2019.3.15

  chromium-catalyzed activation of acyl C–O bonds with magnesium for amidation of esters with nitroarenes. Low-cost chromium(III) chloride shows high reactivity in promoting amidation by using magnesium as reductant and chlorotrimethylsilane as additive. It provides a step-economic strategy to the synthesis of centrally important amide motifs using inexpensive and air-stable nitroarenes as amino sources.

  在这里，我们报道了铬与镁催化的羰基C–O键活化，从而使酯与硝基芳烃酰胺化。通过使用镁作为还原剂和氯代三甲基硅烷作为添加剂，低成本的氯化铬（III）在促进酰胺化方面显示出高反应活性。它为使用廉价且空气稳定的硝基芳烃作为氨基源合成重要的酰胺基序提供了分步经济策略。
• A VERSATILE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF ALKYL NITROAROMATIC ETHERS BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Kerry M. Easton

  DOI：10.1080/00304940409355375

  日期：2004.2

  benzoxazines.' During the preparation of several of these substrates, we found that conversion of the required allylic alcohol to the bromide and 0-alkylation of 2-nitrophenol under basic conditions gave low yields of the desired products. We, therefore, sought a more direct approach involving nucleophilic substitution of an allylic alkoxide on 2-fluoro-lnitrobenzene. Nucleophilic aromatic substitution

  我们当前的一个项目需要一系列 ally1 2-硝基芳族醚作为新合成苯并恶嗪的底物。在几种这些底物的制备过程中，我们发现在碱性条件下将所需的烯丙醇转化为溴化物和 2-硝基苯酚的 0-烷基化导致所需产物的产率低。因此，我们寻求一种更直接的方法，包括烯丙基醇盐在 2-氟-硝基苯上的亲核取代。最近发现氟硝基芳烃上醇盐和酚盐的亲核芳香取代在天然2和非天然产物的合成中得到了广泛的应用。然而，许多可用于这种转化的协议在会反应 2-3a-d 的醇或试剂成本方面存在局限性。
• 3-aryl-4(3H)quinazolinone CCK antagonists and pharmaceutical
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05075313A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  Novel substituted quinazolinones have been found to exhibit specific binding to cholecystokinin (CCK) receptors in the brain and/or peripheral site such as the pancreas and ileum. The quinazolinones are CCK receptor antagonists and find therapeutic application in the treatment of gastrointestinal disorders and central nervous system disorders, and are useful for appetite regulation in mammals. Pharmaceutical formulations for such indications are described.

  已发现，替代性的喹唑啉酮类化合物表现出特异性结合到脑部和/或外周部位（如胰腺和回肠）的胆囊收缩素（CCK）受体。这些喹唑啉酮类化合物是CCK受体拮抗剂，在治疗胃肠道疾病和中枢神经系统疾病中具有治疗应用，并且对于哺乳动物的食欲调节是有用的。描述了用于这些适应症的药物制剂。
• Method of treating cognitive disorders
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06492531B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The invention concerns cholecystokinin (CCK) antagonists useful in the treatment of cognitive disorders. Especially useful are CCKB antagonists such as CI-988.

  这项发明涉及胆囊收缩素（CCK）拮抗剂，用于治疗认知障碍。特别有用的是CCKB拮抗剂，如CI-988。