N-(4-methylbenzyl)-N-phenylaniline | 148963-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-N-phenylaniline
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)diphenylamine；N-[(4-methylphenyl)methyl]-N-phenylaniline
• CAS: 148963-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: YLNCIAYXHACHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  腈的水分辅助硼氢化反应及其转化为 N-杂环和含氮衍生物

  摘要：

  隐藏硼烷催化的最新发现彻底改变了有机合成中催化硼氢化领域。许多亲核反应促进剂，以前被认为是催化剂，实际上主要促进硼烷（BH 3 ）的形成，随后硼烷充当真正的催化剂。这一发现促使我们探索这些意想不到的转变的未开发潜力，以期使用更具成本效益和环境友好的亲核预催化剂来简化硼氢化反应。通过计算研究，我们能够确定水实际上可以发挥这一作用。在此，我们报告了一项关于腈的简单硼氢化反应的研究，腈是一种众所周知的具有挑战性但具有合成价值的底物，仅使用水分作为活化剂。这种水分辅助的腈硼氢化工艺可以以一锅方式与一系列下游转化无缝集成，生产有价值的含氮产品，例如对称亚胺、硫脲和双（醇）胺以及N-杂环，例如吡咯、吡啶、吡啶鎓盐、2-亚氨基噻唑啉和咔唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03533

文献信息

• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of N,N-Diaryl Tertiary Amines
  作者：Michael Findlater、Francis Wekesa、Neha Phadke、Claire Jahier、David Cordes

  DOI：10.1055/s-0033-1340820

  日期：——

  Abstract Direct preparation of tertiary amines in which two substituents are aromatic is described. In the presence of either the inorganic base sodium tert-butoxide or the sterically hindered organic base diisopropylethylamine, the alkylation of secondary diarylamines is achieved smoothly. In contrast to methods previously reported in the literature, this procedure is high-yielding and does not require

  摘要 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。 描述了直接制备其中两个取代基为芳族的叔胺的方法。在无机碱叔丁醇钠或位阻有机碱二异丙基乙胺的存在下，仲二芳基胺的烷基化可顺利实现。与先前文献中报道的方法相比，该方法收率高，并且不需要使用过渡金属催化剂或不溶于官能团的氢化物还原剂。
• Efficient Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides Using Dicyclo­hexylamino[(2,6-dimethyl)morpholino]phenylphosphine as a PN₂ Ligand
  作者：Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon、Song-Eun Park、Seung Kang、Kwang-Ju Jung、Ju-Eun Won

  DOI：10.1055/s-0028-1083337

  日期：——

  The palladium-catalyzed amination of aryl chlorides with various amines is accomplished using dicyclohexyl­amino[(2,6-dimethyl)morpholino]phenylphosphine as a bulky electron-rich monoaryl phosphine ligand. The optimized reaction conditions required the use of 1 mol% each of catalyst and ligand. Buchwald-Hartwig amination - palladium-catalyzed amination - PN2 ligand - palladium - C-N coupling

  使用二环己基氨基[（2,6-二甲基）吗啉代]苯基膦作为庞大的富电子的单芳基膦配位体，可以实现钯与各种胺的芳基氯化物胺化反应。优化的反应条件要求催化剂和配体各使用1mol％。 Buchwald-Hartwig胺化-钯催化的胺化-PN 2配体-钯-CN偶联
• Syngas Instead of Hydrogen Gas as a Reducing Agent─A Strategy To Improve the Selectivity and Efficiency of Organometallic Catalysts
  作者：Evgeniya Podyacheva、Oleg I. Afanasyev、Vladimir S. Ostrovskii、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acscatal.2c01000

  日期：2022.5.6

  Catalytic reduction reactions play a major role in modern chemistry and are often based on hydrogen gas as a reducing agent. However, the high reactivity of hydrogen is often accompanied by low selectivity on the simple catalysts. Herein, we showed that the usage of syngas as a reducing agent can be a more efficient and selective strategy. Based on control experiments, a plausible mechanism was proposed

  催化还原反应在现代化学中发挥着重要作用，通常以氢气为还原剂。然而，氢气的高反应性往往伴随着对简单催化剂的低选择性。在这里，我们表明使用合成气作为还原剂可能是一种更有效和选择性的策略。基于对照实验，提出了一种合理的机制来解释合成气的优越性能。这种方法的多功能性通过成功应用于使用不同金属催化剂的三种反应来证明：直接还原胺化、还原酯化和串联 CH-还原烷基化-水解-脱羧。催化剂周转量达到 30,000。而且，
• DYE FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, SEMICONDUCTOR ELECTRODE, AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：Mitsubishi Paper Mills Limited

  公开号：EP2309584A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  The dye for a dye-sensitized solar cell, which dye is a compound classified into melocyanine dyes and has a structure in which an electron donor unit and an electron acceptor unit are connected with conjugated double bonds, provided by this invention, has excellent photoelectric conversion efficiency and excellent durability, and according to this invention, there can be provided a semiconductor electrode sensitized by the dye and a dye-sensitized solar cell using the semiconductor electrode.

  本发明提供的用于染料敏化太阳能电池的染料是一种化合物，属于三聚氰胺染料，具有电子供体单元和电子受体单元用共轭双键连接的结构，具有优异的光电转换效率和出色的耐久性，根据本发明，可以提供由该染料敏化的半导体电极和使用该半导体电极的染料敏化太阳能电池。
• Boronic acids and esters as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2399584A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The present invention provide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, encompassed by the formulae (I), (II) or (III). The present invention also provides methods for treating FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a provided compound of the formulae (I), (II) or (III), or a pharmaceutical composition thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH in a patient by administering a therapeutically effective amount of a compound of the formulae (I), (II) or (III), or a pharmaceutical composition thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了式(I)、(II)或(III)所包含的化合物及其药物组合物。本发明还提供了通过向有需要的患者施用治疗有效量的所提供的式(I)、(II)或(III)化合物或其药物组合物来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或病症的方法。此外，本发明还提供了通过向有需要的患者施用治疗有效量的式(I)、(II)或(III)化合物或其药物组合物来抑制患者体内FAAH的方法。