3-methylbutanal-N-benzylimine | 63502-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbutanal-N-benzylimine
• 英文别名: N-benzyl-3-methylbutan-1-imine；Isopentylidenbenzylamin；N-Isopentyliden-benzylamin；benzyl-isopentyliden-amine；Isovaleraldehyd-benzylimin；Benzenemethanamine, N-(3-methylbutylidene)-
• CAS: 63502-00-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MCRYFYXKZUFHQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbutanal-N-benzylimine 在 sodium azide 、 三光气 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-2-chloro-5-isopropyl-3-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5烷基取代的尼古丁类似物的合成和药理特性

  摘要：

  本文描述了一种简便，实用的方法，以对映体形式富集5-烷基取代的烟碱类似物。使用Vilsmeier反应来构建烟醛醛环，随后通过有机硼试剂引入手性均烯丙基醇，并通过手性叠氮化物的还原使吡咯烷环环化。合成了17个类似物并测试了其相应的生物学活性，其中化合物10d和10g对RD和SY-SY5Y表现出优异的IC 50值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200952
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-methylbutanamide 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methylbutanal-N-benzylimine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Base-Free Oxidative Coupling of Amines and Aliphatic Alcohols to Imines over Au–Pd/ZrO2 Catalyst under Mild Conditions
  作者：Wenjing Cui、Jiang Wang、Sagala、Meilin Jia

  DOI：10.1134/s0036024421050307

  日期：2021.5

  synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols over Au–Pd alloy catalysts under ambient conditions was developed. A series of Au–Pd/ZrO2 bimetallic catalysts with varying metal loadings and Au : Pd molar ratios were prepared and their catalytic performance was investigated. The 3.0 wt % Au–Pd/ZrO2 alloy catalyst with Au : Pd molar ratio of 1 : 1 showed the best catalytic performance. Under air atmosphere

  摘要 开发了在环境条件下在 Au-Pd 合金催化剂上从胺和脂肪醇无碱合成亚胺。制备了一系列具有不同金属负载量和 Au:Pd 摩尔比的 Au-Pd/ZrO 2双金属催化剂，并研究了它们的催化性能。3.0 wt % Au-Pd/ZrO 2Au:Pd摩尔比为1:1的合金催化剂表现出最好的催化性能。在空气气氛下，胺和脂肪醇在不加任何添加剂或促进剂的情况下偶联得到各种亚胺。由于 TEM、XPS 和 UV-Vis 表征证明的协同效应，合金 NPs 的性能优于单金属催化剂。我们的工作表明，这种转化与胺和苯甲醇之间的反应略有不同，并提出了一种可能的机制。此外，Au-Pd/ZrO 2催化剂可以很容易地分离并重复使用至少五个连续运行具有高催化活性。
• Synthesis of imines from amines in aliphatic alcohols on Pd/ZrO₂catalyst under ambient conditions
  作者：Wenjing Cui、Bao Zhaorigetu、Meilin Jia、Wulan Ao、Huaiyong Zhu

  DOI：10.1039/c3ra44625e

  日期：——

  Synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols (C1–C6) in the presence of base on supported palladium nanoparticles has been achieved for the first time. The catalytic system shows high activity and selectivity in open air at room temperature.

  首次实现了在负载型钯纳米颗粒上存在碱的情况下，由胺和脂族醇（C 1 -C 6）合成亚胺的方法。该催化体系在室温下在露天中表现出高活性和选择性。
• α,β-Unsaturated imines via Ru-catalyzed coupling of allylic alcohols and amines
  作者：Jared W. Rigoli、Sara A. Moyer、Simon D. Pearce、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1039/c2ob06921k

  日期：——

  A convenient synthesis of α,β-unsaturated imines requiring only an allylic alcohol, an amine and a Ru catalyst has been developed. The use of large excesses of oxidant and the purification of sensitive intermediates can be avoided.

  一种便捷合成α,β-不饱和亚胺的方法已被开发，该方法仅需一种烯丙醇、一种胺和一种钌催化剂。可以避免使用大量过量的氧化剂以及对敏感中间体的纯化。
• An asymmetric alkynylation/hydrothiolation cascade: an enantioselective synthesis of thiazolidine-2-imines from imines, acetylenes and isothiocyanates
  作者：Alok Ranjan、Anupam Mandal、Swapnil G. Yerande、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1039/c5cc05549k

  日期：——

  Multicomponent reaction amongst imine, terminal alkyne, and isothiocyanate in presence of catalytic chiral copper-pybox complex proceedes enantioselectively to give enantiopure thiazolidine-2-imine (60-99% ee) by highly regioselective intramolecular 5-exo-dig hydrothiolation reaction.

  亚胺，末端炔烃和异硫氰酸酯之间的多组分反应在催化手性铜-pybox络合物的存在下进行，对映体选择性通过高度区域选择性的分子内5-外切-氢加氢键合反应生成对映体纯的噻唑烷-2-亚胺（60-99％ee）。