2-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline | 138850-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(cyclopent-1-enyl)aniline；o-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline；Benzenamine, 2-(1-cyclopenten-1-yl)-；2-(cyclopenten-1-yl)aniline
• CAS: 138850-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: VPQYYBAYDFJLTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4,4,5-trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物催化氢化物诱导的电环化催化硼烷催化合成具有四取代立体中心的喹啉

  摘要：

  已开发出硼烷催化的由乙烯基苯胺合成带有四取代立体中心的喹啉衍生物。力学研究和量子力学研究支持氢化物提取/电环化/氢化物加成机理。获得的产品收率高达99％，非对映选择性> 99％，有利于3a-5-顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201804777
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(cyclopent-1-enyl)-phenyl)benzenesulfinamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到2-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪向2-烯基苯胺的转化

  摘要：

  在DMSO中用过量的二甲磺酸钾处理后，苯并噻嗪1a-1j消除了亚氨基肟基官能团，从而以良好或优异的收率非立体选择性地生成了2-烯基亚磺酰苯胺。用乙醇氢氧化钾很容易将它们转化为相应的苯胺。机理研究表明消除反应是通过Elcb机理发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80999-6

文献信息

• Intramolecular heterocyclization of o-(1-cycloalkenyl)anilines 2*. Synthesis of new 4Н-3,1-benzoxazine and 4Н-3,1-benzothiazine 2-amino derivatives
  作者：Shamil M. Salikhov、Ramil R. Zaripov、Lyaisan R. Latypova、Ildus B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/s10593-019-02513-6

  日期：2019.7

  A new method was developed to synthesize 2-amino derivatives of 3,1-benzoxazines and 3,1-benzothiazines on the basis of о-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline by heterocyclization of phenyl- and allylurea and thiourea derivatives in the presence of CF3CO2H, H2O2, or Br2.

  的新方法的开发是为了合成的3,1-苯并恶嗪和的基础上，3,1-苯并噻嗪-2-氨基衍生物о -由苯基和烯丙基脲和硫脲的heterocyclization苯胺（环戊-1-烯-1-基）在CF 3 CO 2 H，H 2 O 2或Br 2的存在下的衍生物。
• Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
  作者：Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03503

  日期：2018.12.21

  decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。
• Intramolecular Heterocyclization of o-(1-Cycloalkenyl)anilines: III. Synthesis of Optically Active 4H-3,1-Benzoxazines Based on α-Amino Acids
  作者：Sh. M. Salikhov、R. R. Zaripov、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1134/s1070428020090183

  日期：2020.9

  Abstract A new approach has been proposed to the synthesis of optically active 4H-3,1-benzoxazine derivatives based on α-amino acids. The target products have been obtained by reaction of o-(cyclopent-1-en-1-yl)aniline with N-Boc-protected amino acids, followed by removal of the protecting group and heterocyclization by the action of dry hydrogen chloride in methylene chloride.

  摘要 已经提出了基于α-氨基酸合成旋光的4 H -3,1-苯并恶嗪衍生物的新方法。通过使邻-（环戊-1-烯-1-基）苯胺与N -Boc保护的氨基酸反应，然后除去保护基团并通过在二氯甲烷中的干燥氯化氢的作用进行杂环化，可以得到目标产物。氯化物。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylindoles from 2-Alkenylanilines and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones through Simultaneous Indole Construction and Aryl Introduction
  作者：Caiyun Yu、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00628

  日期：2022.6.3

  In this paper, an efficient synthesis of N-arylindoles through the cascade reaction of 2-alkenylanilines with diazonaphthalen-2(1H)-ones is presented. Mechanistically, this reaction involves the generation of a Ru–carbene complex from diazonaphthalen-2(1H)-one, followed by carbene N–H bond insertion with 2-alkenylaniline, intramolecular cyclization, and oxidative aromatization. In this reaction, the

  本文提出了一种通过 2-烯基苯胺与 diazonaphthalen-2( 1H )-ones 的级联反应高效合成N-芳基吲哚的方法。从机理上讲，该反应涉及从 diazonaphthalen-2(1 H )-one 生成 Ru-卡宾配合物，然后用 2-烯基苯胺插入卡宾 N-H 键、分子内环化和氧化芳构化。在该反应中，Ru(II) 配合物作为多功能催化剂，不仅可以促进卡宾的形成，还可以促进分子内环化和脱氢芳构化。同时，空气是一种绿色且具有成本效益的氧化剂。据我们所知，这是第一个例子，其中N通过同时引入N-芳基单元和构建吲哚骨架来合成-芳基吲哚。该方法的显着优点包括易于获得且不含卤化物的底物、无添加剂的反应条件、良好的效率、优异的原子经济性以及与多种官能团的相容性。此外，由此获得的产品的实用性通过其多样化的结构转变来展示。
• Selective Synthesis of Pyrazolonyl Spirodihydroquinolines or Pyrazolonyl Spiroindolines under Aerobic or Anaerobic Conditions
  作者：Caiyun Yu、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03952

  日期：2022.12.30

  seven-membered ruthenacycle species serving as a key intermediate through Ru(II)-catalyzed C–H/N–H bonds metalation, carbene formation, and its migratory insertion. When the reaction is carried out under air, the key intermediate undergoes reductive elimination to afford spirodihydroquinoline. When the reaction is run under argon, the key intermediate undergoes protonation and intramolecular nucleophilic

  本文介绍的是通过 2-烯基苯胺与重氮吡唑啉酮的正式 [5 + 1] 或 [4 + 1] 螺环化，条件控制选择性合成吡唑啉基螺二氢喹啉或吡唑啉基螺二氢吲哚。从机理上讲，标题产物的形成涉及通过 Ru(II) 催化的 C-H/N-H 键金属化、卡宾形成及其迁移，初始生成吡唑啉基螺稠合七元钌环物种作为关键中间体插入。当反应在空气中进行时，关键中间体发生还原消除，得到螺二氢喹啉。当反应在氩气下运行时，关键中间体会发生质子化和分子内亲核加成反应，生成螺二氢吲哚。2 )–H 键，允许在广泛的底物上快速和选择性地组装有价值的螺旋支架。