2-(Propylthio)pyrrol | 75211-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Propylthio)pyrrol
• 英文别名: 2-(propylsulfanyl)-1H-pyrrole；2-n-propylthiopyrrole；2-propylsulfanyl-1H-pyrrole
• CAS: 75211-68-6
• 化学式: C₇H₁₁NS
• mdl: MFCD19218760
• 分子量: 141.237
• InChiKey: TWPRWSPUSCHGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2-(Propylthio)pyrrol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-n-propylthio-2-pyrrolylglyoxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted 2-pyrroleglyoxylic acids, 5-substituted 2-pyrrolylglycines

  摘要：

  5-取代的2-吡咯基甘氨酸，L-和DI-5-取代的2-吡咯基甘氨酸及其衍生物的化学式为##STR1##以及其药学上可接受的阳离子和酸加合盐，其中R为氢或具有一至四个碳原子的烷基；R.sup.1为具有一至十个碳原子的烷基或烷硫基，具有三至六个碳原子的烯基，具有五至七个碳原子的环烷硫基或AR.sup.3，其中A是与吡咯环结合的成员，并且是具有一至四个碳原子的烷基或烷硫基或具有两至四个碳原子的烯基，R.sup.3为具有三至七个碳原子的环烷基，具有五至七个碳原子的环烯基或C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、F、Cl、Br、I、烷基或烷氧基，后两种基团分别具有一至四个碳原子；R.sup.2为羟基，具有一至四个碳原子的烷氧基或氨基；在治疗由心血管系统中血流减少、氧气供应减少或碳水化合物代谢减少特征的疾病和症状中有用。

  公开号：

  US04243672A1
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 天然芥菜籽油 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以68%的产率得到2-(Propylthio)pyrrol
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸烯丙酯在超碱下结构重组为吡咯环：NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯的直接访问

  摘要：

  摘要 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316819

文献信息

• Pyrrolyl keto and amino acids and derivatives thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0009326A2

  公开（公告）日：1980-04-02

  Pyrrolyl keto and amino acids, esters and amides of the formula: wherein R is H or lower alkyl; R1 is Ci-Cio alkyl, C3-C6 alkenyl, C1-C10 alkylthio, C5-C7 cycloalkylthio or a substituted lower alkyl, substituted lower alkenyl or substituted lower alkylthio group wherein the substituent is a C3 to C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkyl, a C5-C7 cycloalkenyl, a phenyl or a substituted phenyl group (wherein said phenyl substituent is lower alkyl, lower alkoxy or halogen); R2 is hydroxy, lower alkoxy or amino; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of cardiovascular disorders such as ischaemic heart disease and cardiac failure. The compounds of formula (II) are bioprecursors for the compounds of formula (I). Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are also claimed.

  式中的吡咯酮和氨基酸、酯和酰胺： 其中 R 是 H 或低级烷基； R1 是 Ci-Cio 烷基、C3-C6 烯基、C1-C10 硫代烷基、C5-C7 环烷基硫基或取代的低级烷基、取代的低级烯基或取代的低级硫代烷基，其中取代基是 C3 至 C7 环烷基、C5-C7 环烷基、C5-C7 环烯基、苯基或取代的苯基（其中所述苯基取代基是低级烷基、低级烷氧基或卤素）； R2 是羟基、低级烷氧基或氨基； 及其药学上可接受的盐类，可用于治疗心血管疾病，如缺血性心脏病和心力衰竭。式（II）化合物是式（I）化合物的生物前体。本发明还要求制备它们的工艺和药物组合物。
• Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 6, p. 900 - 901
  作者：Nedolya, N. A.、Brandsma, L.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4243672A
  申请人：——

  公开号：US4243672A

  公开（公告）日：1981-01-06
• Structural Reorganization of Allyl Isothiocyanate into Pyrrole Ring under Superbase­: A Straightforward Access to NH-2-(Alkylsulfanyl)-1H-pyrroles and N-Alkyl-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles
  作者：Boris Trofimov、Nina Nedolya、Lambert Brandsma

  DOI：10.1055/s-0032-1316819

  日期：——

  and final sequential N-protolysis/S-alkylation or N,S-dialkylation of the formed N,S-centered pyrrol-2-ylsulfide dianion. A novel and facile synthetic route to NH-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles and N-alkyl-2-(alkylsulfanyl)-1H-pyrroles is reported. This was achieved by deprotonation of allyl isothiocyanate with the superbasic pair lithium diisopropylamide and potassium tert-butoxide (1:1 molar mixture)

  摘要 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。
• 5-Substituted 2-pyrroleglyoxylic acids, 5-substituted 2-pyrrolylglycines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04243672A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  5-Substituted 2-pyrroleglyoxylic acids, L- and DI-5-substituted 2-pyrrolylglycines and their derivatives of the formulae ##STR1## and pharmaceutically acceptable cationic and acid addition salts thereof, wherein R is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R.sup.1 is alkyl or alkylthio having one to ten carbon atoms, alkenyl having from three to six carbon atoms, cycloalkylthio having from five to seven carbon atoms or AR.sup.3 where A is a member bonded to the pyrrole ring and is alkylene or alkylenethio having from one to four carbon atoms or alkenylene having from two to four carbon atoms and R.sup.3 is cycloalkyl having from three to seven carbon atoms, cycloalkenyl having from five to seven carbon atoms or C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4 where R.sup.4 is H, F, Cl, Br, I, alkyl or alkoxy, the latter two groups each having from one to four carbon atoms; R.sup.2 is hydroxy, alkoxy having from one to four carbon atoms or amino; are useful in treatment of diseases and conditions which are characterized by reduced blood flow, reduced oxygen availability or reduced carbohydrate metabolism in the cardiovascular system.

  5-取代的2-吡咯基甘氨酸，L-和DI-5-取代的2-吡咯基甘氨酸及其衍生物的化学式为##STR1##以及其药学上可接受的阳离子和酸加合盐，其中R为氢或具有一至四个碳原子的烷基；R.sup.1为具有一至十个碳原子的烷基或烷硫基，具有三至六个碳原子的烯基，具有五至七个碳原子的环烷硫基或AR.sup.3，其中A是与吡咯环结合的成员，并且是具有一至四个碳原子的烷基或烷硫基或具有两至四个碳原子的烯基，R.sup.3为具有三至七个碳原子的环烷基，具有五至七个碳原子的环烯基或C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、F、Cl、Br、I、烷基或烷氧基，后两种基团分别具有一至四个碳原子；R.sup.2为羟基，具有一至四个碳原子的烷氧基或氨基；在治疗由心血管系统中血流减少、氧气供应减少或碳水化合物代谢减少特征的疾病和症状中有用。