2-Amino-3-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene | 13010-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 2-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；2-Amino-oestronmethylaether；2-Amino-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；2-amino-3-methoxy-estrone；(8R,9S,13S,14S)-2-amino-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 13010-22-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: PTJFKRAFCDTWSW-QPWUGHHJSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 2-iodo-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Indirect Iodination of Estrogenes via Triazenes

  摘要：

  酮酸和雌二醇的位置2和4的三氮烯衍生物已经制备。它们与碘化钠在酸性介质中的反应得到了相应的碘衍生物。所制备化合物的1H、13C核磁共振和质谱图谱已经讨论。

  DOI：

  10.1135/cccc19932729
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-nitro-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到2-Amino-3-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Indirect Iodination of Estrogenes via Triazenes

  摘要：

  酮酸和雌二醇的位置2和4的三氮烯衍生物已经制备。它们与碘化钠在酸性介质中的反应得到了相应的碘衍生物。所制备化合物的1H、13C核磁共振和质谱图谱已经讨论。

  DOI：

  10.1135/cccc19932729

文献信息

• [DE] TARGETORIENTIERTE CHEMOTHERAPIE VON TUMOREN DER SEXUALORGANE<br/>[EN] TARGET-ORIENTED CHEMOTHERAPY FOR TREATING TUMORS OF THE SEXUAL ORGANS<br/>[FR] CHIMIOTHERAPIE ORIENTEE CIBLE DE TUMEURS DES ORGANES SEXUELS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004106358A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Dialkyltriazen-tragende Östrogene und Antiöstrogene eignen sich als Chemotherapeutika zur Behandlung von Karzinomen der Sexualorgane bei Menschen und Tieren.

  二烷基三唑基雌激素和抗雌激素适用于治疗人类和动物性器官癌症的化疗药物。
• Steroidal Thiourea and Thiazoline Derivatives: Synthesis and In Vitro Effects on Bovine Pancreatic Ribonuclease Activity
  作者：El-Sebaii A. Ibrahim、A.-Mohsen M.E. Omar、N.S. Habib、Omaima M. Aboulwafa、S.M. El-Sewedy、J. Bourdais

  DOI：10.1002/jps.2600721025

  日期：1983.10

  series of steroidal derivatives containing various thiourea and substituted thiazoline moieties attached to the 2- or 4-position of estrone were synthesized and examined for in vitro effect on bovine pancreatic ribonuclease activity. All compounds studied exhibited a catabolic activity. The steroidal thiazoline derivatives were more potent activators of ribonuclease than the steroidal thioureas.

  合成了两个新颖的类固醇衍生物系列，它们包含与硫酮的2或4位相连的各种硫脲和取代的噻唑啉部分，并检测了其对牛胰核糖核酸酶活性的体外作用。研究的所有化合物均表现出分解代谢活性。与甾族硫脲相比，甾族噻唑啉衍生物是核糖核酸酶更有效的激活剂。
• New selenosteroids as antiproliferative agents
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Laura L. Romero-Hernández、Ailed Arenas-González、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、José Luis Vega-Báez、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c7ob00458c

  日期：——

  wide panel of selenoderivatives, including benzoselenazolones, selenosemicarbazones, isoselenocyanates, selenoureas, selenocyanates and diselenides, with the aim of developing new families of potential chemotherapeutic agents. The modification of the organoselenium moieties, and their position on the steroid provided valuable information concerning the antiproliferative activities. Among all the families

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当
• Notes- Some 2-and 4-Substituted Estrone 3-Methyl Ethers
  作者：Arthur Tomson、Jerome Horwitz

  DOI：10.1021/jo01094a629

  日期：1959.12
• A-ring iodination of estradiol
  作者：Frederick Sweet、Timothy B. Patrick、Jackquline M. Mudd

  DOI：10.1021/jo01327a061

  日期：1979.6