3-allyl-9-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-(thien-2-yl)-2-thioxopyrido[3',2':4,5]furo-[3,2-d]pyrimidine | 1421755-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-9-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-(thien-2-yl)-2-thioxopyrido[3',2':4,5]furo-[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-Allyl-9-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-(thien-2-yl)-2-thioxopyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidine；13-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-enyl-4-sulfanylidene-11-thiophen-2-yl-8-oxa-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),10,12-tetraen-6-one
• CAS: 1421755-87-4
• 化学式: C₂₂H₁₄ClN₃O₂S₂
• 分子量: 451.957
• InChiKey: QYHPMBYHOJRFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-6-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-allyl-9-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-(thien-2-yl)-2-thioxopyrido[3',2':4,5]furo-[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些稠合杂环系统及其核苷候选物的合成

  摘要：

  以4-（4-氯苯基）-1，2-二氢-2-氧代-6-（噻吩-2-基）吡啶-3-甲腈 （1） 为起始原料，合成了一系列吡啶酮化合物 。用溴乙酸乙酯将 1 烷基化， 得到相应的酯 2 ，将其与水合肼缩合，得到相应的酰肼衍生物 3 。用甲醇钠对 2 进行索氏-齐格勒环化， 得到呋喃[2,3-b]吡啶衍生物 4 ，它与硫代氨基脲，烯丙基异硫氰酸酯，甲酰胺或水合肼反应 ，分别得到呋喃吡啶衍生物 5-8 。后者化合物 8 将其用乙酰丙酮或甲酸环化，分别得到相应的化合物 9 和 10 。此外，用P 2 S 5硫化 1 得到相应的硫代氧吡啶 11 ，其与糖基（或半乳糖基）溴化物，吗啉或哌啶反应，得到相应的硫代糖苷 12a ， b 和曼尼希碱 14a ， b 衍生物。的脱乙酰化 12A ， b ，得到相应的脱乙酰硫代糖苷 13A ， b ， 分别。所有新合成的化合物均通过元素分析和光谱证据（IR，1 H-和13

  DOI：

  10.1007/s11164-012-1006-y